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109384-19-2

中文名称 N-Boc-4-羟基哌啶
英文名称 N-BOC-4-Hydroxypiperidine
CAS 109384-19-2
分子式 C10H19NO3
MDL 编号 MFCD01075174
分子量 201.26
MOL 文件 109384-19-2.mol
更新日期 2024/03/27 15:29:38
109384-19-2 结构式 109384-19-2 结构式

基本信息

中文别名
1-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶
N-Boc-4-羟基哌啶
1-Boc-4-羟基哌啶
N-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶
1-叔丁氧羰基-4-哌啶醇
N-BOC-4-四羟基哌啶
1-BOC-4-哌啶醇
N-BOC-哌啶-4-醇
英文别名
1-BOC-4-HYDROXYPIPERIDINE
1-BOC-4-PIPERIDINOL
1-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID, 4-HYDROXY-,1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPIPERIDINE
1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDINOL
4-HYDROXY-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
BOC-(4-HYDROXY)-PIPERIDINE
N-BOC-4-HYDROXYLPIPERIDINE
N-BOC-4-HYDROXYPIPERIDINE
N-BOC-4-PIPERIDINOL
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPIPERIDINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-PIPERIDINOL
RARECHEM AH CK 0055
TERT-BUTYL 4-HYDROXY-1-PIPERIDINECARBOXYLATE
TERT-BUTYL 4-HYDROXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1-N-Boc-4-hydroxypiperidine
TERT-BUTYL 4-HYDROXY-1-PIPERIDINE-CARBOX
4-Hydroxypiperidine, N-BOC protected 98+%
1-BOC-4-HYDROXYLPIPERIDINE
1-BOC-4-HYDROXYPIPERIDINE / 1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPIPERIDINE
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

外观白色或类白色粉末。
熔点61-65 °C(lit.)
沸点292.3±33.0 °C(Predicted)
密度1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at -15°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)14.80±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至奶油色
检测方法GC
检测方法MP,NMR
BRN7202094
InChIInChI=1S/C10H19NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-8(12)5-7-11/h8,12H,4-7H2,1-3H3
InChIKeyPWQLFIKTGRINFF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(O)CC1

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

应用领域

用途一
医药中间体。

常见问题列表

应用
N-Boc-4-羟基哌啶是合成具有多种生物活性的重要中间体,如盐皮质激素受体拮抗剂的二氢苯并咪唑的制备、用于治疗阿尔茨海默氏病M2毒蕈碱受体拮抗剂的制备、Trk抑制剂的稠环杂芳基化合物的制备、新型吡唑并吡啶类抗肿瘤化合物的制备,在医药行业有广泛的应用前景。
制备

N-Boc-4-羟基哌啶的合成路线

第一步:在1L三口瓶内,加入4-哌啶酮水合盐酸盐153.6g(1.0mol),水150.0g,控温在20-30℃下滴加20%氢氧化钠溶液400.0g(2.0mol),滴加完毕,搅拌20分钟,滴加二碳酸二叔丁酯((Boc)2O)240.0g(1.1mol),滴毕,20-30℃搅拌反应约12h后,TLC监测原料反应完全,反应结束,降温过滤,滤液可保留待下批次套用,过滤所得粗品用乙醇重结晶,干燥后得180.5g白色固体产品N-Boc-4-哌啶酮,GC含量99.4%,收率90.6%。

第二步:氮气保护下,在2L三口瓶内加入N-Boc-4-哌啶酮180.5g(0.906mol)、甲苯542g、异丙醇铝55.5g(0.272mol)和异丙醇653.0g(10.87mol),加热至50℃,搅拌24小时后,GC中控原料反应完全,降温,1NHCl淬灭反应,甲苯萃取,合并有机层后用饱和氯化钠洗一次,减压浓缩溶剂,粗品用正庚烷重结晶,真空干燥得156.3g白色固体产品N-Boc-4-羟基哌啶,GC含量99.1%。

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