1689-84-5
中文名称
3,5-二溴-4-羟基苯腈
英文名称
Bromoxynil
CAS
1689-84-5
EINECS 编号
216-882-7
分子式
C7H3Br2NO
MDL 编号
MFCD00002153
分子量
276.91
MOL 文件
1689-84-5.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:10
1689-84-5 结构式
基本信息
中文别名
2-甲硫基-4-乙氨基-6-异丙氨基-1,3,5-三嗪3,5-二溴-4-羟基苯甲腈
3，5-二溴-4-羟基苯腈
莠灭净
3,5-二溴-4-羟基-1-氰基苯
溴苯腈
2,6-二溴-4-腈基苯酚
2,6-二溴-4-氰基苯酚
MB 10064 (溴苯腈)
RP 15830 (辛酰溴苯腈)
伴地农
英文别名
2，6-Dibromo-4-cyanophenol2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine
3,5-DIBROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE
3,5-DIBROMO-4-HYDROXYPHENYL CYANIDE
4-HYDROXY-3,5-DIBROMOBENZONITRILE
BROMINAL
BROMINAL(R)
BROMINIL(R)
BROMOTRIL
BROMOX
BROMOXAN
BROMOXYNIL
BUCTRIL
BUCTRIL(R)
BUTTPARK 84\02-48
EMBLEM
KALEIS
MB 10064
N-ethyl-N'-(1-methylethyl)-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamine
TRIONYL
所属类别一
农药中间体: 除草剂中间体: 其他类除草剂 所属类别二
农药: 除草剂: 其他除草剂物理化学性质
外观性质灰白色粉末。
外观性状本品为白色固体物质，m.p.189～191℃，溶于苯、醇等有机溶剂，难溶于水。
熔点189-191 °C(lit.)
沸点265.6±40.0 °C(Predicted)
密度2.0926 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)4.06(at 25℃)
形态固体
颜色浅黄色，奶油状
水溶解性0.13 G/L (25 ºC)
Merck13,1426
BRN2364039
EPA化学物质信息Bromoxynil (1689-84-5)
应用领域
用途一
主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地，芽后防除苗期阔叶杂草用途二
主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地，用于芽后防除苗期阔叶杂草用途三
2，6-二溴-4-氰基苯酚是除草剂溴苯腈的中间体。用途四
选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收，在植物体内进行极有限的传导，通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用于麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3～5叶期，阔叶杂草基本出齐，处于4叶期前，用22.5%乳油15～25.5mL/100m2 ，对水4.5kg均匀喷雾，防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量，增产幅度为10%～60%。建议使用剂量15mL/100m2 。制备方法
方法一
其制备方法是在反应釜中投入对羟基苯腈、水，在搅拌下滴加溴素，滴加时间约0.5h，在常温下搅拌0.5h，然后通入氯气，约3～5h通毕，经过滤、水洗、干燥得产品。方法二
溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后，升温至150℃，保温反应40min，再升温至190℃，并补加3g (0.05mol)尿素，保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏，先回收对甲酚，进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈，产率81%。再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后，升温至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液，滴毕继续反应3h，过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g，产率97.5%。
溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升温至130℃，当HCl逸出尚不明显时，再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次，直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止，再反应8h。通氮鼓泡，驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3～43.9℃(文献值45～46℃），纯度96%，产率96.8%。据文献报道，反应还可在吡啶存在下，在二甲苯溶剂中进行（反应式略）。
乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯（10）醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解，补加二甲苯至乳油体积达500mL，搅拌均匀。
上下游产品信息
上游原料
乙醇Government regulation苯酚苯甲腈氨基磺酸对羟基苯甲酸十二烷基苯磺酸钙对特辛基苯酚乳油聚氧乙烯4-羟基苯甲腈辛酰溴苯腈辛酰氯(2,6-二溴-4-氰基苯基)乙酸酯3,5-二溴-4-羟基苯甲醛肟乙醚下游产品
3-溴-4-羟基氰苯1689-84-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
除草剂
