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130-95-0

中文名称 奎宁
英文名称 Quinine
CAS 130-95-0
EINECS 编号 205-003-2
分子式 C20H24N2O2
MDL 编号 MFCD00198096
分子量 324.42
MOL 文件 130-95-0.mol
更新日期 2024/03/28 15:14:29
130-95-0 结构式 130-95-0 结构式

基本信息

中文别名
金鸡纳碱
奎宁
无水奎宁
鸡纳碱
金鸡纳霜
奎宁,无水
(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
二盐酸喹宁
规宁
盐酸喹宁
奎宁 金鸡纳碱
无水奎宁, 99%(TOTAL BASE), MAY CONT. UP TO 5% DIHYDROQUINI
英文别名
(6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
6-METHOXYCINCHONINE
A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
(-)-QUININE
QUININE
TIMTEC-BB SBB006500
(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-Quinine
6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
6'-Methoxycinchonidine
alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol
Chinin
chinine
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)-
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
所属类别
原料药:抗疟药

物理化学性质

外观性质白色颗粒状或微晶性粉末,微风化性。无臭,味微苦。微溶于水和甘油,易溶于乙醇,氯仿,溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。熔点:173~177℃比旋光度:-145.2°(乙醇)
奎宁是一种喹啉型生物碱。存在于茜草科金鸡纳树皮中。二盐酸奎宁的熔点180~185℃,易溶于水、乙醇;奎宁硫酸盐的熔点235.2℃。为金鸡纳树皮中存在的主要生物碱。
熔点173-175 °C(lit.)
比旋光度-172 º (c=1, EtOH)
沸点462.75°C (rough estimate)
密度1.1294 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.6250 (estimate)
闪点>110°C (>230°F)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度在水中可溶
酸度系数(pKa)8.52(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色
PH值9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]25/D 165°, c = 2 in ethanol
水溶解性微溶
敏感性感光
水解敏感性2: reacts with aqueous acid
Merck14,8061
检测方法HPLC,Rotation
BRN91867
主要应用Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system
LogP3.17 at 25℃
NIST化学物质信息Quinine(130-95-0)
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息Quinine (130-95-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H317
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R42/43-R22
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号VA6020000
F8
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29392110
毒性Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.

应用领域

用途一
用作分析试剂
用途二
钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

理化性质
奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱,是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱,金鸡纳树皮含有20多种生物碱,除奎宁外,有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药,称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类,与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶,无臭,味极苦。熔点172.8℃,有左旋光性,[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚,微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光,滴加溴水及过量氨水,即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理,煤油提取,稀硫酸中和,将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾,药用为其硫酸盐或盐酸盐。
奎宁硫酸盐:为白色细微针状结晶,轻柔、易压缩,无臭,味极苦,在日光下渐变为棕色,其饱和水溶液显左旋性,并显中性反应,微溶于水和乙醇。
奎宁盐酸盐:为无色或白色有丝光的针状结晶,无臭,味极苦,在日光下渐变色,有风化性,溶于水,极易溶于沸水,易溶于乙醇或氯仿。
奎宁二盐酸盐:为白色粉末,无臭,味极苦,置日光下渐变色,水溶液显酸性反应,极易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚。
奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁),因无苦味,亦称“无味奎宁”,专供儿童口服用。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。
药理作用和用途
奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。
本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。
临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。
不良反应
1,金鸡纳反应:每日奎宁用量超过1g或稍久即可出现,表现为恶心、呕吐、耳鸣、头痛、视力听力减退,停药后一般可恢复。
2,特异质反应:可见急性溶血、皮炎、瘙痒、血管神经性水肿及支气管哮喘等。少数恶性疟患者小剂量奎宁可见寒战、高热、呕吐、血红蛋白尿、尿闭等急性溶血症,称黑尿热,严重者可致死。
3,静脉推注,可抑制心脏引起血压下降,甚至休克危及生命,故严禁静脉推注。静滴也应慎用。肌注易致组织坏死,除不能口服外,一般不用。
药物相互作用
1. 不宜与氨基甙类抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。
2. 常与伯氨喹或乙胺嘧啶合用,以获得根治和增强防治耐药虫株效力。
奎宁中毒临床表现
1,口服常见不良反应有头痛、头昏、眼花、食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、皮肤瘙痒、皮疹、耳鸣和烦躁等。长期应用正常量或过量,可能会有较严重心脏反应。心电图上出现QRS波增宽,QT延长,T波改变,传导紊乱或室性心动过速,严重者可发生循环虚脱。肾衰竭可能由循环衰竭引所致。
2,大剂量摄入中毒或静脉投药时,由于心肌抑制,外周血管扩张,可使血压骤降,呼吸变慢变浅,发热、烦躁不安或谵妄等。
3,金鸡纳中毒综合征:少数病人对本品过敏,小量就可引起本综合征:耳鸣、头痛、头昏、视力障碍、眩晕综合征。重者可引起心脏传导紊乱、室性心动过速、腹痛、腹泻、呼吸抑制、肾功能减退、暂时性耳聋等。
4,奎宁黑蒙是最严重的不良反应。首先出现瞳孔扩大,对光反射存在。最明显的表现是视野缩小,甚至视力丧失。眼底检查可见动脉变窄,一般停药后可恢复,少数病人为永久性失明。
5,少数恶性疟患者使用本品可发生急性血管内溶血,黑尿热伴肾功能损害或肾衰竭致死。
6,个别病人用药中发生粒细胞减少或血小板减少。罕见过敏性休克发生。有刺激子宫壁的作用,引起孕妇流产。
中毒急救
1,心电图出现异常或出现金鸡纳综合征者立即停药,并给予对症支持治疗。
2,黑蒙的早期除停药外,可应用星状神经封闭治疗。
3,发生血管内溶血,黑尿热者,立即停药。绝对卧床休息,静脉注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循环;5%碳酸氢钠250~500ml静脉滴注以防肾小管堵塞;应用肾上腺皮质激素控制溶血;贫血严重者可酌情输血。急性肾衰竭者予以相应处理。
4,口服奎宁后在完全吸收分布到组织前,用血液灌流治疗,能有效予以净化。肾衰竭时可予血液透析或腹膜透析。
注意事项
1.大剂量易致第八对脑神经及视神经损害,耳聋、前庭障碍、视神经炎患者禁用。患有急性静脉炎、肾炎、糖尿病、心血管疾病、心动过缓、房室传导阻滞者禁用。大剂量可致畸和有兴奋子宫平滑肌作用. 经期妇女、孕妇禁用。可降低骨骼肌兴奋性,故重症肌无力者禁用。
2.有抑制心脏作用,静脉推注易致休克,不宜采用; 静滴宜密切观察血压变化; 肌注可引起组织坏死,宜采用深部臀肌注射。禁与奎尼丁、氯喹等同时并用,以免引起心脏骤停。
奎宁价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-D0143奎宁
Quinine
130-95-0500mg400元
2024/01/25HY-D0143奎宁
Quinine
130-95-01g500元
2024/01/25HY-D0143奎宁
Quinine
130-95-010mM * 1mLin DMSO500元
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