105-53-3
中文名称
丙二酸二乙酯
英文名称
Diethyl malonate
CAS
105-53-3
EINECS 编号
203-305-9
分子式
C7H12O4
MDL 编号
MFCD00009195
分子量
160.17
MOL 文件
105-53-3.mol
更新日期
2024/04/17 17:26:07
105-53-3 结构式
基本信息
中文别名
丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯，
胡萝卜酸乙酯
甲基丙二酸二乙酯
丙二酸乙酯
二已基丙二酸
胡萝卜酸二乙酯
二乙基丙二酸盐
丙二酸二乙酯 DIETHYL MALONATE
英文别名
AKOS BBS-00004262CARBETHOXYACETIC ESTER
DEM
DICARBETHOXYMETHANE
DIETHYL MALONATE
DIETHYL PROPANEDIOATE
ETHYL MALONATE
Ethyl propanedioate
FEMA 2375
MALONIC ACID DIETHYL ESTER
MALONIC ESTER
METHYLMALONIC ACID DIETHYL ESTER
methyl-propanedioic acid diethyl ester
Diethyl1,3-propanedioate
Methanedicarboxylic acid, diethyl ester
methanedicarboxylicacid,diethylester
Propanedioicacid,diethylester
Propanedioicaciddiethylester
Diethyl malonat
Malonic Acid Diethyl Ester (DEM)
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性质无色透明液体, 微具芳香气味。
外观性状无色液体，具有甜的醚气味。 与醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。
熔点-50 °C
沸点199 °C(lit.)
密度1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度5.52 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 40 °C)
FEMA2375
折射率n20/D 1.413(lit.)
闪点212 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度20.8g/l（外部MSDS）
酸度系数(pKa)13.5(at 25℃)
形态液体
颜色无色液体
气味 (Odor)甜的酯气味
爆炸极限值(explosive limit)0.8-12.8%(V)
香型fruity
水溶解性Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water.
JECFA Number614
Merck14,3823
BRN774687
Dielectric constant7.9（21℃）
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容，
InChIKeyIYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
LogP0.96 at 20℃
EPA化学物质信息Diethyl malonate (105-53-3)
安全数据
应用领域
用途一
用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体用途二
GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。用途三
丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。用途四
丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。用途五
检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。制备方法
方法一
以氯乙酸为原料，用水溶解后，在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7，氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液，于92～95℃氰化反应1h，加入碱液，于100～105℃加热反应1h，进行水解，然后加热除去水分，再加入乙醇和甲苯，滴加少许硫酸，于68～70℃反应3h，进行酯化，然后分层，取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONaClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl
NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3
方法二
由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。
方法三
丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92-95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化钠（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料，在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，还有氰乙酸钠法，由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。上下游产品信息
下游产品
2-已基十一酸环戊乙酸5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯依诺沙星保泰松2-甲磺酰基-4,6-二氯嘧啶苯并呋喃-2-羧酸乙酯5-硝基苯并呋喃-2-甲酸4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶氯代丙二酸二乙酯7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶2-三氟甲基-4-羟基嘧啶-5-羧酸5-硝基-2-吡啶羧酸乙氧基-丙二酸二乙酯脲嘧啶-5-羧酸2-甲基-4,6-二羟基嘧啶4-氯-7-三氟甲基喹啉1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯2-(乙硫基)-4-羟基嘧啶-5-乙酸乙酯2,4,5-三氟苯乙酸格列齐特4,6-二羟基-2-巯基嘧啶4-羟基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯正丁基丙二酸二乙酯氨基丙二酸乙酯7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸5-尿嘧啶甲酸乙酯2-氧-3-哌啶羧酸乙酯乙氧甲叉2-氨基-6-羟基嘧啶-4(3H)-酮磺胺间甲氧嘧啶常见问题列表
概述
丙二酸及其衍生物广泛用于制药、香料、食品添加剂、聚酯等工业，是重要的精细化工原料和中间体。尤其是在医药中间体方面，丙二酸二乙酯广泛用于合成巴比安酸、氨基酸、维生素B1、B2和B6，安眠药物和苯基保泰松等多种药物。
性质
丙二酸二乙酯是一种重要的精细化工原料，由于其分子中的亚甲基氢容易被多种基团所取代，进而生成多种重要的衍生物，被广泛应用于各种化工生产领域，包括食品、医药、农药、工业染料、液晶材料等行业。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
丙二酸二乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
丙二酸二乙酯Diethyl malonate, 99+%(105-53-3)
Sigma Aldrich
105-53-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙二酸二乙酯Diethyl Malonate,>99.0%(GC)(105-53-3)