41753-43-9
中文名称
人参皂苷 Rb1
英文名称
Ginsenoside Rb1
CAS
41753-43-9
EINECS 编号
255-532-8
分子式
C54H92O23
MDL 编号
MFCD00133367
分子量
1109.29
MOL 文件
41753-43-9.mol
更新日期
2024/04/15 13:30:27
41753-43-9 结构式
基本信息
中文别名
人参皂甙 Rb1人参皂苷 Rb1
人参皂甙
人参皂苷RB3
英文别名
(3beta,12beta)-20-[(6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosideGINSENOSIDE GINSENOSIDE-RB1
GINSENOSIDE RB1
GINSENOSIDE RBL
GYPENOSIDE
SANCHINOSIDE E1
(3-beta,12-beta)-20-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-beta-d-glucopyranosid
arasaponine1
glucopyranosyl)oxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-o-beta-d-glucopyranosyl-
gynosaponinc
gypenosideiii
panaxsaponine
pseudoginsenosided
2-O-beta-glucopyranosyl-(3beta,12beta)-20-[(6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl-beta-D-glucopyranoside
Ginsenoside Rb1 std.
ginsenoside-rb1from panax quinquefolium (american ginseng)root
Ginsenoside Rb1 (CAS# 41753-43-9)
GinsenosideRB1,SanchinosideE1
GINSENOSIDE Rb1 hplc
Gensenoside Rb1
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状来源于五加科植物人参的茎、根、芦头、花蕾等。
熔点197.5°C
沸点766.35°C (rough estimate)
密度1.0971 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于甲醇：9.80-10.20mg/mL，透明，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)12.85±0.70(Predicted)
形态neat
颜色灰白色至浅米色
检测方法NMR,HPLC
稳定性吸湿性
InChIKeyGZYPWOGIYAIIPV-VOKNSFSUNA-N
LogP2.900 (est)
常见问题列表
概述
人参皂苷Rb1是人参二醇系皂苷，属于达玛烷型三萜皂苷类化合物，主要分布于五加科植物人参、三七、西洋参等植物中，具有抗衰老、抗脑缺血损伤、促进周围神经细胞再生、改善学习记忆功能、抗肿瘤、降血糖、改善性功能、抗应激等多种药理活性，尤其是在中枢神经系统、心血管系统、免疫系统以及抗肿瘤、抗肝脏热缺血再灌注、抗心肌缺血再灌注、抗肺缺血再灌注等方面具有较好的药用价值。人参
人参为五加科植物人参的根，别名红参、山参、高丽参、朝鲜参、吉林参、白参、野山参。【植物形态】多年生草本。主根肥壮肉质，圆柱形或纺锤形，通常直径1～3cm，外皮淡黄色或淡黄白色，下端常分杈，顶端有根茎，俗称芦头，根茎短，直立，野生者根茎长。茎直立，通常高30 ～60cm，单生，圆柱形，无毛。叶轮生，3～5枚掌状复叶轮生于茎顶，小叶3～5片。花淡黄绿色，组成伞形花序单个生于枝顶，有花10 ～50朵; 花萼5裂; 花瓣5片; 雄蕊5枚。果实扁肾形，鲜红色。种子肾形，乳白色。6～7月开花，8月结果。根于秋季采挖为佳，除净泥土，晒干或烘干，为生晒参; 经糖汁浸制后干燥的为糖参; 蒸煮后干燥的为红参。野生的为山参，栽培者为圆参。
图1为人参
理化性质
白色无定形粉末或无色结晶，味微甘苦，具有吸湿性，一般对酸不稳定，弱酸下即可水解，但在水解后得不到真正的原形皂苷元。易溶于水、甲醇、乙醇，可溶于正丁醇、醋酸、醋酸乙酯，不溶于乙醚、苯。具有光学活性，多呈右旋性。水溶液振摇产生强烈泡沫。生理作用
我国《神农百草经》中总结了人参的药用价值为:强身益智，安神，止惊悸，明目，长期服用可延年益寿。近年来研究发现，人参皂苷是人参的主要生物活性成分，按化学结构可分为人参二醇型、人参三醇型和齐墩果酸型，现已分离出40余种。其中，人参皂苷Rb1是目前研究的热点，是人参二醇系皂苷的代表成分之一，属于达玛烷型三萜皂苷类化合物，易溶于水、乙醇和甲醇，主要分布于五加科植物人参、三七、西洋参等植物中，是它们的主要活性成分，具有多种生物活性。
制备方法
图2为人参皂苷Rb1的提取分离方法
