21850-44-2
中文名称
四溴双酚 A 双(二溴丙基)醚
英文名称
Tetrabromobisphenol A bis(dibromopropyl ether)
CAS
21850-44-2
EINECS 编号
244-617-5
分子式
C21H20Br8O2
MDL 编号
MFCD00017887
分子量
943.61
MOL 文件
21850-44-2.mol
更新日期
2024/04/18 17:10:06
21850-44-2 结构式
基本信息
中文别名
八溴醚八溴双酚 S 醚
四溴双酚 A 双(二溴丙基)醚
2,2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷
四溴双酚A-双(2,3-二溴丙基)醚
四溴双酚A-双(2,3-二溴丙基醚)
英文别名
1,1'-(Isopropylidene)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene]2,2-BIS[3,5-DIBROMO-4-(2,3-DIBROMOPROPOXY)PHENYL]PROPANE
2,2-BIS[4-(2,3-DIBROMOPROPOXY)- 3,5-DIBROMOPHENYL]PROPANE
BISDIBROMODIBROMOPROPOXYPHENYLPROPANE
CHEMPACIFIC 34721
TETRABROMOBISPHENOL A BIS(2,3-DIBROMOPROPYL) ETHER
tetrabromobisphenol a bis(dibromopropyl ether)
1,1’-(1-methylethylidene)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)-benzen
1,1’-(1-methylethylidene)bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)-Benzene
tetrabromo-bisphenol-a-bis(2,3-dibromopropaneether)
BDDP
Octabromoether
Octabromoether(Bddp)
Benzene, 1,1-(1-methylethylidene)bis3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)-
bromkal 66-8
tetrabromobisphenol a dibromopropyl ether
1,1′-(Isopropyliden)bis(3,5-dibrom-4-(2,3-dibrompropoxy)benzol)
4,4'-Isopropylidenebis(2,6-Dibromophenyl 2,3-Dibromopropyl Ether)
3,3'-[Isopropylidenebis(2,6-dibromo-4,1-phenyleneoxy)]bis(1,2-dibromopropane)
4,4'-Dimethylmethylenebis[2,6-dibromo-1-(2,3-dibromopropoxy)benzene]
物理化学性质
外观性状产品为添加型阻燃剂，白色或淡黄色粉末，熔点85-105℃，不溶于水和乙醇，可溶于苯、丙酮.
熔点117°C
沸点676.5±55.0 °C(Predicted)
密度2.169±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.029Pa at 20℃
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态固体
颜色白色
水溶解性144ng/L at 20℃
应用领域
用途一
是烯烃类树脂的良好阻燃剂，主要用于各种牌号的聚丙烯、丙纶纤维、丁苯橡胶、顺丁橡胶等，阻燃效果显著用途二
用于聚丙烯、聚乙烯、聚丁烯和很多聚烯烃共聚物、ABS树脂、橡胶、纤维等高分子材料的添加型阻燃剂。常见问题列表
概述
八溴醚，分子式为C21H20O2Br8，分子量 934.26，熔点约105 ℃，可溶于苯、丙酮、氯仿等,不溶于水已醇,分解温度270℃,是四溴双酚A 深加工的主要产品，阻燃效果更好。在聚合物阻燃中，它属于添加型阻燃剂，常被用于聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)、聚丁烯和许多聚烯烃共聚物的阻燃 。其分子结构中含有脂肪族溴和芳香族溴，阻燃效率高，可承受较高的加工温度, 可与上述聚烯烃熔融共混，并具有适当的热稳定性，价格与效能比较低 。用本品阻燃的 PP 与未阻燃的 PP 空白样品进行比较时发现，二者的力学性能几乎没有差异。在本品的燃烧产物中，也几乎检测不到致癌物四溴代双苯并二烷及四溴代双苯并呋喃的存在。研究表明,与传统的阻燃剂十溴二苯醚相比，在达到同样的阻燃级别时，本品的添加量较少。与六溴环十二烷相比，分解温度较高，在有些方面是六溴环十二烷无法替代的。从国外发展看，八溴醚的阻燃效果非常好，是溴系列阻燃剂的发展方向之一，应用前景十分广阔。混合原理
在普通粒料中添加与本品匹配的阻燃剂,在搅拌机内充分混合,然后进入以双螺杆挤出机为主的混炼装置重新造粒,制备出阻燃改性的“阻燃塑料”。以下就热塑性通用塑料、热塑性工程塑料和热固性塑料中常用的 PP 、PE 、PVC 、PS 、HIPS、ABS、聚酰胺、PC 、PBT 、PET 、不饱和聚酯 、PU 和环氧树脂等塑料。用途
本品为添加型阻燃剂，适用于ABS树脂、聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚碳酸酯、聚氨酯软质泡沫、环氧树脂等塑料。作用机制
1.由于本品阻燃剂的C-X的键能低,它的分解温度基本与材料的热分解温度一致,阻燃剂受热时分解,其间吸收一部分热量,降低了温度,同时,分解生成的卤化氢气体HX的密度大于空气,可以排挤走材料周围的空气,形成氧渗屏障。 2.HX还可以与聚合物分解的自由基HO-反应生成卤系自由基X-, X-又可以与高分子链反应生成HX, 如此循环,从而切断了HO-与氧的反应。
3.阻燃剂的存在减弱了高分子链之间的范德华力，使材料在受热时处于黏流态，此时的材料具有流动性，而在受热流动时可以带走一部分火焰和热量，从而实现阻燃的效果。
有关八溴醚的概述、混合原理、用途、作用机制、合成路线是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。（2016-04-26）
合成路线
1.四溴双酚A的合成：如反应式 (l) 所示,取双酚A放人四口烧瓶中,取酒精加人,搅拌,加水。称取溴素放入滴液漏斗中,边搅拌边缓缓滴人烧瓶,烧瓶中颜色慢慢变深,待溴素滴完,整个过程温度控制在52℃ 以下。继续搅拌20min后,缓缓升温 至70℃,维持20min,烧瓶中颜色由红变黄,最后成乳白色。停止搅拌,冷却至室温,滴液漏斗分离。用60℃热水洗涤,至洗涤液的 P H 值到中性。称取四溴双酚A,在120℃的烘箱中烘干,得白色粉末。
2.四溴双酚A一双稀丙基醚的合成：如反应式 (2)和反应式 (3)所示,四溴双酚A 放入四口烧瓶中,取酒精加入,搅拌,待完全溶解。称取烧碱,用水完全溶解,装人滴液漏斗中,缓缓滴加,烧瓶中颜色变红,后变浅,约需25min，整个过程保持在45℃ 以下,再维持 15min。取氯丙稀放入滴液漏斗中,慢慢滴入,维持温度约40℃,整个过程约30min,后慢慢升温至55℃,待氯丙稀回流20min,冷却至室温,用水洗涤，即可得到。
3.八溴醚的合成：如反应式(4)所示,加入四溴双酚A一双稀丙基醚于氯仿中,待完全溶解后,滴加溴素,继续保持30 min,后用饱和亚硫酸钠溶液洗涤 3次,除去溶液中未反应的红色游离溴素,待变白后,加人少量水,搅拌。停止搅拌,氯仿与水分开,除去水层,氯仿中滴入酒精,萃取,八溴醚析出。
图1为八溴醚的合成路线