136572-09-3
中文名称
盐酸伊立替康三水合物
英文名称
Irinotecan hydrochloride trihydrate
CAS
136572-09-3
分子式
C33H45ClN4O9
MDL 编号
MFCD01765731
分子量
677.18
MOL 文件
136572-09-3.mol
更新日期
2024/04/25 09:28:39
136572-09-3 结构式
基本信息
中文别名
盐酸伊立替康三水合物盐酸依立替康三水合物
三水盐酸伊立替康
英文别名
[1,4'-BIPIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID (S)-4,11-DIETHYL-3,4,12,14-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-3,14-DIOXO-1H-PYRANO[3',4',6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLIN-9-YL ESTER, HCL TRIHYDRATEIRINOTECAN HCL TRIHYDRATE
IRINOTECAN HYDROCHLORIDE TRIHYDRATE
IRINOTECAN MONOHYDROCHLORIDE TRIHYDRATE
(s)-[1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1h-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride trihydrate
(1,4’-bipiperidine)-1’-carboxylicacid,4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hyd
roxy-3,14-dioxo-1h-pyrano(3’,4’:6,7)indolizino(1,2-b)quinolin-9-ylester,mono
trihydrate,(s)-hydrochlorid
Irinotecan Hydrochlorid
Irinotecanhydrochloridetrihydrate(CPT-11)
IRINOTECON HCL TRIHYDRATE
(S)-[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride trihydrate
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状淡黄色或黄色结晶粉末，无臭，水中微溶，甲醇中略溶，熔点 250-256℃
熔点250-256°C (dec.)
沸点257°C(lit.)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（高达50mg/ml）、水（高达4mg/ml）或乙醇（高达4mg/ml）。
形态白色固体。
颜色黄色
水溶解性Soluble in DMSO at 100mg/ml. Soluble in water at 25mg/ml with warming
Merck14,5091
参考质量标准
▼
▲
检验项目
检验标准
外观
淡黄色结晶性粉末
熔点
250-256℃
[a]D 20(水 C=1)
+60°~+73°
pH(1%水溶液)
3.0~5.0
水份(KF)
7.0-9.0%
灼烧残渣
≤0.1%
重金属
≤20ppm
有关物质(HPLC)
单一杂质<0.5%
总杂质< 1.0%
总杂质< 1.0%
含量 (以干燥品计)
≥99%
氯化物
5.2-6.0%
稳定性DMSO、乙醇或蒸馏水中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。
安全数据
常见问题列表
概述
盐酸伊立替康三水合物可用于制备针剂主要用于治疗消化系统肿瘤如胃癌、结肠癌、直肠癌、肺癌等，也用于治疗白血病、葡萄胎和绒毛膜上皮癌。伊立替康是一种经过化学结构修饰的天然喜树碱的衍生物。
适应症
晚期大肠癌患者的治疗。与5-氟尿嘧啶和亚叶酸联合治疗既往未接受化疗的晚期大肠癌患者，作为单一用药，治疗经含5-氟尿嘧啶化疗方案治疗失败的患者。生物活性
Irinotecan (CPT-11)通过抑制Topoisomerase 1（拓扑异构酶1）而防止DNA解链。靶点
| Target | Value |
| Topo I |
体外研究
Irinotecan被羧酸酯酶活化为SN-38，从而能够与其靶点，拓扑异构酶I相互作用。IC50浓度下的Irinotecan在LoVo细胞和HT-29细胞系中诱导相似量的可裂解复合物。SN-38诱导可裂解复合物浓度依赖性形成，这在LoVo细胞和HT-29细胞系中没有明显差异。Irinotecan引起的细胞积聚显著不同，在HT-29细胞中的水平始终高于LoVo细胞。 Irinotecan的内酯E环和SN-38在水溶液中可逆水解，内酯形式和羧酸盐形式之间的互变取决于PH和温度。Irinotecan主要通过肝脏活化为SN-38。对于相同浓度的Irinotecan和SN-38葡糖苷酸，在肿瘤和正常组织中，β-葡糖醛酸酶介导的SN-38产率均高于Irinotecan 形成的SN-38产率。 Irinotecan在肠道，血浆和肿瘤组织中转化为SN-38。 Irinotecan在SCLC细胞系中的活性显著高于NSCLC细胞系，而在组织学分型中没有观察到SN-38有明显的差异。
体内研究
在COLO320异种移植物中，Irinotecan诱导92%的最大生长抑制。单剂量Irinotecan显著增加胃，十二指肠，结肠和肝脏中拓扑异构酶I与DNA的共价结合数量。同时，与对照组相比，Irinotecan治疗组的结肠黏膜细胞中DNA链断裂数量明显较高。