38642-49-8
中文名称
苯甲酰芍药苷
英文名称
benzoylpaeoniflorin
CAS
38642-49-8
分子式
C30H32O12
分子量
584.571
MOL 文件
38642-49-8.mol
更新日期
2024/04/25 13:34:02
38642-49-8 结构式
基本信息
中文别名
苯甲酰芍药苷苯甲酰芍药苷对照品,
苯甲酰芍药苷(标准品)
苯甲酰芍药苷, >99%
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍药苷
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍药苷 标准品
英文别名
BenzoylpaeoniflorinBenzoylpaeoniflorin, >99%
Paeoniflorin Benzoyl Impurity
Benzoylpaeoniflorin 38642-49-8
b-D-Glucopyranoside,(1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl,6-benzoate
β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl, 6-benzoate
((2S,2aR,2a1S,3aR,4R,5aR)-2a-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methylhexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalen-2a1-yl)methyl benzoate
物理化学性质
外观性状来源于毛茛科植物芍药Paeonia albiflora Pall的根。
熔点>90°C (dec.)
沸点742.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)11.52±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
常见问题列表
概述
苯甲酰芍药苷为赤芍中主要单萜苷类成分，具有抗菌、抗糖尿病、抗肿瘤、抗炎和保肝作用。
图1：苯甲酰芍药苷药理作用
- 抗炎作用：炎症是机体对致炎物质的刺激产生的防御性反应，是许多疾病发生与发展的基础。多种炎症细胞参与炎症反应，包括树突状细胞、巨噬细胞、单核细胞、T 淋巴细胞和 B 淋巴细胞等芍药总苷通过抑制促炎介质的产生表现出抗炎作用，这可能与其调节c AMP 依赖的 PGE2受体2 /PGE2受体4 介导的通路有关。芍药苷显著降低胶原诱导型关节炎大鼠 FLS 中 IL-1 和 TNF-α 的水平。
- 镇痛作用：芍药一直被认为是能够有效缓解各种疼痛的传统中药，芍药总苷能剂量依赖性地抑制醋酸诱导的扭体、电刺激脚底诱导的嘶叫以及热板反应在大鼠母仔分离中，芍药苷对内脏痛的镇痛作用可能由k-阿片受体、α2-肾上腺素能受体和茶酚胺系统介导。此外，芍药苷脑室注射给药结果表明，在中枢神经系统中芍药苷可能产生镇痛作用。
- 抗菌作用：对阿莫西林、克拉霉素、甲硝唑和四环素耐药性菌株均有很强的生长抑制作用和抗菌活性，表明这些成分与抗生素的作用模型不同，有望成为保护人类免受幽门螺杆菌疾病的新抗菌成分。另外芍药提取物除了对细菌表现出抗菌作用外，多花芍药提取物对真菌包括黄曲霉、烟曲霉、黑曲霉和茄病镰孢( 腐皮镰刀菌，Fusarium solani) 也表现出很强的抗菌作用。
- 抗氧化作用：抗氧化剂能降低多种疾病的风险，如糖尿病、炎症、癌症和神经退行性疾病等药总苷通过降低谷草转氨酶、乳酸脱氢酶和肌酸激酶的活性，增加超氧化物歧化酶活性，降低丙二醛水平，对异丙肾上腺素诱导的大鼠心肌缺血发挥保护作用，这种保护作可能是通过减轻氧化应激实现的。
- 抗癌作用：近年来研究发现，芍药对肿瘤具有抑制作用，而这种抗增殖和抗癌活性与多酚化合物的存在相关。芍药苷调节胃癌细胞SGC7901对长春新碱的多药耐药性，这种作用至少部分与目的基因多药耐药基因Bal-XL 和 Bal-2 的下调有关。在大鼠膀胱癌模型中，白芍处理的大鼠 Bcl-2、细胞周期蛋白1和增殖细胞核抗原表达降低，p-Chk2(Thr-68) ，Bax 和 Cip1 /p21 表达升高，从而诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞，抑制癌细胞的生长。
- 抗抑郁作用：慢性不可预知性应激抑郁症大鼠模型中，芍药苷显著增加蔗糖消耗，降低血清中皮质酮和促肾上腺皮质激素水平，同时减弱慢性不可预知性应激引起的去甲肾上腺素、5-羟色胺以及5-吲哚乙酸的增加。这些结果表明，下丘脑垂体肾上腺调节机制以及 5-羟色胺、去甲肾上腺素激活系统的上调是芍药苷表现抗抑郁作用的重要机制。
- 抗肝纤维化：肝星形细胞在肝纤维化的发病机制中起到重要的作用。在血小板源性生长因子 BB 诱导的肝星形细胞中，芍药根提取物处理后，浓度依赖性地抑制血小板源性生长因子BB引起肝星形细胞的迁移以及 α-平滑肌肌动蛋白和胶原蛋白的表达。
- 抗自身免疫疾病：系统性红斑狼疮( systemic lupus erythematosu，SLE) 是一种女性易感的自身免疫性疾病，T细胞异常活化在SLE 发生、发展过程中发挥重要作用。芍药总苷处理红斑狼疮 CD4T 细胞后，显著增加了细胞中调节性T 细胞的百分比，并且通过下调 Foxp 3动子甲基化水平增加细胞 Foxp 3 的表达，同时提高细胞IFN-γ 和IL-2 的表达水平这些结果表明，芍药总苷抑制SLE 患者的自身免疫可能是通过诱导调节性T 细胞的分化，调节 Foxp 3 启动子甲基化以及 IFN-γ 和 IL-2 信号通路引起的。
- 抗心脑血管疾病：心脑血管疾病是一种严重威胁人类健康的常见病，病因包括高血压、血液黏稠和血管壁平滑肌非正常代谢等。在血管紧张素Ⅱ刺激的离体大鼠胸主动脉平滑肌细胞中，芍药苷通过升高一氧化氮和一氧化氮合酶水平，降低基质金属蛋白酶2 活性，从而抑制血管紧张素Ⅱ诱导的平滑肌细胞增殖。
参考文献
【1】金英善, 陈曼丽, 陶俊. 芍药化学成分和药理作用研究进展[J]. 中国药理学与毒理学杂志, 2013, 27(4):745-750.【2】王巧, 刘荣霞, 毕开顺,等. HPLC法测定白芍总苷胶囊中芍药内酯苷、芍药苷和苯甲酰芍药苷[J]. 中草药, 2005, 36(11):1630-1632.
【3】何峰, 牟景丽, 张治蓉,等. UPLC-MS/MS法同时检测血浆中氧化芍药苷、芍药内酯苷和苯甲酰芍药苷[J]. 中成药, 2013, 35(12):2617-2621.
生物活性
苯甲酰芍药苷 (Benzoylpaeoniflorin) 是一种从白芍中提取的天然化合物，可以通过降低细胞凋亡，有潜力用于冠心病的研究。