4773-96-0
中文名称
芒果苷
英文名称
Mangiferin
CAS
4773-96-0
分子式
C19H18O11
MDL 编号
MFCD00075656
分子量
422.34
MOL 文件
4773-96-0.mol
更新日期
2024/04/19 16:13:42
4773-96-0 结构式
基本信息
中文别名
芒果甙芒果苷
杧果甙
果甙
英文别名
1,3,6,7-tetrahydroxy-2-[(3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]xanthen-9-one1,3,6,7-TETRAHYDROXYXANTHONE-2-C-GLUCOSIDE
1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-beta-D-glucoside
2-beta-d-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9h-xanthen-9-one
Alpizarine
MANAGIFERIN
MANGIFERN
XANTHONE-C-GLUCOSIDE
2-beta-d-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9h-xanthen-9-on
alpizarin
aphloiol
chinomin
chinonin
hedysarid
mangiferin from mangifera indica leaves
MANGIFERIN 98% HPLC
Mangiferin90%
Mangiferin(FrommangoBarK)
MANGIFERIN(P)
XANTHONE-C-GLUCOSIDE, FROM MANGIFERA INDICA LEAVES
所属类别
天然产物：氧杂蒽酮物理化学性质
外观性状来源于漆树科植物芒果（Mangifera indica L.）的果实
熔点269-270°C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微、加热）
沸点842.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.843±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)6.09±0.20(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
稳定性吸湿性
InChIKeyAEDDIBAIWPIIBD-AZBPZEDSNA-N
SMILESOC1=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C(O)=CC2OC3=CC(O)=C(O)C=C3C(=O)C1=2 |&1:3,4,5,7,9,r|
LogP0.130 (est)
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:本品具有抑制中枢神经系统、抗炎、抑菌、抗单纯疱疹病毒，利胆和免疫作用，对模拟高原急性低氧肝损伤有保护作用。药理实验表明，本品用于治疗慢性支气管炎有较好疗效，是藏茵陈治疗肝炎的主要有效成分，是知母根茎中抗病毒的活性成分。
用途2
一种天然的酚类黄酮类化合物，可作为抗微生物或抗糖尿病药物进行研究，具有抗炎和抗氧化活性。芒果苷可用于帮助鉴别和表征 II 类型 5-α-还原酶。MGF 可作为黄酮类化合物分析的引用物质。MGF 可能作为胃肠道转运(GIT)的促进剂。常见问题列表
概述
芒果苷 （mangiferin） 又名莞知母宁或芒果素，是一种四羟基吡酮的碳酮苷，属双苯吡酮类黄酮类化合物，主要来源于百合科多年生草本植物知母的干燥根茎，植物扁桃、芒果的叶、果实、树皮，翅子藤科五层龙属植物海南五层楼的根等；其具有止咳平喘祛痰、免疫抗炎镇痛、保肝利胆、抗脂质过氧化、抗癌、抗糖尿病、抗菌、抗病毒等多种药理活性，目前临床上应用主要有芒果止咳片、芒果止咳胶囊、芒果苷片、芒果苷滴丸，而这些药剂仅限用于呼吸系统疾病。
