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50-04-4

中文名称 醋酸可的松
英文名称 Cortisone acetate
CAS 50-04-4
EINECS 编号 200-006-5
分子式 C23H30O6
MDL 编号 MFCD00003609
分子量 402.48
MOL 文件 50-04-4.mol
更新日期 2024/04/25 09:18:48
50-04-4 结构式 50-04-4 结构式

基本信息

中文别名
醋酸可的松
21-乙酰氧基-17α-羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮
醋酸皮质酮
可的松醋酸酯
皮质素
孕甾-4-烯-17α,21-二醇-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
醋酸肾上腺皮质激素
可的松乙酸酯
乙酸可的松
乙酸肾上腺皮质激素
17Α,21-二羟基-Δ4-孕甾烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯,17A,21-DIHYDROXYPREGN-4-ENE-3,11,20-TRIONE-21-ACETATE
英文别名
17,21-DIHYDROXYPREGN-4-ENE-3,11,20-TRIONE 21 ACETATE
17ALPHA,21-DIHYDROXY-4-PREGNENE-3,11,20-TRIONE 21-ACETATE
21-acetoxypregnen-17a-ol-3,11,20-trione
4-PREGNEN-17,21-DIOL-3,11,20-TRIONE 21-ACETATE
4-PREGNEN-17ALPHA,21-DIOL-3,11,20-TRIONE ACETATE
4-PREGNENE-17ALPHA,21-DIOL-3,11,20-TRIONE 21-ACETATE
ACETIC ACID 2-((8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-3,11-DIOXO-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-2-OXO-ETHYL ESTER
CORTISONE 21-ACETATE
CORTISONE ACETATE
DELTA4-PREGNEN-17ALPHA-21-DIOL-3, 11, 20-TRIONE-21-ACETATE
KENDALL'S COMPOUND 'E' ACETATE
11,20-trione,17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-21-acetate
11-dehydro-17-hydroxycorticosterone-21-acetate
11-dehydro-17-hydroxycorticosteroneacetate
17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trioneacetate
20-trione,21-(acetyloxy)-17-hydroxy-pregn-4-ene-11
21-(acetyloxy)-17-hydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
21-acetoxy-17,alpha-hydroxy-3,11,20-triketopregnene-4
21-acetoxy-17,alpha-hydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
acetatecortisone
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 激素

物理化学性质

外观性状白色针状结晶或结晶性粉末(丙酮),无气味。在空气中稳定。Mp239- 241℃,比旋光度[α]20D+164°(0.5%,丙酮)、[α]23D+169°(氯仿)、[α]25D+208°-+217°(二氧六环),本品的乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于氯仿(1:4),溶于丙酮(1:75),微溶于乙醇和乙醚,难溶于水。本品溶于硫酸呈黄色而无荧光(与醋酸氢化可的松相区别)。
熔点237-240 °C(lit.)
比旋光度D25 +164° (c = 0.5 in acetone); D25 +208 to +217° (dioxane)
沸点577.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率212 ° (C=1, MeOH)
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in methylene chloride, soluble in dioxan, sparingly soluble in acetone, slightly soluble in ethanol (96 per cent) and in methanol.
酸度系数(pKa)12.32±0.60(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性19mg/L(25 ºC)
Merck2539
BRN2067543
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
EPA化学物质信息Cortisone acetate (50-04-4)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词警告
危险性描述H373-H361
安全说明S22-S36/37
WGK Germany3
RTECS号GM9140000
海关编码32041200

应用领域

用途一
生化研究,肾上腺皮质激素类药物,具有抗炎、抗过敏等作用。
用途二
泼尼松醋酸酯的中间体。本身为抗炎剂。用于治疗肾上腺皮质低功能症、类风湿性关节炎、风湿病、红斑狼疮等病。
参考质量标准
含量达97.0%-103.0%,mp≥238C,比旋光度[α]20D+208°- +217°,检测干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。

制备方法

方法一
以醋酸孕甾双烯醇酮为原料,依次经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化、铬酐氧化得11-酮基-16,17α环氧黄体酮,经氢溴酸开环,氢化脱溴得可的松,后者与碘反应,再与熔融醋酸钾作用得粗品,最后重结晶而得。
方法二
用妊娠双烯醇酮经环氧化、沃氏氧化、霉菌氧化、铬酸氧化、溴化氢开环,雷尼镍催化脱溴、碘化并乙酰氧基置换制得。

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