104594-70-9
中文名称
咖啡酸苯乙酯
英文名称
Phenethyl caffeate
CAS
104594-70-9
分子式
C17H16O4
MDL 编号
MFCD00866470
分子量
284.31
MOL 文件
104594-70-9.mol
更新日期
2024/04/17 10:20:02
104594-70-9 结构式
基本信息
中文别名
咖啡酸苯乙酯咖啡酸β-苯乙醇酯
英文别名
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTERCAFFEIC ACID PHENYLETHYL ESTER
CAPE
(E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID, 2-PHENYLETHYL ESTER
PHENETHYL 3,4-DIHYDROXYCINNAMATE
PHENETHYL CAFFEATE
PHENETHYL CAFFEIATE
PHENYLETHYL CAFFEATE
2-phenylethyl3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci2-phenylethylester
beta-phenylethylcaffeate
Caffeic Acid 2-Phenylethyl Ester
CAFFEIC ACID PHENETHYLESTER (CAPE)
CAPE,PhenethylCaffeate
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER(CAPE)(P)
KAFFEESUREPHENYLETHYLESTER
CAFFEICACIDPHENYLETHERESTER
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-phenylethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点127-129℃
沸点498.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
储存条件Store at 0°C
溶解度溶于乙酸乙酯，浓度为50mg/ml。溶于DMSO和乙醇。
酸度系数(pKa)8.46±0.20(Predicted)
形态白色至灰白色固体
颜色米白色
敏感性感光
最大波长(λmax)323nm(lit.)
稳定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。
InChIKeySWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
LogP3.734 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-38-37-36
危险类别码R36/37/38
安全说明26-36
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号UD3334375
海关编码29182900
常见问题列表
概述
咖啡酸苯乙酯简称CPAE，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效，被蜂胶中组分所抑制的其他病毒还有腺病毒、流感病毒。蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性，能抑制肿瘤细胞增生，对癌细胞有一定的毒杀作用，而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡，同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用， CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构，为清除自由基的一种常见结构，而且有两个邻位酚羟基，使苯环上电子密度高，极易自动氧化而呈色 Bors 等报道，0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同，因而 CAPE含量也不同，研究表明，产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高，达到l5～25mg/g ，而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料，以磷酸钾为催化剂，合成咖啡酸苯乙酯，产率可达60%。
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生物活性
Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是强效的特异性NF-κB活化抑制剂，也能够表现出抗氧化、免疫调节和抗炎活动。靶点
| Target | Value |
| NF-κB |
体外研究
Caffeic acid phenethyl ester能够通过抑制p65的入核转运来抑制佛波酯，神经酰胺，强心酸过氧化氢等诱导的NF-kB的激活。 在一系列的肿瘤细胞系中，Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性，其对26-L5, B16-BL6恶性瘤, 人类HT-1080的 EC50 分别是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通过抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性发挥抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通过抑制NF-kB信号通路来减弱LPS诱导的炎症和LPS诱导的HSCs细胞对细胞因子的敏感性。
体内研究
C57BL/6 and BALB/c小鼠腹腔内注射10毫克/千克Caffeic acid phenethyl ester能够抑制在路易斯肺细胞癌，结肠癌，和黑色素瘤的生长和肿瘤的血管新生。在动物体内(5, 10, 20 mg/kg) 的Caffeic acid phenethyl ester通过减少胸腺的重量和胸腺和脾的孔性而具有免疫调节的作用。