130209-82-4
中文名称
拉坦前列腺素
英文名称
Latanoprost
CAS
130209-82-4
分子式
C26H40O5
MDL 编号
MFCD00216074
分子量
432.59
MOL 文件
130209-82-4.mol
更新日期
2024/04/23 18:32:08
130209-82-4 结构式
基本信息
中文别名
拉坦前列素7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)-环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯
拉坦前列腺素
[1R-[1Α(Z),2Β(R^<*>^),3Α,5Α]]-7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊基]-5-庚烯酸1-甲基乙基酯
英文别名
17-PHENYL-13,14-DIHYDRO TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ISOPROPYL ESTER9ALPHA,11ALPHA,15R-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROST-5Z-EN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
9ALPHA, 11ALPHA, 15S-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROS-5Z-EN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
ISOPROPYL (5Z, 9A,11A,15R)-9,11,15-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROST-5Z-EN-1-OATE
LATANOPROST
XALATAN
(1r-(1-alpha(z),2-beta(r*),3-alpha,5-alpha))--methylethyleste
7-(3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)-5-heptenoicaci1
phxa41
xa41
isopropyl (5z,9α,11α,15r)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oate
LATANAPROST
5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]-, 1-methylethyl ester, (5Z)- (9CI)
5-Heptenoic acid, 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl]-, 1-methylethyl ester, [1R-[1a(Z),2b(R*),3a,5a]]-
Lata prostaglandin
Propan-2-yl 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-cyclopentyl]hept-5-enoate
Xalatan, Isopropyl (5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oate
[1R-[1α(Z)，2β(R^<*>^)，3α，5α]]-7-[3，5-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-5-phenyl-pentyl)cyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester
Xalata
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 前列腺素物理化学性质
外观无色或微黄色油体。
外观性状无色油。[α]D20+31.57°(C=0.91，乙腈)。
比旋光度D20 +31.57° (c = 0.91 in acetonitrile)
沸点583.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: freely soluble
酸度系数(pKa)14.84±0.70(Predicted)
形态oil
颜色pale yellow
Merck14,5376
BCS Class2
InChIKeyGGXICVAJURFBLW-RDSJPUOVSA-N
应用领域
用途一
用于治疗青光眼。药理作用
拉坦前列腺素【130209-82-4】是一种新型苯基替代的丙基酯前列素F2a，为选择性F2a受体激动剂。拉坦前列腺素是一种无活性但能迅速渗透到角膜里的物质，在角膜和血浆中可水解为具有活性的游离酸。拉坦前列腺素能增加房水通过眼角素层的流出量，用药量小，但促进房水充出量大，药液能渗透到眼球上睫脉络膜上层，具有良好降眼压效果。拉坦前列腺素（130209-82-4）还可将使青光眼患者通常会堵塞的眼球小梁结构筛网通畅，同时用于开角型青光眼，以及用其他药物难以治疗或耐受的眼压过高患者的局部治疗。常见问题列表
简介
拉坦前列腺素是一种前列腺素。前列腺素的普遍特征是在环戊烷环上具有取代基。PGF2α前列腺素和前列腺素类似物通常具有两个羟基，它们相对于环戊烷环彼此为顺式构型，同时具有两条彼此为反式构型的侧链，各侧链均具有一个双键。PGF2α类似物在各侧链上可具有不同数目的双键，并且沿侧链可具有不同的取代基。另外，在一些PGF2α类似物中，侧链羧酸可被酯化。拉坦前列素具有一条饱和侧链的PGF2α，其中的羧酸基团被酯化，该化合物在临床上用于降低开角型青光眼和眼压过高患者过高的眼内压力。制备
称量0.504g PGX-17(0.65mmol)并加入到50ml装备有磁随动件的圆底烧瓶中。加入丙酮(6.5ml)，所得的无色溶液在室温及温和的 氩气气流中贮存。制备对甲苯磺酸吡啶(Aldrich，13mg)的水溶液(0.9mL)，并加入所述反应溶液中。所得的白色浑浊悬浮液在室温及氩气气流中贮存。约20分钟后混合液变得透明，得到无色溶液。3小时后TLC检 测表明完全转化为所需的产物。停止搅拌，减压浓缩反应混合液以除去丙酮。使剩余物在乙酸乙酯(10mL)和饱和氯化钠(15mL)间分配。分离出有机相，水相用更多乙酸乙酯(2×7.5mL)萃取。合并的有机萃取液用饱和氯化钠(2×10mL)洗涤，用硫酸钠(0.5g)干燥并减压蒸发至干。得到无色油状的粗产物。
粗产物经快速柱层析纯化。使用硅胶60(6g)和己烷馏分/乙酸乙 酯(1∶1)为洗脱液制得快速柱。将粗产物(取出7mg作为保留试样)溶解 在洗脱液(2ml)中并装入柱中。随后用如下所述的己烷馏分/乙酸乙酯混合液洗脱，合并含有纯产物的洗脱部分并减压蒸发至干。得到无色粘稠油状的纯产物，将该产物高真空(0.01kPa)干燥至恒重(0.251g，收率 89.3％)。
产品描述
拉坦前列腺素(商品名：适利达)是一种新型的抗青光眼药物，适用于原发性开角型青光眼以及用其他药物难以治疗或耐受的眼压过高患者的局部治疗，对色素播散性青光眼、房角退缩、慢性闭角型青光眼、静止期葡萄膜炎和表皮剥脱综合征等也有较好的效果，但对于活动期葡萄膜炎则无效。拉坦前列腺素是前列腺素F2α的衍生物，为选择性F2α受体激动剂.它是一种无活性但能迅速渗透到角膜里的物质,在角膜和血浆中可水解为具有活性的游离酸.它能增加房水通过眼角素层的流出量,用药量小,但促进房水充出量大,药液能渗透到眼球上睫脉络膜上层,具有良好降眼压效果.还可将使青光眼患者通常会堵塞的眼球小梁结构筛网通畅.
分子结构
拉坦前列腺素包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环，结构中的α-碳链末端的酯类有助于穿透角膜，在角膜基质层，拉坦前列腺素分解成自由酸，作为活性部分，与FP受体相结合，在C15上含有氢氧基团，在链的末端有一个短的ω-链和一个苯环，对于发挥药效很重要。不良反应与副作用
局部用药可能发生轻至中度的结膜或巩膜充血。偶见眼睛轻微发红。
在治疗的最初2-3天，眼睛会有轻微的异物感，少数病人可能出现皮疹。