34157-83-0
中文名称
雷公藤红素
英文名称
Celastrol
CAS
34157-83-0
分子式
C29H38O4
MDL 编号
MFCD03424073
分子量
450.61
MOL 文件
34157-83-0.mol
更新日期
2024/04/23 13:41:14
34157-83-0 结构式
基本信息
中文别名
雷公藤红素南蛇藤素
苦瓜甙
苦瓜苷
苦瓜素
苦瓜皂甙
英文别名
RIPTERINCELASTROL
Tripterine
Celasterol
CELASTROL(SH)
Celastrol ,98%
Celastrol (Tripterin)
CELASTROL(P)(PLEASE CALL)
3-HYDROXY-24-NOR-2-OXO-1(10),3,5,7-FRIEDELATETRAEN-29-OIC ACID
2-Oxo-3-hydroxy-24-norfriedela-1(10),3,5,7-tetraene-29-oic acid
2-Oxo-3-hydroxy-24-norfriedelane-1(10),3,5,7-tetraene-29-oic acid
3-Hydroxy-2-oxo- 24-nor-D:A-friedooleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic Acid
(20R)-3-Hydroxy-2-oxo-24-nor-D:A-friedoolean-1(10),3,5,7-tetren-29-oic acid
3-HYDROXY-9BETA,13ALPHA-DIMETHYL-2-OXO-24,25,26-TRINOROLEANA-1(10),3,5,7-TETRAEN-29-OIC ACID
(9,13a,14,20a)-3-Hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic Acid
(9β,13α,14β,20α)-3-Hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oicacid
24,25,26-Trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oicacid, 3-hydroxy-9,13-dimethyl-2-oxo-, (9β,13α,14β,20α)-
10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-picene-2-carboxylic acid
(2R,4aS,6aS,6aR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid
(2r,4as,6as,6ar,14as,14br)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid
(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状不溶于水，可溶于二甲基亚砜、无水乙醇。 来源于卫矛科植物雷公藤、南蛇藤等中的抗癌活性成分。
熔点219-230°C
沸点645.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.2
储存条件-20°C
溶解度二甲基亚砜：>10mg/mL
酸度系数(pKa)4.78±0.70(Predicted)
形态固体
颜色红色
最大波长(λmax)424nm(MeOH)(lit.)
稳定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。
InChIKeyKQJSQWZMSAGSHN-JJWQIEBTSA-N
LogP7.080 (est)
应用领域
用途一
雷公藤红素,又名南蛇藤素,是存在于卫矛科植物雷公藤、南蛇藤等中的抗癌活性成分。雷公藤红素是一个具有多种生物活性的天然产物，它是治疗类风湿病雷公藤片、雷公藤多甙片等制剂的有效成分之一。现代研究表明：它有很强的抗氧化作用，有抗癌症新生血管生成作用，有抗类风湿作用。常见问题列表
药理作用
雷公藤红素又称南蛇藤素，是一个具有多种生物活性的天然产物，它有很强的抗氧化作用，有抗癌症新生血管生成作用，有抗类风湿作用，主要来源于卫矛科植物雷公藤的根皮，它是治疗类风湿病雷公藤片、雷公藤多甙片等制剂的有效成分之一。雷公藤红素的主要活性与药理作用：
1，细胞毒活性。体外对P388和一组人癌细胞株有强的非特异性的细胞毒活性。
2，免疫调节作用。明显抑制小鼠脾细胞中溶血空斑细胞的形成。明显抑制小鼠迟发超敏反应。
3，抗炎作用。0.5mg/kg时，显著抑制大鼠棉球肉芽肿的形成。0.1～1.0μg/mL时，抑制由酵母糖诱导的PGE2的产生; 1.0μg/mL时，抑制巨噬细胞的吞噬作用。
4，雷公藤红素的抗过氧化作用为生育酚的15倍，IC50为7μM。抑制线粒体膜内外的过氧化作用，直接清除自由基。
5，雷公藤红素能延长戊巴比妥钠致小鼠睡眠时间。
6，免疫抑制作用： 抑制小鼠由PHA、ConA、LPS等诱导的脾细胞增殖，抑制淋巴细胞增殖。
7，抑制豚鼠体外精子的受精能力，活性明显强于乙酸棉酚。
8，抗关节炎作用。抑制小鼠腹腔巨噬细胞内外白介素-1的活性，抑制小鼠脾细胞产生白介素-2，降低兔滑膜细胞释放PGE2。
信息来源：ChemicalBook编辑整理。
应用领域
雷公藤又名“断肠草”，顾名思义，足见其毒性之烈。在金庸先生笔下，雷公藤虽有剧毒，但是经过中医方法调炼后却能解“情花之毒”。在现代医学中，雷公藤最重要的活性成分之一——雷公藤红素被发现可以用于治疗肥胖、慢性炎症和免疫疾病。2007年，雷公藤红素、青蒿素、雷公藤甲素、辣椒素和姜黄素被《Cell》杂志列为最有可能也最值得开发为现代药物的五种天然化合物。虽然高剂量的雷公藤红素具有一定的心脏毒性，但低剂量的雷公藤红素却被发现可以保护心血管，其确切的疗效、内在的机制和未知的靶点引起了众多科学家的关注。科研成果
厦门大学药学院张晓坤教授课题组2017年在国际一流学术期刊《细胞》杂志子刊《分子细胞》发表的一项最新成果，揭示了从传统药用植物雷公藤中分离提取的雷公藤红素调控代谢的重要作用靶点和机制，发现肥胖的潜在治疗方法。雷公藤红素与青蒿素齐名，被《细胞》杂志列为最有可能被开发成为现代药物的5种传统天然药用化合物之一。最近发现的雷公藤红素的超级减肥作用更使这一传统中药成分风靡世界。然而雷公藤红素具体的作用靶点不清、分子机制不明， 一直阻碍了将其开发成为现代药物。
而张晓坤教授课题组最新发现，雷公藤红素能够结合于细胞核中的孤儿核受体Nur77，诱导产生特定的机理作用，清除损伤的线粒体，从而抑制炎症及肥胖等相关疾病。实验结果明显看出，雷公藤红素有效地抑制了喂食高脂肪饮食的小鼠体重增加。
这一结果确定了雷公藤红素作用的特异性靶点及新型的分子作用机理，突破了天然产物转化为现代药物过程中的重大难题，为开发雷公藤红素的药用价值奠定了强而有力的理论基础，有利于推动炎症性疾病及肥胖治疗药物的开发。在调节代谢中起重要作用的孤儿核受体Nur77，将是治疗肥胖的潜在药物靶点。