120-92-3
中文名称
环戊酮
英文名称
Cyclopentanone
CAS
120-92-3
EINECS 编号
204-435-9
分子式
C5H8O
MDL 编号
MFCD00001409
分子量
84.12
MOL 文件
120-92-3.mol
更新日期
2024/04/18 17:10:07
120-92-3 结构式
基本信息
中文别名
环戊酮環戊酮
英文别名
ADIPIC KETONEAKOS BBS-00004293
CYCLOPENTANONE
FEMA 3910
KETOCYCLOPENTANE
KETOPENTAMETHYLENE
Adipinketon
Dumasin
Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
Cyclopentanon
CYCLOPENTANONE 99+%
CYCLOPENTANONE REAGENTPLUS(TM) >=99%
CYCLOPENTANONE, REAGENTPLUS, >=99%
CYCLOPENTANONE, STANDARD FOR GC
Cyclopentanone,Certified
Cyclopentanone, pure, 99+%
Cyclopcntanon
Cyclopentsnon
Cyclopentanone cyanohydrin
CYCLOPENTANONE pure
所属类别
化学试剂：脂肪酮(含烯醇)物理化学性质
外观性质水白色液体，有醚样的气味。
外观性状无色油状液体，具有令人愉快的薄荷气味。熔点-58.2℃，沸点130.6℃，相对密度0.9509（20℃），折射率1.4366，闪点29.82℃。能与乙醇、乙醚混溶，微溶于水。易聚合，有微量酸存在时更易聚合。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚等多数有机溶剂。
熔点-51 °C
沸点130-131 °C(lit.)
密度0.951 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度2.97 (vs air)
蒸气压11.5 hPa (20 °C)
FEMA3910
折射率n20/D 1.437(lit.)
闪点87 °F
储存条件Flammables area
溶解度微溶于水，溶解度为9.18g/l
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)Pleasant
爆炸极限值(explosive limit)1.6-10.8%(V)
香型minty
水溶解性几乎不溶于水
JECFA Number1101
Merck14,2743
BRN605573
Dielectric constant16.0（-49℃）
稳定性稳定的。与强还原剂、强氧化剂、强碱不相容。
LogP0.7 at 25℃
NIST化学物质信息Cyclopentanone(120-92-3)
EPA化学物质信息Cyclopentanone (120-92-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H226-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R10-R36/38
安全说明S23
危险品运输编号UN 2245 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号GY4725000
自燃温度445 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29142990
应用领域
用途一
用作医药及香料工业的原料，也用于橡胶合成及生化制药用途二
本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料，可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯，也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。用途三
制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。制备方法
方法一
由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合，加热到285-295℃，在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮，加入量碱液洗除己二酸，再用水洗涤，经无水氯化钙干燥后，分馏，收集128-131℃馏分得成品，产率75-80%。120-92-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度毒性分级
中毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂常见问题列表
理化性质
环戊酮又称Adipic Ketono。无色透明油状液体。有特殊醚的而又稍似薄荷的气味。相对分子质量84.12。相对密度0.9487。熔点-51.3℃。沸点130.6℃、23～24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。闪点30℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。高浓度时有麻醉性。可由环戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。环戊酮易聚合，特别是在酸存在下，更易聚合。在加热情况下，可进行下列脱水反应，分别生成2-环亚戊基环戊酮及2′-环亚戊基-2-环亚戊基环戊酮：
加氢可生成双环戊醇，进一步脱水，生成2，2-四亚甲基环戊酮。
环戊酮主要用于制药物、生物制剂、杀虫剂和橡胶助剂等。
醛、酮与重氮烷反应失去氮，生成两种羰基化合物和环氧化合物。醛、酮分子中有吸电子基团时，反应活性增大，并且有利用生成环氧化合物。酮分子中随着烃基的增大也主要生成环氧化合物。脂环酮则发生扩环反应，重氮烷的烃基越大，得到的羰基化合物越多。
酮的反应活性次序与亲核取代次序一致：Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>环己酮>环戊酮>环庚酮>环辛酮。
主要用途
1，由环戊酮和正戊醛为原料，先经过羟醛缩合再脱水生成亚戊基环戊酮，继之再进行选择性催化氢化制得戊基环戊酮，戊基环戊酮有强烈的花香和果香香气，并有茉莉香韵，可用于日化香精配方中，用量可在20%以内。IFRA没有限制规定。2，以正己醛和环戊酮为原料，先进行缩合，后再进行选择性氢化制得己基环戊酮，己基环戊酮有强烈的茉莉花香，并伴有水果香韵，可用于香水香精以及其它各种日化香精配方中，用量在5%以内。IFRA没有限制规定。
3，由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料，在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下，与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮)，经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ- 十二内酯)。
4，以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合，缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮，最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。
5，δ-癸内酯主要用于食用香精配方中，它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前，长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。但人们普遍感到调制出来的奶油香精，无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后，才有逼真的奶油香味，尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料，则配制的奶油香精之风味和效果更佳。
6，以环戊酮和戊醛为原料，缩合，生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮，与丙二酸二甲酯反应，然后在160～180℃下水解，脱羧，酯化，可制得二氢茉莉酮酸甲酯。二氢茉莉酮酸甲酯是我国GB2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料，其香气优于天然的茉莉酮酸甲酯，性质也较稳定。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
健康危害
环戊酮性质稳定，可燃。吞食、吸入或皮肤吸收有害。其对皮肤和呼吸道有刺激性，对眼部有强烈刺激作用。 知名试剂公司产品信息
Acros Organics
环戊酮Cyclopentanone,pure,99+%(120-92-3)
Alfa Aesar
环戊酮,99%Cyclopentanone, 99%(120-92-3)
Sigma Aldrich
120-92-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
环戊酮Cyclopentanone,>99.0%(GC)(120-92-3)