2883-98-9
中文名称
alpha-细辛脑
英文名称
alpha-Asarone
CAS
2883-98-9
EINECS 编号
220-743-6
分子式
C12H16O3
MDL 编号
MFCD00064457
分子量
208.25
MOL 文件
2883-98-9.mol
更新日期
2024/04/22 09:03:47
2883-98-9 结构式
基本信息
中文别名
alpha-细辛脑反式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯苯
细辛醚
ALPHA-细辛醚(ALPHA-细辛脑)
Α-细辛醚
英文别名
1,2,4-TRIMETHOXY-5-(1-PROPENYL)BENZENE2,4,5-TRIMETHOXYPROPENYL BENZENE
A-ASARONE
ALPHA-ASARONE
ALPHA-ASARONE (PHENOL DERIVATIVE)
ASARONE
ASARONE, A-
(e)-1,2,4-trimethoxy-5-(1-propenyl)benzene
TRANS-1,2,4-TRIMETHOXY-5-(1-PROPENYL)BENZENE
TRANS-1-PROPENYL-2,4,5-TRIMETHOXYBENZENE
TRANS-2,4,5-TRIMETHOXY-1-PROPENYLBENZENE
TRANS-2,4,5-TRIMETHOXYPROPENYLBENZENE
TRANS-ASARONE
(E)-2,4,5-Trimethoxypropenylbenzene
(E)-Asarone
1,2,4-Trimethoxy-5-[(1E)-1-propenyl]benzene
2,4-trimethoxy-5-(1-propenyl)-(e)-benzen
2,4-trimethoxy-5-propenyl-(e)-benzen
2,4-trimethoxy-5-propenyl-trans-benzen
asarabaccacamphor
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性质针状结晶(石油醚)。几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、四氯化碳、氯仿、石油醚。熔点：57-61 °C沸点：296 °C
外观性状几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、四氯化碳、氯仿、石油醚
熔点57-61 °C(lit.)
沸点296 °C(lit.)
密度1.1227 (rough estimate)
折射率1.5060 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度易溶于可溶于氯仿、甲醇。
形态neat
颜色白色至灰白色
敏感性感光
最大波长(λmax)312nm(EtOH)(lit.)
BRN1910606
LogP3.406 (est)
NIST化学物质信息Asarone(2883-98-9)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号DC2975000
海关编码29093090
毒性bird - wild,LD50,oral,750mg/kg (750mg/kg),Archives of Environmental Contamination and Toxicology. Vol. 12, Pg. 355, 1983.
应用领域
用途一
本品具有止咳、祛痰、平喘、解痉、镇静、抗癫痫、降血脂、利脂等作用，对肺炎双球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长有不同程度的抑制作用，并具有一定的抗癌活性。临床用于治疗慢性支气管炎、支气管哮喘、成人肺炎、慢性阻塞性肺疾病伴肺部急性炎症、癫痫大发作及高脂血症等。常见问题列表
概述
α-细辛脑，别名细辛脑，α-细辛醚，Asarone。化学名称:2, 4, 5-三甲氧基-1-丙稀基苯, 是中药石菖蒲(AcorigramineiRhizoma)的主要有效成分, 具有镇静、抗惊厥，以及平喘、祛痰、止咳、解痉、利胆等多种作用，并对肺炎双球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长有不同程度抑制作用。提取的单体临床应用于肺炎、哮喘、癫痫大发作等收到良好效果。理化性质
