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20859-02-3

中文名称 L-叔亮氨酸
英文名称 L-tert-Leucine
CAS 20859-02-3
EINECS 编号 200-522-0
分子式 C6H13NO2
MDL 编号 MFCD00002617
分子量 131.17
MOL 文件 20859-02-3.mol
更新日期 2024/04/18 13:23:08
20859-02-3 结构式 20859-02-3 结构式

基本信息

中文别名
L-2-氨基-4-甲基戊酸
L-亮氨酸
L-叔亮氨酸
3-甲基-L-缬氨酸
氨基酸
L-亮氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
內白氨基酸
L-2-氨基-3,3-二甲基丁酸
Α-胺異己酸
白胺酸
Α-胺異己酸
英文别名
FEMA 3297
H-LEU-OH
H-L-LEU-OH
L-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID
L-2-AMINO-4-METHYLVALERIC ACID
L-A-AMINO-G-METHYL VALERIC ACID
L-A-AMINOISOCAPROIC ACID
LEU
LEUCINE
LEUCINE, L-
L-LEU
L-(-)-LEUCINE
L-LEUCINE
RARECHEM AB PP 3754
(S)-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID
(S)-(+)-LEUCINE
L-α-tert-Butylglycine
L-TERT-LEUCINE, 99% (99% EE/GLC)
L-2-(T-BUTYL)GLYCINE
(2S)-2-Amino-3,3-dimethylbutanoicacid
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类

物理化学性质

外观性状L-叔亮氨酸(20859-02-3)为白色或类白色结晶体。
熔点300 °C
比旋光度6.3 º (c=4, 6 N HCl 200 ºC)
沸点217.7±23.0 °C(Predicted)
密度1.1720 (estimate)
折射率-9 ° (C=3, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 50 mg/mL
酸度系数(pKa)2.39±0.12(Predicted)
形态powder
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 9.5°, c = 3 in H2O
水溶解性125.5 g/L (20 ºC)
BRN1721824
InChIKeyNPDBDJFLKKQMCM-SCSAIBSYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号OH2850000
Hazard NoteIrritant
海关编码29224999

应用领域

用途一
氨基酸是蛋白质的基本成分,其主要的生理功能之一是作为合成蛋白质的原料。在生物体内以游离或结合状态出现。人体内的蛋白质分解为产生下列氨基酸:丙氨酸,精氨酸,天门冬氨酸,天门冬酰胺,半胱氨酸,赖氨酸,蛋氨酸,苯丙氨酸,丝氨酸,苏氨酸,色氨酸,酪氨酸,缬氨酸。
用途二
用作营养强化剂、动物饲用添加剂,用于合成药物

常见问题列表

用途

L-叔亮氨酸可作为对苯二酚类化合物对映选择性氧化偶联和环化成氧杂[9]螺旋烯的催化剂。

应用

L-叔亮氨酸是合成抗病毒药物阿扎那韦的关键侧链,阿扎那韦是蛋白酶抑制剂类的抗逆转录病毒药物,可用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)的感染。它还可用于:
(1)作为合成手性膦基恶唑啉配体(S)-叔丁基磷的关键前体;
(2)在手性铜 (II) 聚合物的合成中,可以通过酰化催化仲醇的动力学拆分;
(3)在无金属串联自由基环化反应中合成 6-烷基/酰基菲啶;
(4)在制备叔亮氨酸衍生的 N-乙酰噻唑烷硫酮辅助剂时,在乙酸醛与各种醛的反应中提供高水平的非对映选择。

生产方法

1.特戊醛、L-苯甘胺醇和三甲基氰硅烷在催化剂A作用下,经不对称硅腈化反应后,再经后处理得到化合物Ⅰ;
2.化合物Ⅰ在酸性条件下水解,经后处理得到化合物Ⅱ;
3.化合物Ⅱ经催化氢化反应得到L-叔亮氨酸;
所述的催化剂A为二碘化镁、二溴化镁、二氯化镁、高氯酸镁或三氟甲磺酸镁。

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