127956-11-0
中文名称
4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯
英文名称
Methyl tetrahydro-4H-pyran-4-one-3-carboxylate
CAS
127956-11-0
分子式
C7H10O4
分子量
158.15
MOL 文件
127956-11-0.mol
更新日期
2024/05/17 11:59:27
127956-11-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氧代四氢吡喃-3-甲酸甲酯4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯
4-氧代四氢化-2H-吡喃-3-甲酸甲酯
4-氧代四氢-2H-吡喃-3-甲酸 甲酯
甲基-4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸
英文别名
methyl 4-oxooxane-3-carboxylateMethyl 4-Oxotetrahydropyran-3-carboxylate
Methyl 4-oxotetrahydro-1H-pyran-3-carboxylate
Methyl 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
Methyl tetrahydro-4H-pyran-4-one-3-carboxylate
Methyl tetrahydro-4H-pyran-4-one-3-carboxylate-4
Methyl-4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylic acid
4-Oxotetrahydropyran-3-carboxylic acid methyl ester
2H-Pyran-3-carboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, methyl ester
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点236.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)10.61±0.20(Predicted)
常见问题列表
简介
4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯由于共轭双键和酯基的存在, 四氢吡喃酮衍生物又是重要的有机合成中间体,
如在有机合成中四氢吡喃酮可以作为双烯体与炔、烯等进行Diels-Alder 反应等。 特别是近年来, 手性的有机碱催化
四氢吡喃酮与各种亲双烯体的不对称 Diels-Alder 反应以及以四氢吡喃酮作为前体原料合成天然产物，更进一步丰富了四氢吡喃酮化学。用途
4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯为羧酸酯类衍生物，可用作医药化工中间体。合成方法
取洁净的三口反应瓶，启动搅拌装置，加入四氢吡喃酮、二氯甲烷溶液，向四氢吡喃酮的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加碳酸二甲酯的二氯甲烷溶液，滴毕，体系升温至50℃，开启冷却回流装置。反应15小时，薄层色谱检测反应进度。待反应结束时，去掉油浴，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯。