2592-95-2
中文名称
1-羟基苯并三唑
英文名称
1-Hydroxybenzotriazole
CAS
2592-95-2
EINECS 编号
219-989-7
分子式
C6H5N3O
MDL 编号
MFCD00005805
分子量
135.12
MOL 文件
2592-95-2.mol
更新日期
2024/04/25 11:48:08
2592-95-2 结构式
基本信息
中文别名
1-羟基苯并三唑1-羟基-苯并-三氮唑(无水)
羟基苯三唑
1-羟基苯三氮唑
1-羟基苯骈三氮唑
1-羟基苯并三唑无水物
1-羥基苯三氮
N-羟基苯并三氮唑
1-羥苯并三唑
1-羟基苯并三氮唑/HOBT
英文别名
1H-BENZOTRIAZOLE, 1-HYDROXY-1-HOB
1-HYDROXY-1,2,3-BENZOTRIAZOLE
1-HYDROXY-1-H-BENZOTRIAZOLE
1-HYDROXYBENZOTRIAZOL
1-HYDROXYBENZOTRIAZOLE
1-hydroxybenzotriazole anhydrous
1-HYDROXYLBENZOTRIAZOLE
BENZOTRIAZOL-1-OL
HBT
HOBT
HOBTA
HYDROXYBENZOTRIAZOLE
N-HYDROXYBENZOTRIAZOLE
1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol
1H-Benzotriazol-1-ol
Benzazimidol
1-Hydroxybenzotrizole
HOBt(anhydrous)
1-HYDROXYBENZOTRIAZOLE SOLUTION &
所属类别
生物化工：其他保护氨基酸物理化学性质
外观性质白色或灰白色粉末。熔点：156～159℃
熔点156-159°C
沸点149-150 °C
密度1 g/cm3
蒸气压0.009Pa at 25℃
折射率n20/D 1.488
闪点95 °C
储存条件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.39±0.58(Predicted)
形态固体
颜色白色至类白色结晶粉末
水溶解性4.201g/L at 29℃
检测方法HPLC,NMR
稳定性稳定，但如果在密闭条件下加热可能有爆炸的危险。易燃。
LogP0.146 at 25℃
NIST化学物质信息1H-benzotriazole, 1-hydroxy-(2592-95-2)
存储注意事项热敏感
安全数据
应用领域
用途一
合成乌苯美司的中间体 、多肽保护剂用途二
用作有机合成中间体用途三
合成乌苯美司的中间体、多肽保护剂。广泛用于在以碳二亚胺类缩合剂进行的多肽缩合反应，可显著降低消旋比率，亦用于多肽片断缩合时防止消旋的产生。常见问题列表
性质
常温常压下为白色或者灰白色结晶固体状。在有机合成转化中，1-羟基苯并三唑(HOBT)中的羟基具有一定的酸性可以在碱性条件下转变为相应的有机盐，也正因为该性质该物质可以和烷基卤代烃发生亲核取代反应生成相应的烷基化衍生物。
应用
1-羟基苯并三唑(HOBT)常用作有机合成与医药化学中间体，多用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成与衍生化，也可用于化妆品的生产。合成
在一个干燥的反应烧瓶中，将水合肼（1.2毫升，25毫摩尔）加入邻硝基氯苯（5毫摩尔）在1-庚醇（10毫升）的溶液里，然后在110-120℃的反应条件下搅拌该溶液5小时。反应结束后，用40%NaOH水溶剂中和反应混合物并在减压下除去多余的肼和1-庚醇。所得的残余物用1M盐酸将pH值调节至3.2-3.5。通过过滤收集沉淀产品，然后用冷却的5%氯化钠水溶液清洗沉淀物，最后通过将所得的沉淀在二氯甲烷和甲醇中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。
图 1-羟基苯并三唑(HOBT)的合成路线