图1为芒果苷的结构式
芒果
漆树科植物芒果，在《开宝本草》中记载食之止渴，叶煎汤饮，治渴疾；《本草纲目》记载其乃果中极品；《本草纲目拾遗》记录了芒果能益胃气，止呕晕的功效。现研究发现存在于芒果的枝条、叶、树皮的芒果苷具有抗炎、解热镇痛、抗菌、免疫调节、降血糖、抗氧化等广泛的药理作用。药理作用
1.抗氧化作用 由于芒果苷结构的特殊性, 分子内具有多个酚羟基, 而酚羟基恰好是清除自由基和活性氧的重要基团。其对自由基的作用机制可归结为两个方面 :一方面直接作用于清除自由基 ,另一方面作用于铁和铜离子等减少其进一步与自由基反应。2.抗肿瘤作用 白血病的发生与细胞周期调控紊乱有关, 而细胞周期调控又与端粒酶活性表达之间存在着密切的关系 。因此,针对端粒酶和细胞周期调控异常的研究已成为探讨白血病发生及治疗的一个新方向。白血病的发生与细胞周期调控紊乱有关, 而细胞周期调控又与端粒酶活性表达之间存在着密切的关系 。因此,针对端粒酶和细胞周期调控异常的研究已成为探讨白血病发生及治疗的一个新方向。
3.神经保护作用 具有多酚结构的芒果苷通过减弱 Ca2 +内流和氧化应激程度 ,从而减少神经元中谷氨酸引起的细胞死亡以达到保护神经元的作用。
4.抗病毒作用 具有体外抗I型单纯疱疹病毒(HSV-I)作用，空斑减少率为 56.8%，其抗病毒作用归因于它抑制细胞内病毒复制的能力。
5.退热作用 对内毒素引起的发热实验动物模型有良好的解热作用，且与剂量呈正相关，对热损伤有较好的保护作用。
6.镇痛作用 对醋酸诱导和热板测试诱导的疼痛具有显著的镇痛效果，通过与盐酸纳洛酮对比，发现芒果苷诱发痛觉缺失并非依赖于阿片受体，其镇痛作用显著，对外周神经影响轻微。
7.抗寄生虫作用 芒果苷对幼鼠体内微小隐孢子虫具有明显的抑制作用。芒果苷对感染线虫，旋毛虫的小鼠的作用。
8.抗糖尿病作用 口服芒果苷及其葡糖苷后，正常小鼠血糖水平无变化，但能降低自发性糖尿病动物模型KK-Ay小鼠的血糖浓度，且血清中胰岛素水平亦有降低趋势。果苷及其葡糖苷可能通过胰岛素增敏而显示抗糖尿病活性。
9.保肝利胆作用 对肝脏的保护作用，芒果苷有稳定溶酶体膜的作用，且对溶酶体酸性磷酸酶活力有直接抑制作用。芒果苷还具有明显的利胆作用。
10.对中枢神经系统的作用 芒果苷具有明显的中枢神经系统兴奋作用。芒果苷具有清除脑组织中过氧化脂质的作用，减轻过氧化脂质对神经元的损伤，从而保护神经元的正常功能。
11.对呼吸系统的作用 具有肾上腺糖皮质激素样抗炎作用，可降低毛细血管通透性 ,其抗炎反应率达38%。由于芒果苷的抗炎作用，对支气管哮喘有一定的作用，表现为①可使诱喘时间较哮喘组明显延长；②使哮喘程度减轻，抽搐发生率明显低于哮喘组；③使肺气肿明显减轻，肺内炎性细胞浸润明显少于哮喘组，肺/体重量比明显低于哮喘组，与地塞米松组接近。 同时，芒果苷能降低血清NO及肺泡灌洗液中内皮素-1(ET-1)水平，对哮喘发作起一定预防作用。芒果苷与地塞米松合用可以提高疗效。
提取方法
1.有机溶剂提取工艺采用 90% 以上的乙醇作提取溶剂，从芒果叶中可提取高纯度的芒果苷。
2.水基溶剂提取工艺
以弱碱水为提取溶剂从芒果叶中提取芒果苷，提取液依次经过 D101柱大孔树脂洗脱和D301柱除杂脱色。此高纯度芒果苷提取工艺适于工业化大生产。
3.酶法提取工艺
采用纤维素酶对芒果叶进行酶解提取芒果苷，实验条件：酶解PH为5.0，温度55℃，时间为2h 。
4.超声波辅助提取工艺
超声波辅助提取工艺具有简单、耗时短，节能等优点，有良好的开发应用前景。
有关芒果苷的概述、药理作用、临床应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2016-02-01）
临床应用
1.用于上呼吸道感染的治疗；2.可制作芒果止咳剂，具有良好的镇咳抗感染功效；
3.芒果苷配合红霉素可防治痤疮；
4.芒果苷协同奥沙利铂，可促进癌细胞凋亡，提高奥沙利铂的体外抗癌活性。