118994-86-8
中文名称
恶唑-5-甲醛
英文名称
5-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
CAS
118994-86-8
分子式
C4H3NO2
分子量
97.07
MOL 文件
118994-86-8.mol
更新日期
2024/05/09 10:30:31
118994-86-8 结构式
基本信息
中文别名
5-恶唑甲醛噁唑-5-甲醛
恶唑-5-甲醛
英文别名
5-FormyloxazoleOXAZOLE-5-CARBALDEHYDE
5-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
oxazole-5-carboxaldehyde
1,3-oxazole-5-carbaldehyde
1,3-Oxazole-5-carboxaldehyde
(1,3-Oxazol-2-yl)methylamine
5-Oxazolecarboxaldehyde (9CI)
2-(3-methoxypentan-3-yl)-1-pyrrolidinamine
tert-butyl 1-aMino-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
常见问题列表
制备
化合物恶唑与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Hacck反应合成了化合物恶唑-5-甲醛，该工艺路线操作简便，收率高，适于工业化生产。
实验操作：
方法一、
在100mL三颈瓶中，加入7.0mL N,N-二甲基甲酰胺，冷却至0～5℃，缓慢滴加1.0mL三氯氧磷，滴毕，继续搅拌20min，于10℃以下滴加1.9g(10mmol) 恶唑溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液，滴毕，于35℃反应1h。冰水冷却下加10mL水，用15%氢氧化调节pH值到中性，然后回流 20min, 冷却得类白色固体，经硅胶柱层析纯化得到目标化合物恶唑-5-甲醛。
方法二、
在50mL烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(5mL)，冷却至0～5℃后缓慢滴加三氯氧磷(0.5mL)，滴毕继续在0～5℃搅拌20min。然后于10℃以下将N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶解待用的恶唑缓慢滴加到反应瓶中，滴毕升温至35℃反应1h，即TLC检测取代吲哚完全转化成盐。此时在冰水冷却下向反应液中加入3mL水，再用30%的氢氧化钠水溶液调节pH值到8～9，然后回流1h，即TLC检测生成的盐完全转化成取代吲哚-3-甲醛类化合物。放置室温后将反应液缓慢倒入水中搅至固体最多，抽滤得粗产物，滤饼用甲醇重结晶得恶唑-5-甲醛。