261953-36-0
中文名称
6-碘-1H-吲唑
英文名称
6-IODO (1H)INDAZOLE
CAS
261953-36-0
分子式
C7H5IN2
分子量
244.03
MOL 文件
261953-36-0.mol
更新日期
2024/04/28 11:55:50
261953-36-0 结构式
基本信息
中文别名
6-碘吲唑6-碘-氢-吲唑
6-碘-1H-吲唑
AXITINIB中间体
6-碘吲唑 阿西替尼中间体
6-碘吲唑 阿西替尼中间体 50G
英文别名
261953-36-06-IodoindazoL
6-IODOINDAZOLE
6-iodo-1h1indazole
6-IODO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 6-iodo-
6-IODO (1H)INDAZOLE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点207.0 to 211.0 °C
沸点358.2±15.0 °C(Predicted)
密度2.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.96±0.40(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C7H5IN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyRSGAXJZKQDNFEP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(I)=C2)C=N1
常见问题列表
用途
6-碘-1H-吲唑是合成抗癌药物阿西替尼的关键中间体。阿西替尼，由美国辉瑞(Pfizer)制药公司开发，是一种多靶点强效选择性酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗其他系统治疗无效的晚期肾癌。合成方法
在0℃下向在6-氨基吲唑(10.4g,78mmol)中加入水(30mL)而得到的悬浊液中加入浓盐酸(35mL,420mmol)和亚硝酸钠(6.64g,96mmol)的水溶液(30mL)，并在0℃下搅拌30分钟。接着，在0℃下向该溶液加入碘化钾(15.91g,96mmol)的水溶液(30mL)，在室温下搅拌30分钟，然后加入二氯甲烷(80mL)，并在40℃下搅拌2小时。将反应液冷却至0℃，然后用3N氢氧化钠水溶液调节至pH＝14，滤取沉淀物。用10％硫代硫酸钠清洗得到的沉淀物，并溶解于四氢呋喃，然后加入硅胶。在室温下搅拌1小时，然后加入己烷(600mL)，进行过滤。用THF/己烷(1/3(v/v))溶液清洗残渣2次，然后在减压下馏去溶剂，得到橙色粉末状化合物6-碘-1H-吲唑(15.23g,80％)。