溴苯腈又称伴地农，是一种三氮苯类中等毒性除草剂，它及其盐和酯是有一定内吸活性的选择性苗后触杀型除草剂，化学名称为3，5-二溴-4-羟基-1-氰基苯。原药为褐色固体，熔点188～192℃，25℃时蒸气压6.7×10-3 Pa，纯品为白色固体，熔点194～195℃，微溶于水，可溶于丙酮，20℃在水中的溶解度为130mg/L。溶解度(25℃)：丙酮、环己酮170g/L，甲醇 90g/L，乙醇70g/L，石油中<20g/L，苯10g/L，四氢呋喃中410g/L，二甲基甲酰胺610g/L。在稀酸和稀碱中非常稳定，能形成水溶性的碱金属盐和胺盐。它的一些酯类是油溶性的。本品对紫外线和低于熔点下稳定。可被叶片吸收，抑制光合作用，而使杂草组织坏死。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用，可扩大除草谱。适用于小麦、大麦、黑麦、玉米、高粱、亚麻等作物田，防除阔叶杂草蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、麦家公、猪毛菜、田旋花、荞麦蔓等一年生双子叶杂草。溴苯腈属中等毒性除草剂。使用方法
(1)小麦。小麦3～5叶期，阔叶杂草基本出齐，处于4叶期前，生长旺盛时施药。用22.5%伴地农乳油1.5～2.5L/hm2(有效成分337.5～ 562.5g)，加水30升均匀喷洒。伴地农可与2，4-滴丁酯或2甲4氯混用，以提高药效和扩大杀草谱。一般配比为伴地农有效成分280～337.5g和2，4-滴丁酯或2甲4氯有效成分25～30克。此混剂只能在小麦分蘖期施药，拔节期开始后不能使用。为了防除阔叶杂草兼治野燕麦，伴地农与禾草灵、野燕枯直接混用，用药量均与单用相同，适宜用药时期为野燕麦3 ～4叶期。(2)玉米、高粱。3～8叶期，用22.5%伴地农乳油1.25～2L/hm2(有效成分280～450g)，加水30L茎叶处理均匀喷到杂草上。伴地农可与阿特拉津混用，伴地农用量同单用，阿特拉津用有效成分 750～1125g/hm2，玉米4～5叶期施药。
(3)亚麻。亚麻5～10cm时施药，用伴地农有效成分不宜超过280g/hm2，亚麻孕蕾后施药不安全。
注意事项
(1)施用伴地农遇到低温或高湿的天气，除草效果可能降低，作物安全性降低，尤其是亚麻，当气温超过35℃、湿度过大时不能施药，否则会发生药害。(2)施药后需6小时内无雨，以保证药效。
(3)伴地农不宜与肥料混用，也不能添加助剂，否则也会造成作物药害。
(4)溴苯腈人体每日允许摄入量 (ADI)是0.05mg/kg，美国推荐的在谷物中的最高残留限量(MRL)为0.1mg/kg。
(5)避免药剂接触皮肤和眼睛，若不慎溅入眼内或皮肤上，立即用大量清水冲洗。避免吸入药剂雾滴。如有误服，不要引吐;如果患者处于昏迷状态，应将其置于通风处，并立即求医治疗。该药无特殊解毒药，应对症治疗。
(6)避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下，并远离水源。
(7)本药剂应贮存在0℃以上的条件，同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻，在使用时应将药剂放在温度较高的室内，并不断搅动，直至冰块溶解。
(8)溴苯腈是典型的光合作用抑制剂。他可以应用于玉米田，但是如果用药量过大，尤其是在玉米生长期，高、高湿条件下易产生药害。药害的典型症状是叶片失绿，枯黄而死亡。生产中由于误用或飘移，对阔叶作物产生药害。
分析方法
(1)气相色谱分析法：气相色谱仪带有火焰离子化检测器(FID)，色谱柱2.0m×0.003m (内径)的玻璃柱，内装涂有10% OV-101固定液的载体Chromosorb W HP(100～120目)。柱温240℃，气化检测温250℃。载气(N2)50ml/分钟，氢气35ml/ 分钟，空气400ml/分钟，内标物：邻苯二甲酸二苯酯。进样量1.0μl，上述色谱条件下，保留时间：伴地农10 分钟，内标物邻苯二甲酸二苯酯16分钟。(2)残留量分析：用红外光谱法测定酚或用气相色谱法测定其甲酯衍生物。
制备方法
对羟基苯甲醛，羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流得对羟基苯甲腈，对羟基苯甲腈与溴和次氯酸钠反应得溴苯腈。将对羟基苯甲醛，羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流30分钟。反应结束，减压蒸去过量的甲酸。冷却，残余物用5%氢氧化钠部分中和，然后蒸去水分。在40℃下真空干燥，然后将干燥物用无水乙醇加热溶解，趁热过滤，滤液静置过夜，得无色片状对羟基苯甲腈晶体，产率为97.5%。熔点为112.2～112.7℃。
将对羟基苯甲腈放入反应釜中，加入乙醇和去离子水，搅拌至溶解。在不断搅拌和水浴条件下，滴加溴素，时间为1小时，控制滴加温度为20～ 25℃，溴素滴加完后，室温搅拌。当反应颜色褪去后，开始滴加13%次氯酸钠，约需1小时滴完，并在室温继续搅拌3小时，再加热至80℃回流反应30分钟。待反应结束冷却至室温，有大量白色晶体析出，过滤，用冷水洗涤直至无NaCl存在，烘干，所得产物即为溴苯腈，产率95.2%。熔点为190～191.0℃，纯度96.9%。
毒性
对人、畜有中等毒性，原药大鼠急性经口LD50为190mg/kg，小鼠急性经口LD50为110mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为 0.38mg/l，对皮肤、眼有刺激作用，对鱼类低毒，对鸟类中等毒。在试验剂量范围内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验中未见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为30mg/kg，大鼠为1.5mg/kg。溴苯腈对鱼类及水生昆虫毒性较低，如虹鳟鱼LC50为23mg/l，水蚤LC50为12.5mg/l。对蜜蜂和天敌无毒。对鸟类毒性中等，野鸭急性经口LD50为 50mg/kg，鸡急性经口LD50为100—240mg/kg。22.5%溴苯腈乳油大鼠急性经口LD50为970mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2100mg/kg，急性吸入LC50>5mg/l。对眼睛有中度刺激作用，对皮肤有轻度刺激作用。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
溴苯腈3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile, 98%(1689-84-5)
Sigma Aldrich
1689-84-5(sigmaaldrich)