22856-30-0
中文名称
2,3-二氰基萘
英文名称
2,3-Dicyanonaphthalene
CAS
22856-30-0
分子式
C12H6N2
MDL 编号
MFCD00059063
分子量
178.19
MOL 文件
22856-30-0.mol
更新日期
2024/04/15 13:31:12
22856-30-0 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二氰基萘2,3-萘二甲腈
英文别名
2,3-DICYANONAPHTHALENE2,3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE
2 3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE 98%
NAPHTHALENE-2,3-DICARBONITRILE
2,3-DICYANONAHTHALENE
物理化学性质
熔点253-257 °C
沸点300.41°C (rough estimate)
密度1.2218 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
BRN2574929
常见问题列表
用途
2,3-二氰基萘是一类有机中间体，可用于制备金属萘酞菁配合物。金属萘酞菁配合物在生物体组织的最佳透射波段具有强吸收，可在肿瘤组织中有选择性滞留，对癌细胞有明显的光动力杀伤效力，与目前临床作为肿瘤光动力疗法的光敏剂血卟啉衍生物相比，具有光敏作用强、光毒副作用小的特点，有望成为一类有前途的肿瘤光动力治疗光敏剂。制备
2,3-二氰基萘的制备方法如下：
步骤1、α，α，α‘，α’-四溴邻二甲苯的合成
500ml三颈瓶中量取250ml四氯化碳，6ml邻二甲苯(49.8mmol)，加热至回流后，滴加11ml(199mmol)溴素， 同时用500瓦紫外高压汞灯照射，数小时滴完，继续光照，考察滴溴时间、滴溴速度和紫外灯光照时间对产率的影响。反应完成后，从反应液中蒸出多余的 四氯化碳，所剩少量的反应液冷却，析出晶体，过滤，精产物用三氯甲烷重结晶，得白色晶体。
步骤2、2,3-二氰基萘的合成
取5g（11.9mmol）α，α，α‘，α’-四溴邻二甲苯，1.6g（0.02mol）富马腈，25g(0.17mol)的碘化纳，50ml无水DMF，混合物在75℃ 下加热数小时，考察反应时间对产率的影响。反应完成后将产物冷却，然后倒人160ml的冰水混合物中得暗红色悬浮液，加入适量使其变 成浅黄色悬浮液，过滤，沉淀水洗、干燥，重结晶，产物为乳白色针状晶体。