151870-74-5
中文名称
金线莲苷
英文名称
Kinsenoside
CAS
151870-74-5
分子式
C10H16O8
分子量
264.229
MOL 文件
151870-74-5.mol
更新日期
2024/05/13 10:59:09
151870-74-5 结构式
基本信息
中文别名
金线莲苷金线莲苷对照品
金线莲苷标准品
英文别名
Kinsenoside(+)-Kinsenoside
(4R)-4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)dihydro-2(3H)-furanone
2(3H)-Furanone, 4-(β-D-glucopyranosyloxy)dihydro-, (4R)-
(4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-one
所属类别
生物化工：植物提取物物理化学性质
沸点570.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件4°C, protect from light
溶解度DMF:14.0(Max Conc. mg/mL);52.98(Max Conc. mM)
DMSO:33.0(Max Conc. mg/mL);124.89(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);37.85(Max Conc. mM)
DMSO:33.0(Max Conc. mg/mL);124.89(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);37.85(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)12.81±0.70(Predicted)
形态结晶固体
常见问题列表
概述
金线莲苷( kinsenoside)是金线莲的特质性成分，为葡萄糖与五元内酯环的手性碳以氧苷键形式连接形成的苷，据文献报道该属植物含金线莲苷的水提物有保护肝脏、降血脂、降低血糖、止痛、消炎等广泛的药理活性。
图：金线莲
测定方法
HPLC-ELSD 法测定金线莲提取物中金线莲苷：方法 金线莲乙醇提取物经大孔吸附树脂洗脱后所得样品，采用 HPLC-ELSD 法分析，Hypersil NH2色谱柱(5μm，4.6mm×250 mm)，流动相为乙腈-水 (92 ∶8)，体积流量为1.0 m L/min; 柱温为 30℃ ，蒸发光散射检测器雾化室温度为40℃ ，氮气压力为350 k Pa。结果 金线莲苷进样量在 0.524 ～ 5.24μg 范围内性关系良好(r= 0.999 93)，平均加样回收率为98.65%，RSD为1. 23%。本方法能准确可靠地进行检测，重复性好，为金线莲提取物的质量控制提供了依据。药理活性
降血糖、治疗糖尿病的作用:蛋白质酪氨酸磷酸酶被认为是治疗 Ⅱ 型糖尿病的潜在 靶点。金线莲苷对PTP1B具有显著的专一性抑制作用，并且呈剂量依赖型。金线莲苷不是通过刺激胰岛素的释放起到降血糖作用，或通过修复氧自由基、NO介导的胰岛β细胞损伤，恢复胰岛β细胞分泌胰岛素的能力发挥降血糖作用。降血脂和减肥作用：金线莲苷通过加速脂质代谢抑制肥胖小鼠的体质量、肝质量的增加。
保肝护肝及保护内皮细胞作用：金线莲苷通过提高糖条件下HUVECs的SOD,CAT活力和总抗氧化能力，降低MMPs／TIMPs比值和 NF-mRNA表达水平，达到恢复高糖条件下HUVECs正常生理功能，改善增值活力，改善产NO的活力的效果。
图：金线莲苷茶
合成
化学法合成金线莲苷：到目前为止，化学方法合成金线莲苷有以下3种方法：（1）以1,2,4－丁三醇为原料，选择性的对1,4位两个羟基保护后作为苷元，与2,3,4,6羟基用苯甲酰基保护的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯进行苷化反应，经过脱除羟基上的保护，环合成内酯，拆分差向异构体和分离 α－糖苷、β－糖苷后得到金线莲苷。（2）以糠醛为原料，以5-（R）-（1－氧基）-2（5H）－呋喃酮为关键中间体，合成3-R-羟基－γ－丁内酯作为苷元，2，3，4,6羟基用苄基保护的葡萄糖三氯乙酰亚胺酯进行苷化反应，最后脱去苄基得到目标产物。（3）以Ｄ－苹果酸为原料合成3-（R）-羟基－γ－丁内酯为苷元，与2，3，4，6四苄基葡萄糖三 氯乙酰亚胺 酯进行苷化 应，脱除苄基，得到目标产物。化学方法合成金线莲苷存在的显著问题是：苷化反应和脱保护基的反应产率都比较低；苷化反应得到的α、β两种构型的糖苷因为构型相似，非常难分离。化学法方和酶促法相结合合成金线莲苷：以D-苹果酸为原料合成苷元3-R-羟基－γ－丁内酯，与β－D－葡萄糖在苦杏仁β-D-葡萄糖苷酶催化逆水解反应形成金线莲苷。该方法不需对糖供体进行保护、脱保护，简化了反应过程；提高了苷化反应效率，金线莲苷产率高达17%；苷化后形成单一构型的β糖苷。因为温度对β-D-葡萄糖苷酶的活性影响较大，酶量不适易导致产物的水解，因此需要对反应条件进行严格控制。
参考文献
【1】王建栋, 王红珍, 张爱莲,等. 金线莲苷研究进展[J]. 中国医院药学杂志, 2015, 35(19):1795-1798.【2】万婷, 熊富良. HPLC-ELSD法测定金线莲提取物中金线莲苷[J]. 中成药, 2014, 36(7):1485-1488.
【3】谈婉月. 金线莲苷治疗自身免疫性肝炎的作用和分子机制研究[D]. 华中科技大学, 2016.
生物活性
Kinsenoside 是从金盏花属植物中分离得到的主要活性成分，具有多种生物活性和药理作用。Kinsenoside 以 Nrf2 依赖的方式保护髓核细胞 (NPCs) 在氧化应激下的生存能力，防止细胞凋亡、衰老和线粒体功能障碍。