1135-24-6
中文名称
3-甲氧基-4-羟基肉桂酸
英文名称
Ferulic Acid
CAS
1135-24-6
EINECS 编号
208-679-7
分子式
C10H10O4
MDL 编号
MFCD00004400
分子量
194.18
MOL 文件
1135-24-6.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:32
1135-24-6 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸反式 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸
反式阿魏酸
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)2-丙烯酸
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸
3-甲氧基-4-羟基桂皮酸
4-羟基3-甲氧基肉桂酸
咖啡酸-3-甲醚
阿魏酸
4-羟基-3-甲氧基桂皮酸
4-羟基-3-甲氯基肉桂酸
4-羥-3-甲氧桂皮酸
3-甲氧基-4-羟基肉桂酸
4-羟基-3-甲氯基肉桂酸(阿魏酸)
3-甲氧基-4-羟基肉桂酸 (阿巍酸)
英文别名
(2E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID
AKOS BBS-00006472
AURORA 17401
BUTTPARK 121\04-54
(E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID
FERULIC ACID
FERULLIC ACID
LABOTEST-BB LT00453064
OTAVA-BB BB7016261120
RARECHEM BK HW 0087
TIMTEC-BB SBB000326
TRANS-4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID
TRANS-FERULIC ACID
2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoicaci
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-Propenoicacid
所属类别
生物化工：植物提取物物理化学性质
外观性状3-甲氧基-4-羟基肉桂酸[1135-24-6]有顺反异构体。E型 正方棱状结晶，熔点为174℃；Z型 黄色油状液体，溶于热水、乙醇、乙酸乙酯，乙醚中可溶，石油醚、苯中难溶。
溶解性溶于热水、乙醇和醋酸乙酯。较易溶于乙醚，微溶于苯和石油醚。
熔点168-172 °C(lit.)
沸点250.62°C (rough estimate)
密度1.316(20.0000℃)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5168 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.58±0.10(Predicted)
形态powder
颜色slightly yellow
水溶解性可溶于水
InChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
LogP1.51
EPA化学物质信息Ferulic acid (1135-24-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS号UD3365500
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29162090
毒性mouse,LD,intraperitoneal,> 350mg/kg (350mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIABEHAVIORAL: REGIDITY,Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 49, Pg. 77, 1987.
上下游产品信息
常见问题列表
理化性质
阿魏酸是植物界普遍存在的一种芳香酸，是木栓质的组分，在植物体内很少以游离态存在，主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合态。
用途
阿魏酸有许多保健功能，如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强 精子活力等；且其毒性低，易于为人体代谢，可用做食物防腐剂，在食品、医药等方面有着广泛用途。植物来源
阿魏酸是从阿魏的树脂中提取的一种酚酸，阿魏为伞形科多年生草本植物，具强烈蒜臭，生于多沙地带，主产于新疆，初生时只有根生叶，至第5年始抽花茎。花茎粗壮，高达2米；春末夏初盛花期至初果期，分次由茎上部往下斜割，收集渗出的乳状树脂，阴干。阿魏含挥发油、树脂及树胶等，油中含多种有机酸化物，如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。树脂中含阿魏酸及其酯类。
图1为阿魏
降血脂
阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性，抑制肝脏合成胆固醇，从而达到降血脂目的。抑菌作用
阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱，现已发现，阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆菌、 大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和11种造成食品腐败的微生物的繁殖。食品工业应用
阿魏酸除在医药是广泛应用外，一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂，美国和一些欧洲国家则允许采用一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等。本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。药理作用
阿魏酸具有抑制血小板凝集，祛痰，抑制结核杆菌等作用。临床上阿魏酸主要用于动脉硬化、冠心病、脑血管、肾小球疾病、肺动脉高压、糖尿病性血管病变、脉管炎等血管性疾病的辅助治疗以及白细胞和血小板减少。可用于偏头痛、血管性头痛的治疗。作为升白细胞药，本药还具有增强造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白细胞及及血小板减少症的治疗。参考资料：许景峰,杨本明 主编.临床处方药物手册.南京：江苏科学技术出版社.2009.第561页。
合成方法
阿魏酸可通过化学合成法和提取法获得，实验室通过将香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中，反应3周后用盐酸沉淀可得阿魏酸。
图2为实验室合成阿魏酸路线图
制备
(1)从当归、香 兰豆、麦麸和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提取，然后通过碱水解法或酶解法获取阿魏酸。
(2) 化学合成法：以香兰素和丙二酸为原料通过Kno- evngael反应合成。
(3)生物合成法：利用一些微生物，将阿魏酸前体物质进行转化，得到阿魏酸。