有关人参皂苷Rb1的概述、理化性质、制备方法、药理作用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21）
药理作用
1.对中枢神经系统的作用(1)促智作用 人参皂苷Rb1具有促进学习记忆能力，增强认知能力等促智作用。阿尔茨海默病(Alzheimer disease，AD)是一种病因未明的原发性退行性脑变性疾病，人参皂苷Rb1对AD的药理作用主要表现为：提高脑内乙酞胆碱的含量、拮抗钙超载以及抑制tau蛋白过度磷酸化等。Rb1 对碘化 1-甲基-4-苯基吡啶(1-methyl-4-phenylpyridinium-iodide，MPP+)引起的多巴胺能神经元减少有保护作用，还能明显地保护酪氨酸羟化酶免疫阳性细胞(tyrosine hydroxylase immunop-ositive，TH+)神经突起的数量，同时具有一定的神经营养作用。Rb1 可增加皮层及海马组织中乙酰胆碱的含量并促进其释放，对学习记忆 LTP 具有明显易化和增强作用。多巴胺属于单胺类递质，可以直接影响人们的情绪。Rb1可以降低小鼠脑内多巴胺水平，产生抗焦虑作用。Rb1通过过量释放兴奋性谷氨酸，完成对神经细胞损伤的营养和保护作用。
(2)脑缺血损伤保护作用 Rb1可以防止由短暂性脑缺血引起的缺血性神经元死亡，其机制与增加抗凋亡基因的表达，降低促凋亡基因的生成，以及调节胶质细胞源性神经营养因子(GDNF)的表达有关。
(3)神经损伤保护作用 Rb1能够使细胞增殖，通过许旺细胞的蛋白激酶 A(PKA)通路，促进许旺细胞神经生长因子(NGF)和BDNF 的表达和分泌。同时 Rb1 具有促进体外培养雪旺细胞快速增殖分化的作用，有助于损伤神经的再生。Rb1还可以阻滞神经细胞内 Ca2 +过载，起到神经保护作用，并且能促进缺血后的神经细胞修复。Rb1还可防止蒙古沙鼠耳蜗细胞缺血后螺旋神经节(SGCs)的损伤所导致的听力损失，保护耳蜗细胞缺血后的SGCs。
2.对心血管系统的作用
(1)心肌保护作用 心肌缺血再灌注可以诱导心肌细胞凋亡，其主要机制为氧自由基增多及细胞内钙离子浓度升高。而 NO 无论在生理还是病理条件下，呈现出多种适度抑制作用，发挥心肌保护作用。Rb1 能够增强 eNOs 的表达，使 NO 含量增加并且抑制氧化应激，减轻糖尿病大鼠的心肌缺血再灌注损伤，而该保护作用，在一定程度上是通过激活 PI3K 途径和Akt磷酸化来介导的。
(2)对心肌细胞凋亡的影响 人参皂苷 Rb1对缺血再灌注心肌细胞凋亡有抑制作用。Rb1对心肌细胞缺氧复氧(H/Ｒ)损伤的保护作用。Rb1能够显著减轻肥厚心肌细胞 H/Ｒ 损伤，其机制与抑制细胞凋亡、减少脂质过氧化和乳酸脱氢酶(LDH)释放、增强 NO 活性有关。此外，人参皂苷 Rb1 还可以防止氯化钴诱导的新生大鼠心肌细胞凋亡，葡萄糖的摄取和葡萄糖转运体-4 的易位和表达在其发挥抗凋亡作用的过程中起到了关键作用。
(3)对血管内皮细胞的影响 人参皂苷Rb1 可以对抗同型半胱氨酸引起的血管内膜增生，减弱其引起的血管内膜增生的程度。
3.对免疫系统的作用
细胞因子与免疫性疾病密不可分。机体 CD4 + T 淋巴细胞正常情况下处于前体状态，在不同细胞因子的作用下进一步分化成 Th1 和 Th2，前者介导细胞免疫，后者介导体液免疫。正常情况下 Th1 和 Th2 彼此相互抑制，处于动态平衡状态，维持机体正常的细胞免疫和体液免疫功能。含有Rb1成分的疫苗可以提高血清中IL-4和IL-10细胞因子表达，而且此疫苗在注射5周后，体内免疫淋巴细胞仍产生大量的细胞因子如IFN-γ,IL-2，IL-4，IL-10 和 TNF-α。因此，Rb1对Th1和Th2免疫平衡发挥重要作用。
4.抗肝脏热缺血再灌注损伤作用
人参皂苷Rb1可以预防肝脏的热缺血再灌注损伤。Rb1可以预防肝脏缺血再灌注损伤，Rb1具有通过ROS-NO-HIF 路径来治疗肝脏热缺血再灌注的潜能。
5.抗肿瘤作用
人参皂苷 Rb1 能有效地抑制在体内和体外的血管生成。其机制可能是通过雌激素受体 B 调制色素上皮衍生因子抑制管状结构的形成，从而具有抗癌和抗血管生成的作用。
6.对糖尿病的作用
Rb1的抗糖尿病和胰岛素增敏作用可能是部分通过调节脂肪细胞的发展和功能而实现的。3T3-L1 脂肪细胞经 Rb1处理后，细胞中基底葡萄糖和胰岛素介导的葡萄糖摄取显著增强，并伴随着葡萄糖转运体4的mRNA和蛋白水平上调。Rb1还可以抑制3T3-L1前脂肪细胞的增殖。此外，Rb1还可以激活胰岛素信号转导通路，促进葡萄糖转运体 1 和葡萄糖转运体 4 的易位，刺激胰岛素敏感细胞的葡萄糖转运，从而降低血糖。纤连蛋白可能是导致糖尿病肾病的一种目标蛋白，人参皂苷Rb1能够通过抑制 MAPK-Akt 信号级联放大来防止高糖诱导的纤连蛋白的表达增加，从而能够减轻糖尿病并发症。
7.性功能促进作用
人参皂苷Rb1可以改善性功能。人参皂苷 Rb1 具有弱的植物雌激素作用，是通过结合并激活雌激素受体而发挥作用，且这种作用具有雌激素受体依赖性。
8.其他
对脂多糖诱导的大鼠肠系膜微循环障碍的保护作用，促进烧伤修复、对对苯二甲酸(terephthalic acid，TPA)诱导的环氧化酶启动因子活性的抑制作用、对抗皮肤光老化作用以及抗溃疡作用。