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36338-96-2

中文名称 红花黄色素
英文名称 SAFFLOWER YELLOW
CAS 36338-96-2
EINECS 编号 252-981-1
分子式 C43H44O24
MDL 编号 MFCD00151135
分子量 944.8
MOL 文件 36338-96-2.mol
更新日期 2024/04/10 13:29:27
36338-96-2 结构式 36338-96-2 结构式

基本信息

中文别名
红花黄色素
天然红 26 [CI 75140]
红花苷
红花甙
红花红
红花红色素
英文别名
4-CYCLOHEXENE-1,3-DIONE,6-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-2-[[3-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-2,3,4-TRIHYDROXY-5-[3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]-6-OXO-1,4-CYCLOHEXADIEN-1-YL]METHYLENE]-5,6-DIHYDROXY-4-[3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]-,[S-(R*,R*)]-
CARTHAMIN
CARTHAMUS RED
SAFFLOWER YELLOW
4-Cyclohexene-1,3-dione, 6-beta-d-glucopyranosyl-2-[[3-beta-d-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-
NATURAL RED 26
CARTHAMIN: 4-CYCLOHEXENE-1,3-DIONE,6--D-GLUCOPYRANOSYL-2-[[3--D-GLUCOPYRANOSYL-2,3,4-TRIHYDROXY-5-[3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]-6-OXO-1,4-CYCLOHEXADIEN-1-YL]METHYLENE]-5,6-DIHYDROXY-4-[3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]-,[S-(R*,R*)]
CarthamusYellow=FlosCarthami
Safflor Yellow
6-beta-D-Glucopyranosyl-2-((3-beta-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)methylene)-5,6-dihydroxy-4-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-4-cyclohexene-1,3-dione
所属类别
天然产物:黄酮类化合物

物理化学性质

外观性状深红至深紫色结晶或粉末。熔点238K:。微臭。极难溶于水,溶于稀碱液,微溶于乙醇。几乎不溶于乙醚。
熔点228-230° (dec)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMF: 1 mg/ml,DMSO: 5 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
沸点1255.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形态固体
LogP6.921 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
海关编码3203.00.8000

应用领域

用途一
广泛用于汽水、糖果、糕点、冰淇淋、罐头等的着色
用途二
食用红色色素。

制备方法

方法一
由菊科植物红花(Carthamus tinctorius)的干燥花瓣用水萃取掉红花黄色素后的残渣,再用氢氧化钠或其他碱的水溶液萃取,加酸沉淀,分离,过滤,干燥而得。得率为干花的0.7%~0.8%。可用食用级糊精等作为载体加入。

上下游产品信息

上游原料
氢氧化钠糊精
下游产品
藏红花色素

常见问题列表

理化性质
红花黄色素类成分为醌式查尔酮类化合物,是多种水溶性成分的混合物,主要包括红花黄色素 A(safflor yellow A)、红花黄色素 B(safflor yellow B)、HSYA、AHSYB 等,活血化瘀,通脉止痛,用于心血瘀阻引起的Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ级的稳定型劳累性心绞痛,症见,胸痛胸闷,心慌,气短等。
药代动力学

研究显示, 灌胃HSYA时大鼠血药浓度-时间曲线具有双峰现象,推测 HSYA 在胃肠道内有降解且存在胆汁外排效应;HSYA口服吸收较差,20~50 min 达到最高血药浓度(Cmax),绝对生物利用度(F)为1.2%。复方配伍后HSYA 的生物利用度有所提高。例如,灌胃红花提取物时 HSYA 的吸收比灌胃红花黄色素稍快且药时曲线下面积(area under the curve,AUC)明显增大,推断红花提取物中的非查尔酮类成分影响了红花黄色素中HSYA 的吸收。大鼠灌胃复方脑得生片后HSYA 的 cmax,AUC0-t 和AUC0-∞ 均明显高于HSYA单体组和红花提取物组。

药理作用
红花黄色素是从中药红花中提取,由多种水溶性查尔酮成分混合物组成,主要药理活性成分为羟基红花黄色素A(HSYA),具有活血通经、化瘀止痛的功效。
现代药理学研究表明,红花黄色素具有扩张微细动脉,增加组织血液灌流量,改善微循环的作用;同时能抗血小板聚集,降低血液黏度,抗凝血、抑制血栓形成,并能调节血脂、清除有害氧自由基、防止细胞过度氧化而发挥抗氧化作用,适用于冠心病、血管栓塞性疾病、高血压、糖尿病并发症等。
代谢

机体内原型药物及其代谢产物的检出与结构鉴定是揭示中药药效物质的基础。大鼠尾静脉注射HSYA 后,共检测到18 个代谢产物,其中血浆中4个,尿液中9 个,粪便中5个,其代谢反应主要是还原、水解、甲基化、脱糖基、葡萄糖醛酸化和磺酰化等。大鼠灌胃红花提取物后,从其血浆和尿液中共鉴定出 17 个HSYA 相关的代谢产物,其中血浆中6个,尿液中11个。HSYA 在大鼠体内首先发生糖苷键的水解,以提供糖苷配基,随后进一步与葡萄糖醛酸基和/或磺酰基结合,生成多羟基查尔酮型和 4-羟基肉桂酸型Ⅱ相代谢产物,其中多羟基查尔酮型代谢产物多于4-羟基肉桂酸型代谢产物。此外,Li JR 等发现大鼠灌胃HSYA水溶液后,在胆汁中还可检测到谷胱甘肽结合物和硫酸酯结合物。

分布

研究发现,大鼠口服红花水提物和红花黄色素后,HSYA在心、肝、脾、肺、肾、脑及胃肠道中均有分布,但仅在胃肠道和 肺中的含量高于定量限,可进 行含量测定。尾静脉注射红花冻干粉针剂后 HSYA 在小鼠体内分布广泛,在不同器官中AUC的大小顺序为血、肾、肝、肺、心、脾 ,但在脑中未检出,可能是因为HSYA 极性较大、不易透过血脑屏障。脑缺血大鼠静脉注射HSYA后,脑组织中可检测到 HSYA,可能是脑缺血后,血脑屏障被破坏或通透性增加所致;单次给药时,HSYA 在脑组织不同部位分布无差异;多次给药后,HSYA 在脑组织不同部位的分布出现差异,以小脑中分布最高,皮层最低。除此之外,研究者在创伤性脑损伤大鼠脑组织中检到HSYA,超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)和过氧化氢酶(catalase,CAT)的活性显著增强,提示HSYA 可以进入创伤性脑损伤大鼠脑组织内并对创伤性脑损伤具有一定的神经保护作用。

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