3366-95-8
中文名称
塞克硝唑
英文名称
alpha,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
CAS
3366-95-8
EINECS 编号
222-134-0
分子式
C7H11N3O3
MDL 编号
MFCD00864656
分子量
185.18
MOL 文件
3366-95-8.mol
更新日期
2024/04/23 17:29:09
3366-95-8 结构式
基本信息
中文别名
1-(2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑塞克硝唑
英文别名
alpha,2-dimethyl-5-nitro-1h-imidazole-1-ethanolSECNIDAZOLE
SECNIDAZOLE, MM(CRM STANDARD)
1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-2-propanol
a,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
Flagentyl
PM 185184
RP 14539
1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
1H-Imidazole-1-ethanol, alpha,2-dimethyl-5-nitro-
α,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
所属类别
原料药：其它抗生素类药物理化学性质
熔点76°C
沸点396.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)14.50±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
最大波长(λmax)319nm(H2O)(lit.)
Merck14,8419
常见问题列表
抗原虫药
塞克硝唑是一种硝基咪唑类抗原虫和厌氧菌药物，其结构及药理作用与甲硝唑相似，常温下为白色至类白色或微黄色结晶性粉末，无臭、味苦，具有抗滴虫、抗阿米巴原虫作用。最初由法国罗纳普朗克（Rhone-Poulenc Rorer）制药公司研发成功，通过作用于原虫或厌氧菌的生长期，破坏DNA链或抑制DNA的合成，导致原虫和厌氧菌死亡。
图1为塞克硝唑结构式。
【适应症】临床上塞克硝唑可用于治疗由阴道毛滴虫引起的尿道炎、阴道炎、男性前列腺炎，各种急慢性肝肠阿米巴病（肠阿米巴病、肝阿米巴病），亦用于贾第鞭毛虫病及人体各部位厌氧菌感染的治疗。
【需要注意】塞克硝唑与双硫醒（又名戒酒硫）同服可引起谵妄或精神错乱，服用本品治疗期间或至少服药后一天内不可饮酒，以免发生双硫醒样反应;塞克硝唑对华法令的抗凝作用有很强的抑制，故有血象异常既往史的患者不宜服用。
有关抗滴虫药塞克硝唑的药理作用，适应症，用法用量，合成方法信息由ChemicalBook的晓楠编辑。（2015-10-30）
用法用量
用法：口服、餐前服用。用量：
1．阴道毛滴虫引起的尿道炎和阴道炎：成人，2g（8片），单次服用。配偶应同时服用。
2．肠阿米巴病：
1）有症状的急性阿米巴病：成人，2g，单次服用；儿童为30mg/kg，单次服用。
2）无症状的急性阿米巴病：成人，一次2g，一日1次，连服3日；儿童：一次30mg/kg，一日1次，连服3日。
3. 肝阿米巴病：成人：一日1.5g，一次或分次口服，连服5日；儿童：一次30mg/kg，一次或分次口服，连服5日。
4.贾第鞭毛虫病：儿童：30mg/kg，单次服用。
合成方法
以2-甲基-5-硝基咪唑为起始原料，与环氧丙烷反应合成塞克硝唑，反应中用活性更强的三氟化硼乙醚代替浓硫酸作为催化剂，以四氢呋喃为溶剂，将收率从30%提高到65%。新工艺对三氟化硼乙醚的用量进行了优化，得出最佳优化配比为n（三氟化硼乙醚）:n（2-甲基-5-硝基咪唑）=0.5:1。该工艺收率较高，成本较低，适合工业化生产。新合成工艺研究单位：天津药物研究院。生物活性
Secnidazole (Flagentyl, PM 185184, RP 14539) 是一种硝基咪唑类抗感染剂。