20362-31-6
中文名称
牛蒡苷
英文名称
Arctiin
CAS
20362-31-6
分子式
C27H34O11
MDL 编号
MFCD00870630
分子量
534.55
MOL 文件
20362-31-6.mol
更新日期
2024/04/18 13:23:07
20362-31-6 结构式
基本信息
中文别名
牛蒡子苷牛蒡苷
牛蒡子甙
英文别名
2(3H)-FURANONE,4-[(3,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]-3-[[4-(-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYPHENYL]METHYL]DIHYDRO-, (3R,4R)-ARCTIGENIN-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
(-)-ARCTIIN
ARCTIIN
ARCTIIN:2(3H)-FURANONE,4-[(3,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]-3-[[4-(-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYPHENYL]METHYL]DIHYDRO-, (3R,4R)-,
ARCTIIN(P)
(-)-Arctin,Arctiumlappa
2 (3H)-Furanone, 4-[(3, 4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(.beta.-D-gluc opyranosyloxy)-3-met hoxyphenyl]methyl]dihydro-, (3R-trans)-
Arctin
Arctlin
(3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-2(3H)-furanone
2(3H)-Furanone,4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]
methyl]dihydro-, (3R,4R)-
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，溶于甲醇，来源于牛蒡子、连翘，络石藤。
熔点107.0 to 111.0 °C
沸点756.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.83±0.70(Predicted)
形态白色至类白色固体
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)278nm(EtOH)(lit.)
InChIKeyXOJVHLIYNSOZOO-SWOBOCGESA-N
LogP-0.564 (est)
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:具有抗胰腺癌活性，其作用机理之一是诱导细胞凋亡。本品能引起血管扩张, 血压下降; 使冷血及温血动物产生惊厥, 大剂量引起呼吸衰竭, 并使小鼠皮肤发红, 腹泻, 对离体兔肠及子宫则抑制之。对运动神经及骨胳呈麻痹作用, 并能引起小鼠的轻度举尾反应。
用途2
牛蒡子苷具有抗肿瘤和神经保护的作用。常见问题列表
概述
牛蒡子苷(arctiin,ARC)是从菊科两年生草本植物牛蒡属牛蒡ArctiumlappaL.的干燥成熟果实牛蒡子中提取分离而来的木脂素类化合物,牛蒡叶也也有少量存在。牛蒡子为我国传统中药，主要用于治疗风热感冒、麻疹、痈肿疮毒等症，现代药理学证明牛蒡子还具有抗菌、抗肿瘤、降血糖等多重功效。
药物价值
牛蒡子苷是牛蒡子中的一种主要活性物质，其含量在牛蒡子中达8.4％左右，中国药典(2005年版)牛蒡子项下规定牛蒡子苷的含量应达到药材质量的5％以上。药理研究表明，牛蒡子苷具有显著的抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等生理活性，已引起人们的广泛重视。由于牛蒡子苷的含量比牛蒡子中的另一种活性成分牛蒡子苷元的含量高很多，人们也利用化学水解和生物转化的方法将牛蒡子苷转化成所需的活性物质。因此，牛蒡子苷除了本身的药物利用价值外，也是一种重要的药物原料。
生物活性
Arctiin (Arctigenin-4-Glucoside, NSC 315527) 是脂联素受体1的激动剂，具有抗肿瘤活性。靶点
| Target | Value |
| adiponectin receptor 1 |
体外研究
Arctiin在人类永生化角质细胞HaCaT中诱导生长抑制并对肿瘤抑制子rb蛋白（成视网膜细胞瘤蛋白）去磷酸化。Arctiin通过下调cyclin D1蛋白水平抑制细胞生长，arctiin诱导的cyclin D1蛋白表达的抑制在多种人类肿瘤细胞中都存在，包括骨肉瘤、肺癌、结肠癌、子宫颈癌、黑色素瘤、转化肾细胞和前列腺癌。
体内研究
Arctiin在动物模型中具有抗癌活性。在小鼠皮肤肿瘤模型的两阶段致癌试验中，具有显著的抗促肿瘤作用。在促进肿瘤阶段，Arctiin对PhIP诱导的致癌作用具有保护作用，尤其是在乳腺中。在接种过IFV的正常小鼠或处理过5-FU的小鼠中，Arctiin都被证明口服有效。