1161009-88-6
中文名称
4-溴-9,9-螺二芴
英文名称
4-bromo-9,9'-Spirobi[9H-fluorene
CAS
1161009-88-6
分子式
C25H14Br2
分子量
474.187
MOL 文件
1161009-88-6.mol
更新日期
2024/04/23 17:22:19
1161009-88-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴螺二芴4-溴螺二芴 25G
4-溴-9,9'-螺环芴
4-溴-9,9'-螺二芴
4-溴-9,9'-螺双[9H-芴]
4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]
4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]
英文别名
4-BroMo-9,9'-spirobifluorene4-DroMo-9,9'-spirobifluorene
4-DibroMo-9,9'-spirobifluorene
4-bromo-9,9'-Spirobi[9H-fluorene
9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 4-bromo-
4-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]
物理化学性质
熔点157.0 to 161.0 °C
沸点517.2±29.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
常见问题列表
应用
4-溴-9,9-螺二芴存在螺共轭效应，它在光电材料，有机太阳能电池，有机非线性材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。制备
将2-溴-1,1'-联苯（0.78 g，3.34 mmol）在氩气气氛下溶解于干燥的THF（30 mL）中，冷却至-78°C，并在此温度下搅拌10分钟。然后通过注射器在-78°C下缓慢注射2.5M n-BuLi THF溶液（1.47 mL，3.67 mmol，1.10当量）。将所得黄色混合物在相同温度下搅拌1小时。然后滴加4-溴-9H-芴-9-酮（1.00克，3.86毫摩尔，1.15当量）在干燥THF（35毫升）中的溶液，混合物在-78°C下再搅拌30分钟，并允许逐渐升温至室温过夜。加入饱和盐水溶液（10ml），混合物用二氯甲烷（2x30ml）萃取两次。合并的有机提取物经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。在不进行其他纯化的情况下，将粗品溶解于乙酸/盐酸（50 mL/5 mL）混合物中，并在搅拌下在70℃下加热2小时。然后，将混合物倒入水/冰（200ml）中，用固体氢氧化钠中和溶液直至pH达到7。然后，用二氯甲烷（3x50ml）萃取有机层三次。合并的有机提取物经硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。残余物通过硅胶（轻质石油）上的快速色谱纯化。无色固体4-溴-9,9-螺二芴（2.84g，7.19mmol）。