492-30-8
中文名称
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
英文名称
2-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
CAS
492-30-8
分子式
C6H10O5
分子量
162.14
MOL 文件
492-30-8.mol
更新日期
2024/04/28 10:09:08
492-30-8 结构式
基本信息
中文别名
2-C-甲基-D-核糖酸-Γ-内酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
2-C-甲基-D-核糖酸-GAMMA-内酯
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 白色晶体
核糖酯(2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯)
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 白色晶体 GC98%
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
(3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-3-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
英文别名
EOS-605122-C-Methyl-
Ascorbic Acid Impurity 17
2-C-metylribono-γ-lactone
2-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
2-C-Methyl-D-ribonoic-1,4-lactone
2-beta-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
2-C-Methyl-D-ribonoicacid-1,4-Lactone
D-Ribonic acid, 2-C-methyl-, γ-lactone
2-C-Methyl-D-ribonic Acid gamma-Lactone
物理化学性质
熔点150-160°C
沸点338.3±11.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
酸度系数(pKa)12.12±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
医药中间体
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯是一种重要的医药中间体，可以用于制备核苷类药物。核苷类药物在抗病毒、抗肿瘤方面有广阔的应用领域，如抗丙型肝炎病毒(简称HCV)药物。核苷类药物是治疗病毒感染性疾病、肿瘤、艾滋病的一类重要的药物。目前使用的所有抗病毒药物中近50%是核苷类药物，抗肿瘤药物阿糖胞苷，去氧氟尿苷(Doxifluridine)等也属于核苷类。近年来开发研制成功的核苷类药物还有治疗艾滋病的HIV逆转录酶抑制剂齐多夫定、双脱氧胞苷(Didanosine，ddI)、扎西他滨(Zalcitabine，ddC)、司他夫定(Stavudine， d4T)、拉米夫定(Lamivudine，3TC);治疗疱疹病毒感染的阿昔洛韦、泛昔洛韦；治疗单纯疱疹及脑炎的阿糖腺苷(Vidarabine，Ara-A)以及治疗流感、疱疹病毒感染和丙型肝炎的利巴韦林等。核苷酸类药物，如聚肌胞，能高效诱导干扰素的生成，具有广谱抗病毒、增强机体免疫力等功能。制备方法
目前，已知的2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯的主要制备方法有三种，它们分别是：第一种方法(Hong-Se 2,Han-Young K.Tetrahedron,2010,66:4307-4317)以D-葡萄糖为起始原料，在乙醇、乙酸和二甲胺的作用下，异构转化成D-果糖，然后经过形成钙盐、离子交换、溶解、减压蒸馏重结晶等多步操作得到粗产品。由于该方法操作繁琐复杂，难以实现工业化。
第二种方法(Hotchkiss David,Fleet George,Heinz Thomas,et al.WO 2007025304)以D-果糖为原料，先与二苄胺反应，再进行内酯化反应，历时51h反应后，得到收率为13％。该方法虽然反应步骤少，但是反应时间较长，收率较低。
第三种方法(Richard S,Nary an C,Frank W.US:7598373B2)以D-果糖为原料，经过形成钙盐、CO2除去钙离子、调节pH、减压除水、四氢呋喃萃取、减压蒸馏、重结晶后得到产物，其中反应时长约为12h，产率16.9％。该方法相对于方法二反应时间大大缩减，产率也略有提高，但是流程复杂，操作难度略有增加。