352-97-6
中文名称
乙酸胍
英文名称
Guanidineacetic acid
CAS
352-97-6
EINECS 编号
206-529-5
分子式
C3H7N3O2
MDL 编号
MFCD00004278
分子量
117.11
MOL 文件
352-97-6.mol
更新日期
2024/04/22 10:15:12
352-97-6 结构式
基本信息
中文别名
胍基乙酸胍乙酸
乙酸胍
甘氨基合氰胺
甘氨酸氰胺
胍基醋酸
乙酸胍
胍乙酸, 99+%
英文别名
2-([AMINO(IMINO)METHYL]AMINO)ACETIC ACID2-GUANIDINOACETIC ACID
GLYCOCYAMINE
GUANIDINEACETIC ACID
GUANIDINOACETIC ACID
GUANIDOACETIC ACID
N-AMIDINOGLYCINE
N-GUANYLGLYCINE
N-(Aminoiminomethyl)glycine
N-Amidinoglycine~Glycocyamine
GUANIDINOACETIC ACID 99+% BIOTECH GRADE
GLYCOYAMINE
Gaa(Glycocyamine)
Glycocyamine(Gaa)
Guanidineaceticacid,99%
Glyucocyamine
Guanidinoacetic acid, 99+%
Guanidinooacetic Acid
N-Amidinoglycine, N-Guanylglycine, Glycocyamine
Guanidinoacetic acid, N-Amidinoglycine, N-Guanylglycine
所属类别
食品添加剂：营养强化剂物理化学性质
外观性状片状结晶。熔点280-284℃（分解）。可溶于水。
熔点300 °C(lit.)
沸点218.88°C (rough estimate)
密度1.4020 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度6 M NaOH : 50 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)2.82(at 25℃)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性3.6g/L(15 ºC)
Merck14,4495
BRN1759179
InChIKeyBPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息Glycocyamine (352-97-6)
制备方法
方法一
由硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐，再与甘氨酸反应制得胍乙酸。将硫脲、溴乙烷及无水乙醇混合，于水浴温热3h，使硫脲全部溶解。然后减压蒸出乙醇及过量溴乙烷，使残留物结晶，干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐。再将氢氧化钠溶液加入所得的S-乙基硫脲氢溴酸盐中，冷却下，迅速加入甘氨酸和水配成的热溶液。结晶后加入乙醚，放置过夜，将混合物在冰浴中冷却2h，分出乙醚层。吸滤，依次用冰水、乙醇、乙醚洗涤，晾干即得成品。常见问题列表
能量调节剂
胍基乙酸（Guanidino Acetic acid，GAA）是动物体内肌酸的前体物，在机体内参与能量代谢调控。胍基乙酸作为一种新型营养性饲料添加剂，具有提高猪、鸡等动物生长性能、屠宰及繁殖性能、改善肉品质等作用。特性
胍基乙酸为无色叶片状或针状结晶，溶于水，极微溶于乙醇和乙醚。280～ 284℃分解。一般试剂含量≥ 97%(NT)。
作用机制
胍基乙酸，又称胍乙酸、N-脒基甘氨酸，是一种 氨基酸类似物，是脊椎动物体内合成肌酸的唯一前 提物。肌酸主要存在于肌细胞中，参与机体的能量 代谢，它和磷酸肌酸一起组成了磷酸原系统。当机 体ATP过剩时，磷酸肌酸可将能量储存起来。当机体 ATP供应不足时,磷酸肌酸可再生成ATP。这种补充作用不需要氧气的参与，比直接由食物氧化释放的 能量补充快的多，可满足幼龄动物肌肉快速生长及 应急生理状态下对能量的需要。安全性
胍基乙酸的服用对人肝和肌肉的酶表达谱没有明显影响，且服用带来的副作用也是可接受的，例如体重增加、恶心、腹胀、肌肉痉挛、腹痛。但值得注意的是，服用胍基乙酸除了会增加血清肌酐含量和肌肉中肌酸的含量外，还能够提高血清中同型半胱氨酸的含量。这是由于胍基乙酸被甲基化形成肌酸的同时还能够形成S-腺苷高半胱氨酸，然后在体内被水解成半胱氨酸和腺苷。由于血清中同型半胱氨酸是临床上动脉粥样硬化和心血管疾病的重要指标，因而胍基乙酸的摄入提高了血浆中同型半胱氨酸的含量，可以考虑作为胍基乙酸的一种副作用。生理功能
1.刺激胰岛素分泌研究表明，外源添加胍基乙酸可刺激啮齿类动物的胰岛素分泌，相比于合成肌酸和节约精氨酸，胍基乙酸提高胰岛素分泌的功能更为强大。胍基乙酸分子的极性会影响胰腺内胰岛细胞细胞膜的去极化，通过蛋白激酶A和C敏感机制来刺激胰岛素分泌。另外，外源胍基乙酸会通过降低血液中的葡萄糖含量来提高胰岛素分泌。可能是胍基乙酸蛋白激酶的加强会调节靶细胞上胰岛素受体的活性。因此，胍基乙酸可以促进胰岛素的分泌，影响胰岛素代谢；也可作为抗糖尿病化合物，改善高血糖症状。在人体上还未有临床研究评估胍基乙酸刺激胰岛素分泌功能及其作用机理。
2.节约精氨酸
在动物营养中，日粮中添加胍基乙酸可有效节约精氨酸。这个节约作用可以使更多的精氨酸用在其他方面，包括蛋白质合成，细胞信号和激素分泌。最近研究表明，日粮中添加胍基乙酸可提高肉鸡生长性能和日增重，更多的精氨酸参与蛋白质合成，包括胸肉合成。目前，在人体上还没有研究评估其节约精氨酸和蛋白质合成的功能。
3.激活大脑和神经中的γ-氨基丁酸受体
γ-氨基丁酸是神经系统中主要的抑制性神经递质，胍基乙酸可作为神经调节物质，影响神经兴奋，肌肉张力和大脑发育。胍基乙酸和 γ-氨基丁酸受体的相互作用可以看作是替补机制，可以解释为一种常染色体隐性遗传疾病，一种因胍基乙酸转移酶缺乏导致肌酸合成障碍的疾病。这种病会造成患者神经功能障碍。胍基乙酸和γ-氨基丁酸结构相似，胍基乙酸可激活神经细胞电压门控和配体门控氯离子通道，影响神经自发活动。以上情况可能在GAMT酶缺乏，血液和大脑积累了大量的胍基乙酸条件下发生。但在生理条件下，胍基乙酸是否可以作为γ-氨基丁酸受体激活剂还不清楚。试验研究表明，给健康人每天 3 g 的胍基乙酸，3 周之后血液中γ氨基丁酸水平下降。日粮中胍基乙酸对γ-氨基丁酸调节机制还有待进一步研究。
检测方法
高效液相色谱法检测胍基乙酸
原理：通过胍基乙酸在液相色谱内被固定相保留的时间和峰面积，检测出胍基乙酸产品的实际含量。
优点：在高效液相色谱中胍基乙酸的出峰时间具有一定的唯一性，如果检测的产品能在同样的时间段出峰，就能判定此产品含有胍基乙酸，并通过峰面积计算出胍基乙酸含量，由于其他杂质或掺假物并不在此时间出峰，不会被计算为胍基乙酸，因此极大地提高了胍基乙酸检测的准确度，是目前越来越被认可的检测方法。