288-88-0
中文名称
1,2,4-三氮唑
英文名称
1,2,4-Triazole
CAS
288-88-0
EINECS 编号
206-022-9
分子式
C2H3N3
MDL 编号
MFCD00005228
分子量
69.07
MOL 文件
288-88-0.mol
更新日期
2024/04/25 16:06:35
288-88-0 结构式
基本信息
中文别名
1,2,4-三唑1H-1,2,4-三氮唑
1H-1,2,4-三唑
1-氢-1,2,4-三氮唑
1氢-1,2,4-三氮唑
1,2,4-1H-三氮唑
TA-4三唑增白剂
1,2,4- 三唑
1,2,4-三氮杂茂
1,2,4-三唑C2H3N3
吡咯二唑
對稱三唑
1,2,4-三氮唑
三氮唑
英文别名
1,2,4-1H-TRIAZOLE1H-1,2,4-TRIAZOLE
1-HYDRO-1,2,4-TRIAZOLE
AKOS BBS-00004410
PYRRODIAZOLE
TA-4
TRIAZOLE
TRIAZOLE(1,2,4-)
1,2,4-Triazol
1H-1,2,4-Triazol
4H-1,2,4-triazole
CGA-71019
s-Triazole
1,2,4-TRIAZOLE, 1GM, NEAT
1,2,4-TriazoleForSynthesis
1,2,4-Triazole,99%
1,2,4-1H-Triazole, 99.50%
1,2,4-1H-Triazole, flakes, 99+%
pyrrodiazol
1H-1,2,4-TRIAZLOENA-1,2,4-TRIAZLOE K-1,2,4-TRIAZLO
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂物理化学性质
外观性状1，2，4-三唑纯品为白色针状晶体，工业品为粉红色或褐色固体，m.p.120～121℃，分解点220℃以上，易溶于水，微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于氯仿、苯。
熔点119-121 °C(lit.)
沸点260 °C(lit.)
密度1.15 g/cm3 (130℃)
蒸气压0.215Pa at 20℃
折射率1.4854 (estimate)
闪点140 °C
储存条件Store at 0-5°C
溶解度547g/l
酸度系数(pKa)2.27(at 20℃)
形态结晶粉末和薄片
颜色白色
PH值8 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1250 g/L (20 ºC)
Merck14,9605
检测方法T,NMR
BRN104767
InChIKeyNSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76 at 25℃
NIST化学物质信息1H-1,2,4-Triazole(288-88-0)
EPA化学物质信息1,2,4-Triazole (288-88-0)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H319-H361d
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36-R63
安全说明S36/37
WGK Germany2
RTECS号XZ3806000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339990
毒性LD50 orally in Rabbit: 1650 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3129 - 4200 mg/kg
应用领域
用途一
用作农药和医药中间体，广泛应用于粉锈宁、多效唑、烯效唑、烯唑醇等农药的合成用途二
用作农药和医药中间体，广泛用于粉锈宁、多效唑、烯效唑、烯唑醇等农药的合成用途三
1，2，4-三唑简称三唑，是三唑类杀菌剂如三唑酮、三唑醇、联苯三唑醇、戊唑醇、苄氯三唑醇、烯唑醇、粉唑醇、己唑醇、环唑醇、丙环唑、氟硅唑、三氟苯唑、呋菌唑、恶醚唑、氟醚唑、羟菌唑、呋醚唑、腈菌唑、糠菌唑等和三唑类植物生长调节剂如烯效唑和多效唑等的中间体。用途四
该品用于农药、医药（氟康唑）、染料、橡胶助剂的生产，也用于复制系统的光电导体。用途五
该品用于农药；医药（氟康唑）；染料；橡胶助剂的生产，也用于复制系统的光电导体。制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。二甲酰肼法
二甲酰肼与氨在甲酰胺中于150～250℃反应，不断除去水，制得1，2，4-三唑。
甲酰胺法
将肼加到170～180℃的甲酰胺液面下，并不断蒸出副产物，生成1，2，4-三唑。
甲酰肼法
以甲酸甲酯为基本原料，经肼解和氨解分别制得甲酰肼和甲酰胺，然后在145℃加热反应生成1，2，4-三唑。
甲酸法
在甲酸中通入氨气，制成甲酸铵后加热到160℃，将肼加入，继续加热，并不断蒸去生成的氨气和水即生成1，2，4-三唑。
甲酸法原料易得，工艺简便，副产氨气可以回收再用，国内一般用该法生产1，2，4-三唑。具体的工艺如下。
将定量的甲酸投入成盐釜，在搅拌下通入氨成甲酸铵盐，当反应液的pH＝8时，即为通氨终点，将甲酸铵放入缩合釜，升温脱水至145℃，开始滴加定量的水合肼，一面滴加一面脱水直至加完，然后升温至203℃反应结束，出料即得1，2，4-三唑。
方法二
由甲酰胺与肼反应而得。常见问题列表
简介
三唑杂环类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、镇静、抗焦虑、消炎、除草、杀虫以及调节植物生长等。1,2,4-三氮唑是一种用途极为广泛的有机化工中间体，由于三唑类农用化学品，特别是三唑类杀菌剂的迅速发展，为1,2,4-三氮唑开辟了新的应用领域。
应用
1,2,4-三氮唑是合成农药杀菌剂、植物生长调节剂多效唑、烯唑醇、三唑酮、粉锈宁等的重要中间体，也可用作多种农药、医药、染料的中间体，其需求随着应用范围的扩大还在不断增加。1,2,4-三氮唑作为一种非常有价值的五元含氮杂环骨架，广泛存在于许多功能分子中，被应用于有机催化、材料科学等领域。另外，1,2,4-三氮唑骨架也出现于许多生物活性分子中，在制药业、农药中具有重要的用途。
制备
在500mL三口瓶中加入164g甲酸，在20-30℃下，滴加350mL 25％的氨水，搅拌30min，升温至165-170℃，慢慢滴加80g水合肼，同时蒸出氨水，保温约三个小时，冷却得到1,2,4-三氮唑。
将所得1,2,4-三氮唑粗品中加入250g纯水，搅拌，升温至溶清，回流30min，将搅拌转速调至20-30转/min，以2-3℃/min的速度缓慢降至8-10℃，过滤。先在50-60℃下的真空状态下，烘去大部分的表面水后，缓慢升温至105℃，继续烘至水分＜1％，先后过600和100微米的筛子，所得粒度为100-600微米的部分即为目标产品1,2,4-三氮唑。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1，2，4-1H-三唑1,2,4-1H-Triazole, 99.5%(288-88-0)
Sigma Aldrich
288-88-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1,2,4-三氮唑1,2,4-Triazole,>98.0%(GC)(T)(288-88-0)