溶于乙醇、醋酸乙酯、乙醚及氯仿中, 不溶于水。其微黄色结晶状态的熔点为59 ～ 60℃;针状结晶状态的熔点62 ～ 63 ℃, 沸点296 ℃。药理作用
1.镇静、抗惊厥作用α-细辛脑具有较强的中枢镇静及抗惊厥作用, 能对抗电惊厥和戊四氮引起的惊厥。这是由于提高了脑组织的兴奋阈、减弱了来自病灶的兴奋扩散, 从而对惊厥大发作产生治疗效果;但是α-细辛脑与安定一样对复杂性热惊厥疗效差。因此一般短程应用α-细辛脑预防性治疗单纯性热性惊厥再发。
2.祛痰作用
α-细辛脑的祛痰作用是通过增强气管纤毛运动达到的。
3.舒张支气管平滑肌的作用
治疗支气管哮喘的常规治疗方法有吸氧、输液、抗生素、β2受体兴奋剂、茶碱类、激素等。在此基础上, 同时使用α-细辛脑注射液作为治疗组;以常规方法为对照组, 考察疗效、探究机理。结果α-细辛脑为选择性的激动体内β2受体, 对抗组胺、乙酰胆碱,舒张支气管平滑肌, 同时又抑制了内源性致病物质的释放,改善循环障碍。
4.抑制鼠肝细胞合成与分泌脂质的作用
α-细辛脑能够抑制培养的肝细胞分泌脂蛋白和脂质的合成。
5.抗癌作用
α-细辛脑对SGC、D6和Hela等人癌细胞株有抗癌活性。
6.利胆作用
经肠道给予LD50剂量(约136 mg·kg-1)1/5的α-细辛脑后, 大鼠的胆汁引流量显著升高, 作用较去氢胆酸持久, 但没有去氢胆酸的胆汁后抑制现象。
7.驱虫、杀虫作用
α-细辛脑对日本原线虫属出鞘幼虫、幼虫和丝光绿蝇幼虫呈明显的杀虫活性。
8.抗菌消炎、抗癫痫作用
α-细辛脑还具有良好的抗菌消炎、抗癫痫的作用。
药效动力学
新西兰兔静脉给予不同剂量5,10, 20mg·kg-1后, α-细辛脑表现为二室模型, 分布容积(Vd)没有改变, 但清除率(Cl)却成比例减少为1.28 , 0.99和0 .69 L·h-1·kg-1, 而t 1/ 2β却成比例增加为0.45,0.79和1.27 h。故认为α-细辛脑在兔体内的药动学属非线性。α-细辛脑在人体内的药动学研究。在10 名健康志愿者单剂量口服合成α-细辛脑片剂120 mg 后, 测得t1/2 β为3.5h, 达峰时(tmax)0.91 h, 峰浓度(cmax)120 ng·ml-1, 药-时曲线下面积(AUC)149 ng·h·ml-1, 吸收速度常数(Ka)4.1h-1, 口服显二室模型。该药在人体内吸收快, 分布广泛, 但存在较大的个体差异。制备方法
1.β-环糊精包合技术采用研磨法制备了α-细辛脑-β-环糊精包合物。经过实验筛出最佳工艺为α-细辛脑-β-环糊精(1∶6), β-环糊精-水(1∶1.5), α-细辛脑-乙醇(1∶1.5), 研磨时间90 min。以原料药为参照, 测定溶解度和溶出度。结果包合后药物的溶解度为原料药的5.31倍;溶出度参数t50比原料药的46.2 min缩短了27.3 min。
2.自微乳化技术
以油酸乙酯和Myglyol812N为油相、Tweenum 80 和CremophorEL为乳化剂、PEG400和Labrasol为助乳化剂, 通过假三元相图进行自乳化区域比较, 以粒径最小为标准, 筛选出最佳处方即油酸乙酯、Tweenum 80, PEG400比例为20∶60∶20。
3.微细颗粒技术
利用快速膨胀超临界溶液(RESS)法制得了α-细辛醚的微细颗粒。其考察了膨胀压力、膨胀前温度、沉降室温度、喷嘴直径等影响因素。结果表明制备时要采用较高的膨胀压力、较低的膨胀前温度、沉降室温度和较小的喷嘴直径, 制得的α-细辛醚微细颗粒平均粒径为2.1×10-3 ～18.5×10-3 mm。
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应用
1.癫痫2.慢性阻塞性肺部疾病(COPD)
3.高脂血症
剂量与用法
口服：每次2片，重症3片，每日3次;5～14岁，每次l片至1片半，每日3～4次;1～4岁，每次半片至1片，每日3次。注意事项
不良反应少，对心、肝、肾无毒性不良反应。肝肾功能严重障碍者慎用。仅服药初期有轻微口干、头晕、恶心、胃不适、心慌及便秘等，不需停药，可自行消失。参考资料
/ProductChemicalPropertiesCB5722497.htm[1]赵李宏等.α-细辛脑近10年研究概述.中国中药杂志.2007.32(7):562-564.
[2]吴闯.α-细辛脑的研究进展.中国药学杂志.1997.32(3):129-131.