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39809-25-1

中文名称 9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤
英文名称 Penciclovir
CAS 39809-25-1
分子式 C10H15N5O3
MDL 编号 MFCD00866931
分子量 253.26
MOL 文件 39809-25-1.mol
更新日期 2024/04/18 11:49:33
39809-25-1 结构式 39809-25-1 结构式

基本信息

中文别名
9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤
喷昔洛韦
2-氨基-1,9-二氢-9-[4-羟基-3-(羟基甲基)丁基]-6H-嘌呤-6-酮
哌昔洛韦
英文别名
2-AMINO-1,9-DIHYDRO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-6H-PURIN-6-ONE
2-AMINO-1,9-DIHYDRO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-6H-PURIN-6-ONE-D4
2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3,9-dihydropurin-6-one
PENCICLOVIR
PENCICLOVIR-D4
Penciceovir
9-[4-hychoxy-3-(hydvoxymethyl)butyl]guanine
BRL-39123
BRL-39123A
PCV
Vectavir
6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-
9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine
2-[2-[(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin)-9-yl]ethyl]propane-1,3-diol
2-Amino-9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl)-9H-purin-6(1H)-one
2'-Carba-ganciclovir
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物

物理化学性质

外观性状白色固体
熔点275-277°C
沸点653.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度0.02M磷酸钾:可溶性2mg/mL
酸度系数(pKa)14.42±0.10(Predicted)
形态白色固体
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)253nm(H2O)(lit.)
Merck14,7083

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS02
警示词危险
危险性描述H315-H319-H225
危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
WGK Germany3
RTECS号UP0789400
海关编码2933.99.8290

应用领域

用途一
抗病毒药,用于治疗唇疱疹及生殖器疱疹
用途二
抗病毒药。用于治疗唇疱症。

制备方法

方法一
3.7mmol化合物(II)溶于二甲基甲酰胺,在室温下依次加入4.0mmol 2-氨基-6-氯嘌呤(I)和6-0mmol碳酸钾,并在40℃下保持过夜,得到64%的化合物(Ⅲ)。1.9mmol化合物(Ⅲ)和1.0mol/L盐酸,在60℃下搅拌反应,得到49%的喷昔洛韦。

常见问题列表

生物活性
Penciclovir (BRL-39123, VSA 671) 是一种嘌呤的无环核苷类似物,具有强大的抗病毒活性。
体外研究

Penciclovir是一种鸟嘌呤类似物抗病毒药,用于治疗各种疱疹病毒的感染。它是一种核苷类似物,具有低毒性和良好的选择性。Penciclovir是一种选择性抗疱疹病毒药,特别是对单纯疱疹病毒Ⅰ型和Ⅱ型(HSV-1和HSV-2)以及水痘带状疱疹病毒(VZV)具有较好的作用。Penciclovir由细胞激酶转化成其活性形式,喷昔洛韦三磷酸盐。它与脱氧鸟苷三磷酸竞争性抑制病毒DNA聚合酶。它能够抑制病毒感染细胞的DNA合成。Penciclovir具有抗单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)和Ⅱ型(HSV-2)的体外活性,而不抑制未感染细胞中DNA的合成。通过病毒胸苷激酶或DNA多聚酶的质变发挥抗病毒作用。 单纯疱疹病毒Ⅰ型的研究表明,Penciclovir诱导细胞凋亡,而不会造成太大的基因毒性。

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