127-22-0

中文名称蒲公英萜醇

英文名称 taraxerol

CAS 127-22-0

分子式 C30H50O

分子量 426.72

MOL 文件 127-22-0.mol

更新日期 2024/03/04 17:20:45

127-22-0 结构式

基本信息物理化学性质应用领域安全数据常见问题列表

基本信息

中文别名

蒲公英萜醇
蒲公英赛烷醇
3Β-塔罗沙酚
蒲公英赛醇(标准品)

英文别名

Alnulin
araxerol
Tiliadin
Skimmiol
taraxeol
Taraxero
β-Taraxerol
3β-Taraxerol
D-Friedoolean-14-en-3β-ol
(3β)-D-Friedoolean-14-en-3-ol

所属类别

天然产物：萜类

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于紫菀、淡竹叶、蒲公英。

熔点282-285°

沸点490.7±44.0 °C(Predicted)

密度1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件4°C, protect from light

溶解度≥ 40 mg/mL in DMSO

酸度系数(pKa)15.19±0.70(Predicted)

形态neat

颜色白色

水溶解性不溶于水

LogP11.060 (est)

应用领域

用途1

蒲公英赛醇具有抗菌，抗肿瘤，保肝胆，抗溃疡的作用。

安全数据

WGK Germany3

常见问题列表

概述

国内外很多学者对蒲公英的化学成分及药理作用进行研究，发现蒲公英根中的主要三萜类化学成分蒲公英萜醇和蒲公英甾醇有显著的抗肿瘤作用，通过蒲公英水提取物对艾氏腹水癌和MM46癌细胞有明显抑制作用，认为其主要抗癌成分为蒲公英甾醇和蒲公英赛醇。综上所述，蒲公英抗肿瘤药理活性明显，同时蒲公英具有药用和保健作用，且已有上千年的药用历史，资源储蓄量大，分布较广、产量受环境响小，用来研究开发抗肿瘤药物具有广泛的应用前景。

应用

蒲公英赛醇可用于制备一种治疗胃癌的药物组合物，所述治疗胃癌的药物组合物是由以下重量份的成分组成：冬菇多糖、半边莲碱、牡丹酚、槲皮素酮、麦角甾醇、美登新、南山藤属甙Ap1、毛冬瓜根提取物、尖槐藤提取物、婆罗子提取物、喜树碱、番杏素、蒲公英赛醇、β-豆甾醇、维生素A；本发明将西药和多种中药有效成分相结合，具有抑制癌细胞生长，使癌细胞坏死程度增加、和胃止痛、清热利湿、活血消肿的作用，并且能够提高人体免疫力，缓解患者食欲不振，副作用小，疗效显著，可延长胃癌患者的生存时间并提高生活质量。

制备

采用高效的提取方法对蒲公英根中的蒲公英赛醇进行提取分离，包括以下步骤： (1)回流法将蒲公英根以30％～95％乙醇溶液提取1～3次，每次1～3小时，提取条件优选为75％的乙醇溶液提取3次，每次1小时； (2)合并提取液，减压浓缩至无醇味，加乙醇沉淀多糖、多肽等大分子杂质； (3)再用等体积乙酸乙酯或正丁醇萃取三次，萃取液浓缩的到得浸膏； (4)浸膏通过硅胶柱色谱、反相柱色谱等方法进行纯化。硅胶柱层析：一般以石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇-水混合溶剂系统梯度洗脱，反相硅胶柱层析：常用的有C8或C18，以梯度甲醇和水梯度洗脱得到化合物蒲公英赛醇。

生物活性

Taraxerol 是从蒲公英中分离出来的，具有抗炎和抗癌作用。Taraxerol 通过抑制 NF-κB 信号通路来减轻急性炎症。Taraxerol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

靶点

IC50: apoptosis

体外研究

Taraxerol (0-100 μM; 24 or 48 hours)significantly reduces cell viability to 95% (20 μM), 89.8% (40 μM), 82.6 % (60 μM), 72.9 % (80 μM), and 63.6% (100 μM).And this compound has cell viability of 90.7% at a concentration of 20 μM and 53.6% at the 100 μM concentration at 48 hours in Hela cells. Taraxerol (80 μM; 24 or 48 hours) induces Hela cells apoptosis and cell death in a dose-dependent manner.Taraxerol can induce a significant apoptosis of cells by annexin V/ PI double staining, significant increase in both the early (24.2%) and late (16.2%) stages of apoptotic cells compared with the control group at the early (6.5%) and late (0.5%) stages.

体内研究

Taraxerol (5 and 10mg/kg; i.p.) attenuates carrageenan induced paw edema 2h onward. The effect of taraxerol at the dose of 5mg/kg is found to be significant (p<0.05) only after 4h of carrageenan treatment.