18368-64-4
中文名称
2-氯-5-甲基吡啶
英文名称
2-Chloro-5-methylpyridine
CAS
18368-64-4
EINECS 编号
418-050-0
分子式
C6H6ClN
MDL 编号
MFCD00792460
分子量
127.57
MOL 文件
18368-64-4.mol
更新日期
2024/04/25 11:48:07
18368-64-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲基吡啶 英文别名
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE2-CHLORO-5-PICOLINE
6-CHLORO-3-METHYL PYRIDINE
6-CHLORO-3-PICOLINE
2-chloro-5-methyl-pyridin
2-chloro-5-methylpyrdine
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE,97%
2-CHLORO-5-PICOLINE 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE (2-CHLORO-5-PICOLINE)
2-Chloro-3-methypyridine
2-Chloro-5-methylpyridine ,95%
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂物理化学性质
外观性状浅黄色液体
沸点97 °C30 mm Hg(lit.)
密度1.169 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.53(lit.)
闪点195 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.54±0.10(Predicted)
形态液体
比重1.169
颜色透明浅黄色至稻草黄色或浅粉色橙色
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法GC
InChIKeyVXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N
安全数据
制备方法
方法一
2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多，根据所用原料不同，主要有以下三条路线。以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料，
N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌反应16h，得到2-氯-5-甲基吡啶，收率67.5％。
以氨基吡啶为原料。
2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和，再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替，或用氯苯作溶剂。
以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。
根据所用氯化剂不同，又有以下四条不同途径可供选择。
三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应，生成2-氯-5-甲基吡啶，同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。
将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷，滴加完毕后，在-2℃反应5h，经水解、脱溶、蒸馏得粗品，再经冷冻结晶，得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。
N，N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。
在室温下，用溶于二氯甲烷的N，N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物，收率83％。
邻苯二甲酰氯作氯化剂。
将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物，收率85％。
以有机盐作中间体。
以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶，目前在国内也有一些企业采用该方法。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-氯-5-甲基吡啶2-Chloro-5-picoline, 94%(18368-64-4)
Sigma Aldrich
18368-64-4(sigmaaldrich)