2449-05-0
中文名称
偶氮二甲酸二苄酯
英文名称
Dibenzyl azodicarboxylate
CAS
2449-05-0
EINECS 编号
219-508-0
分子式
C16H14N2O4
MDL 编号
MFCD00016737
分子量
298.29
MOL 文件
2449-05-0.mol
更新日期
2024/04/23 09:22:07
2449-05-0 结构式
基本信息
中文别名
偶氮二甲酸二苄酯偶氮二羟酸二苄酯
英文别名
AZODICARBOXYLIC ACID DIBENZYL ESTERDBAD
DIBENZYL AZODICARBOXYLATE
diazenedicarboxylicacid,bis(phenylmethyl)ester
DIBENZYL AZODICARBOXYLATE, TECH., 90%
Azodicarboxylicaciddibenzylester~DBAD
Dibenzylazodicarboxylate,98%
Phenylmethyl N-(phenylmethoxycarbonylimino)carbamate
Dibenzyl Azodicarboxylate (40% in Dichloromethane, ca. 1.7mol/L)
Azobis(formic acid benzyl) ester
Azodiformic acid dibenzyl ester
Bis(benzyloxycarbonyl)diazene
Diazene-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
Diazenedicarboxylic acid dibenzyl ester
所属类别
化学试剂：肟物理化学性质
外观性质柠檬黄结晶固体。 熔点：44℃-46℃
熔点43-47 °C(lit.)
沸点439.72°C (rough estimate)
密度1.2028 (rough estimate)
折射率1.6240 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件0-6°C
形态结晶粉末
颜色黄色到橙色
敏感性感光
BRN2298734
InChIInChI=1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
InChIKeyIRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N
SMILESN(C(OCC1=CC=CC=C1)=O)=NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,F
危险类别码R36/37/38-R11
安全说明S26-S37/39-S16
危险品运输编号3224
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29270000
常见问题列表
理化性质
偶氮二甲酸二苄酯在常温常压下为黄色或者橘黄色固体状，其偶氮类衍生物，广泛用于Mitsunobu反应和羧基官能团化反应，可应用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。应用
偶氮二甲酸二烷基酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物。偶氮二甲酸二烷基酯由于具有独特的电子和结构特性，作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用，特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用，此外偶氮二甲酸酯还可以作为氧化剂，用于醇、胺的脱氢氧化反应。制备
向装有机械搅拌器、回流冷凝管、100mL恒压滴液漏斗、温度计的250mL的四口烧瓶中加入偶氮二甲酰胺14.8g，氢氧化钾11.2g，水100mL。在油浴中加热回流，用稀盐酸水溶液吸收产生的氨气。至氨气不再产生，停止加热，得到淡黄色水溶液。
取27.8g氯苄和少量正四丁基溴化铵加入恒压滴液漏斗中在机械搅拌下缓慢滴加，滴加过程中控制反应温度在40℃以下，保持pH=8～12，待滴加完毕，升温回流状态下反应3h。
上述溶液温度降至室温，用二氯甲烷（100mL×3）萃取，用无水硫酸钠干燥、过滤，常压蒸除二氯甲烷，残余物置油浴中减压蒸馏，收集馏分25.4g，收率为85.2%。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
Dibenzyl azodicarboxylate, 94%(2449-05-0)Sigma Aldrich
2449-05-0(sigmaaldrich)