2437-17-4
中文名称
6-羟基-1-萘甲酸
英文名称
6-Hydroxy-1-naphthoic acid
CAS
2437-17-4
分子式
C11H8O3
MDL 编号
MFCD00209983
分子量
188.18
MOL 文件
2437-17-4.mol
更新日期
2024/04/18 15:50:50
2437-17-4 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基-1-萘甲酸 英文别名
2-NAPHTHOL-5-CARBOXYLIC ACID6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID
OHNA
6-Hydroxynaphthoic acid
6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID 95+%
6-Hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid
所属类别
化学试剂：双环化合物物理化学性质
熔点210°C
沸点445.7±18.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)3.76±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至棕色
InChIInChI=1S/C11H8O3/c12-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14)
InChIKeyJCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=C2C(C=C(O)C=C2)=CC=C1
常见问题列表
简介
6-羟基-1-萘甲酸被广泛用作有机合成中间体，其是医药及染料生产的重要原料。近年来，酪氨酸激酶靶向药物(包括单抗和小分子化合物)在血液恶性肿瘤、肺癌、肾癌、结直肠癌、胃癌、肝癌等多种癌症中开发应用活跃。德立替尼为靶向VEGFR1、VEGFR2、FGFR1、PDGFRβ、c-Kit、c-Src的小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，同类药物已成功应用于临床抗肿瘤治疗。
应用
6-羟基-1-萘甲酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室研发过程和化工生产过程中。制备方法
6-羟基-1-萘甲酸的制备：于250ml四口瓶中，加入20g糠酸、19.3g苯甲醚、100ml氯苯，搅拌混合；油浴加热至内温35～40℃，缓慢加入55.9g无水三氯化铝；投料完毕，于75-80℃下搅拌反应约24小时；降温，减压浓缩蒸出氯苯；蒸馏完毕，降至室温，向反应瓶中投入60ml N,N-二甲基甲酰胺，搅拌混合，常温下，缓慢、分次加入32.1g无水三氯化铝；投料完毕，油浴加热至内温135℃，保温反应6小时；常水冷却至室温；将反应液缓慢加至稀盐酸溶液中水解；用乙酸乙酯提取数次，合并乙酸乙酯提取液，水洗，Ph至弱酸性；有机层减压浓缩，回收乙酸乙酯；残留物用稀醇水脱色重结晶，得灰色至淡黄色粉末状的6-羟基-1-萘甲酸14.6g，收率：43.5％，熔点：204.5～208.7℃，纯度：98.5％。