115-53-7
中文名称
青藤碱
英文名称
Sinomenine
CAS
115-53-7
分子式
C19H23NO4
分子量
329.39
MOL 文件
115-53-7.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:34
115-53-7 结构式
基本信息
中文别名
防己碱青藤鹼
青藤碱
清藤碱
清风藤碱
毛青藤碱
汗防已碱
盐酸青藤碱
汉防已碱)
青藤碱盐酸盐
英文别名
SNMCUCOLINE
COCULINE
KUKOLINE
SINOMENIN
SabiaineA
SINOMENINE
SABIANINE A
Sinomenine I
y-17-methyl-
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀碱，热苯，微溶于水、乙醚和苯。 来源于防已科植物蝙蝠葛叶。
熔点180 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D26 -71° (c = 2.1 in alc)
沸点466.98°C (rough estimate)
密度1.2012 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件Store at +4°C
溶解度Soluble to 65 mg/mL
(197.33 mM) in DMSO
酸度系数(pKa)9.72±0.40(Predicted)
形态neat
Merck13,8620
InChIKeyYMEVIMJAUHZFMW-VUIDNZEBSA-N
LogP1.245 (est)
安全数据
常见问题列表
性质
类白色或浅黄色结晶性粉末，气微；味苦用途
具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，被广泛的用作医药和化妆品原料。青风藤提取物
青藤碱是从防己科落叶缠绕藤本植物青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils及毛青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils var cinereum Rehd.et wils.的干燥藤茎中提取的一种生物碱。青藤碱具有镇痛、镇咳、局部麻醉、降压、抗炎，并可释放组织胺，抑制平滑肌活动，临床用于治疗各种急、慢性关节炎、风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、滑膜炎、肩周炎、老年性腰腿痛、软组织损伤、各种神经性疼痛等。【产地】青风藤主产于西南、中南和华东等地。
【形态特征】本品呈长圆柱形，常微弯曲，直径0.5～2厘米。表面绿褐色至棕褐色，有的灰褐色，有细纵纹及皮孔。节部稍膨大，有分枝。体轻，质硬而脆，易折断，断面不平坦，灰黄色或淡灰棕色，皮部窄，木部射线呈放射状排列，髓部淡黄白色或黄棕色。
【采收加工】春、夏季节割取茎藤，除去细茎枝及叶，晒干，或用水润透，切段，晒干。
【化学成分】青风藤主要成分为青藤碱，还含青风藤碱、双青藤碱、短防己碱、木兰碱及谷甾醇、豆甾醇等。
图1为植物青风藤图片
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理化性质
针状结晶(苯)，熔点161℃。溶化后熔点又升至182℃。[α]26D-71°(c=2.1，乙醇)，溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀碱，微溶于水、乙醚和苯。药理作用
(1)镇痛作用：青藤碱在用小鼠电刺激法、热板法以及家兔光热刺激法的试验中，均证明具有肯定的镇痛作用。其镇痛作用的部位在中枢神经系统，镇痛所需的剂量约为吗啡的10倍，持续时间较短，连续应用也能产生耐受性。镇静作用：青藤碱明显减少小白鼠的自发活动和被动活动，对巴比妥类睡眠时间并无明显影响。青藤碱有镇咳作用，镇咳效价与可待因相仿;略有催吐作用。(2)抗炎作用：青藤碱对大鼠甲醛性和蛋清性“关节炎”有显著的消退作用，切除肾上腺或垂体后则无此作用。故抗炎作用原理可能是通过下丘脑影响垂体—肾上腺系统所致，而与释放组织胺无关。对豚鼠的主动性过敏性休克有防止作用，对犬则比较差。
(3)青藤碱有降压作用，灌胃或静注对正常大白鼠、犬、麻醉猫及慢性肾型高血压犬均有降压作用；但反复给药易于快速耐受，降压可能与其抗肾上腺素作用及抑制加压反射机制有关。青藤碱还对几种不同类型的心律失常模型有一定拮抗作用。
(4)青藤碱有明显镇咳作用，对大白鼠和猫的效价约与可待因相近。并对机体有强大的组织胺释放作用。实验还初步表明青风藤有明显细胞免疫兴奋作用；也有报告，青藤碱对机体非特异性与特异性免疫均有抑制作用。
(5)对胃肠活动的影响：青藤碱给犬、猴口服常有轻度的胃肠不良反应；对离体的兔肠及豚鼠肠有抑制作用，并能对抗毛果芸香碱、组胺、乙酰胆碱及氯化钡的致痉挛作用。但对在位的犬及兔肠，静脉注射青藤碱均引起小肠暂时兴奋。注射青藤碱可增加胃液分泌及其酸度，胃蛋白酶活性无明显改变。对胃肠道的兴奋作用，主要是与组胺释放有关。青风藤的酸性提取物，能兴奋离体兔肠。
(6)释放组织胺作用：青藤碱是目前所知的植物中最强的组织胺释放剂之一。毒性：青藤碱小鼠口服半数致死量为580±51毫克/千克，皮下注射为535±41.9毫克/千克。犬和猴分别口服45及95毫克/千克，呈现镇静及轻度胃肠反应，但静脉给药立即出现高度衰竭、血压下降、呼吸困难，比较严重反应于1小时后恢复。
HPLC法测定青风藤中青藤碱的含量
(1)供试品：防己科植物青藤及毛青藤的干燥藤茎。(2)色谱条件：用硅胶(直径约为5μm)为填充剂的正相柱。甲醇-乙二胺(100：0.125)为流动相；检测波长为262nm。流速0.5～0.7ml/min，理论板数按青藤碱峰计算，不低于1500。
(3)对照品溶液的配制：精密称取青藤碱对照品适量，加甲醇制成0.5mg/ml的溶液。
(4)样品溶液的配制：取青藤或毛青藤粉末0.5g，精密称定，置25ml具塞瓶中，精密加入70%乙醇20ml，超声波处理20min，滤过，滤液作为样品溶液。
(5)测定：分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
(6)色谱图
图2青风藤中青藤碱的高效液相色谱图 S.青藤碱色谱峰
(7)测定结果：用含量测定的方法，对19份不同的样品，进行了测定，结果如下表：
图3为青风藤中青藤碱的含量测定结果