446-72-0
中文名称
金雀异黄酮
英文名称
Genistein
CAS
446-72-0
EINECS 编号
207-174-9
分子式
C15H10O5
MDL 编号
MFCD00016952
分子量
270.24
MOL 文件
446-72-0.mol
更新日期
2024/04/16 11:05:01
446-72-0 结构式
基本信息
中文别名
4',5,7-三羟基异黄酮金雀异黄酮
染料木黄酮
染料木素
4’,5,7-三羟基异黄酮
5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
染料木因
金雀异黄素
三羟基异黄酮
天然染料木素
大豆染料木黄酮
染料木素/三羟基异黄酮/金雀异黄素
金鹊异黄素
染料木黄
染料木黄,4',5,7三羟基异黄酮
染料木甙元
染料木质素
4',5,7-三羟基异黄酮,97%
英文别名
4',5,7-TRIHYDROXYISOFLAVONE5,7,4'-TRIHYDROXYISOFLAVONE
5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE
AKOS NCG1-0029
GENISTEIN
4’,5,7-trihydroxy-isoflavon
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
c.i.75610
differenola
genistein(synthetic)
genisteol
genisterin
prunetol
sophoricol
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
Natural Genistein
GENISTEIN FROM GLYCINE MAX (SOYBEAN)
GENISTEIN FROM SOYBEAN 98%(HPLC)
Genistein98%,99%
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状白色固体。
熔点297-298 °C
熔点297-298 °C
沸点333.35°C (rough estimate)
密度1.2319 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度DMSO: soluble
溶解度可溶于DMSO
酸度系数(pKa)6.51±0.20(Predicted)
形态powder
颜色off-white
水溶解性insoluble
Merck14,4391
检测方法HPLC,NMR
BRN263823
稳定性感光
InChIKeyTZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
LogP3.114 (est)
存储注意事项光敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xi,Xn
危险品标志Xi
危险类别码36/38-22
危险类别码R36/38
安全说明26-24/25-22
安全说明S26-S24/25-S22
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号NR2392000
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29329990
应用领域
用途一
抗肿瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。用途二
1、具有雌性激素及抗雌激素性质2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用4、具有抗氧化作用5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性7、可以预防绝经后骨质疏松8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。常见问题列表
性状
染料木素为浅黄色结晶性粉末；气微，味苦。用途
染料木素具有雌性激素及抗雌激素性质，具有抗氧化作用，可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性，可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性，具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。理化性质
淡黄色树枝状针晶粉末。mp297℃-298℃;溶于常用的有机溶剂，几乎不溶于水，溶于稀碱中呈黄色。药理作用
金雀异黄酮又称染料木素，是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物，分子结构相似于17β-雌二醇，具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性，可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性，具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，它是类黄酮（也叫做异黄酮）的一种类型。经常与叫做黄豆苷原的异黄酮一起发现，它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。植物来源：豆科植物染料木(金雀花)。
临床应用：可用于女性养颜保健以及预防血液疾病和癌症。
金雀异黄酮具有多酚羟基结构，酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离，形成氢离子，发挥还原效应，这就是染料木素能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基，阻断自由基的链锁反应，发挥抗氧化作用。
染料木素不是激素，但因其能够与雌激素受体结合发挥微弱的雌激素效应，故称为植物雌激素。由于异黄酮的活性是雌二醇的1/1000，与雌二醇竞争性结合雌激素受体，表现出双向调节作用，所产生雌激素效应较雌二醇有害效应低得多，进而对激素相关疾病具有保护作用，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。
金雀异黄酮对三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中胆固醇和三甘油酸脂的作用,为后者尤为显著。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
染料木素/三羟基异黄酮/金雀异黄素Genistein, synthetic, 99%(446-72-0)
Sigma Aldrich
446-72-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
金雀异黄酮Genistein,>96.0%(LC)(446-72-0)