520-45-6
中文名称
脱氢乙酸
英文名称
Dehydroacetic acid
CAS
520-45-6
EINECS 编号
212-227-4
分子式
C8H8O4
MDL 编号
MFCD00066709
分子量
168.15
MOL 文件
520-45-6.mol
更新日期
2024/04/24 15:11:46
520-45-6 结构式
基本信息
中文别名
6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2]3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮
6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮
6-甲基-3-乙酰-Α,Γ-吡喃酮
脫水醋酸
脱氢乙酸/脱氢醋酸
6-甲基-3-乙酰哌咔酮-[2]
3-乙醯-6-甲基-2H-哌喃-2,4(3H)-二酮
脫水乙酸
脱水乙酸
3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮
脱氢醋酸
脱氢乙酸
英文别名
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID DELTA-LACTONE2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID D-LACTONE
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID GAMMA-LACTONE
3-ACETYL-3,4-DIHYDRO-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4-DIONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2H-PYRAN-2-ONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2-PYRONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4(3H)-DIONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRONE-2,4-(3H)-DIONE
DEHYDRACETIC ACID
DEHYDRANONE
DEHYDROACETIC ACID
DHA
LABOTEST-BB LT00053173
2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacidelta-lactone
2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacid-lactone
2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
2H-Pyran-2-one, 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-
3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-on
3-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone cyclic ketone
3-Acetyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione
所属类别
食品添加剂: 防腐剂物理化学性质
外观性状无色结晶，无臭，无味。熔点109-111℃，沸点269.9℃132-133℃（0.67kPa）。溶解度（W/W，25℃）:丙酮22%，苯18%，甲醇5%，四氯化碳3%，乙醇3%，水<0.1%。
熔点111-113 °C(lit.)
沸点270 °C(lit.)
密度1.1816 (rough estimate)
蒸气压0.001 hPa (20 °C)
折射率1.4611 (estimate)
闪点157°C
储存条件0-6°C
溶解度2克/升
酸度系数(pKa)5.53±0.40(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色浅黄色或奶油色
PH值4 (2g/l, H2O, 20℃)
水溶解性500mg/L at 25℃
Merck14,2865
检测方法HPLC,NMR
BRN6129
稳定性稳定的。与氧化剂、碱、还原剂不相容。
InChIKeyPGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
LogP0.78 at 20℃
NIST化学物质信息Dehydroacetic Acid(520-45-6)
安全数据
应用领域
用途一
用作防腐剂、氯吡醇的合成中间体用途二
脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂，能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受PH的影响，但中性条件下防腐效果最好。也用作食品防腐剂，国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐，最大使用量0.3g/kg。用途三
防腐剂；防霉剂。用途四
脱氢乙酸是一种广谱性的食品防腐剂，能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受Ph值的影响，但中性条件下防腐效果最好。国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐最大使用量0.3g/kg。用途五
DHA能促进脑细胞生长、改善大脑机能，益智健脑、预防老年痴呆、促进婴幼儿视网膜发育。但是在防治心血管病的应用中，可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用用途六
脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂，也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来，先后得到许多国家的重视，并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂，允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药（如癣症的治疗），以及齿科材料的防腐。用途七
脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂，也是广谱性的食品防腐剂。参考质量标准
GB 8819-1988▼
▲
含量(干基)/%
≥98.0
熔点/℃
109~112
灼烧残渣/%
≤0.1
干燥失重/%
≤1
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷(以As计)/%
≤0.0003
制备方法
方法一
方法一、以鱼肝或碎鱼为原料粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝，放人锅内加水，通蒸汽至80℃，流出油质，过滤，滤液冷却至0℃，析出固体脂肪，加压过滤，得滤液即粗制鱼油。
鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油
或以碎鱼为原料，绞碎后在7-10℃与淀粉混合，加己烷提取15min，过滤，得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水，回收己烷，得粗制鱼油。
碎鱼[淀粉，己烷]→[7-10℃，15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油
精制鱼油的制备 取粗制鱼油，加氢氧化钠乙醇溶液皂化，过滤，滤液加酸酸化，加不溶于水的有机溶剂提取，提取物用水洗涤，除去有机层，水层为淡红色或红棕色的澄清液体，于10℃放置30min无固体析出，得精制鱼油。
粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油
预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化，用尿素包合结晶法，将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去，制得鱼油脂肪酸乙酯。
精制鱼油[乙醇，尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯
DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中，打开钢瓶，CO2经冷凝后，由高压计量泵加压至设定压力，再预热至工作温度后，进入萃取罐。SC-CO2携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱，组分按溶解度大小先后从柱顶出来，减压后进入分离器接收。实验条件：萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分，用气相色谱仪测定，EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎，加半倍量水，调pH8.5-9.0，保温45min，加5%的食盐，搅拌使溶解，继续保温15min，过滤，压榨滤渣，合并滤液与压榨液，趁热离心，制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。
鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤，离心]→鲱鱼油
多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油，加氢氧化钠乙醇(95%)溶液，充氮回流皂化，皂化液冷至15-20℃，大量脂肪酸钠盐析出，挤压过滤，滤液冷却至-20℃，再压滤。滤液加等体积的水，调pH3-4，离心10min，制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液，-20℃冷却，压滤，滤液加少量水，-10℃冷却，抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水，-20℃冷却，离心5min，倾出上层液，下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min，制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。
鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，得EPA。EPA经C2链增长，得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和，得DHA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO2萃取以及工业化层析制备工艺，均存在着诸多的弊端和不足，不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA，系在常温条件下操作，产品不易氧化及降解，中间馏分可反复回收精馏，具有良好的分离性能，易于实现大规模的产业化生产。
方法五、淡碱水解法提取鱼油
此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解，破坏蛋白质与肝油的结合关系，从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好，价格低廉，我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。
方法六、钾法提取鱼油
传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液，盐是氯化钠溶液，工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高，不能进一步利用，形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理，用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠，鱼油提取率、质量均保持稳定；提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质，可作为高效绿色肥料的原料进一步利用，无新的废弃物产生。
提取方法如下：将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后，加入三口烧瓶，加半量到一倍半量水，搅拌下水浴升温至45-50℃，分两次加入40%的氢氧化钾水溶液，调pH8-9，继续搅拌升温至80-90℃，保温30min，加鱼肝重4%的硝酸钾，继续搅拌，盐析15min，趁热离心，分离得粗鱼油。
鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油
产品测定方法：过氧化值-硫代硫酸钠回滴法；酸值-碱滴定法；碘值-硫代硫酸钠滴定法；皂化值-盐酸回滴法；DHA、EPA含量测定-气相色谱法。
结果(n=3)：鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；DHA含量为19.60%。
方法二
脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。将溶剂苯（或甲苯）和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流（约75-80℃），然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液（PH8-9）加热（80℃）溶解，并用活性炭脱色，过滤所得请液用1：1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4，收集析出物，并在70-90℃下干燥即得成品。
据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。
方法三
脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流(约75～80℃)；然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(Ph值8～9)加热(80℃)溶解，并用活性炭脱色，过滤所得清液用1：1的盐酸在搅拌下中和至Ph值3～4，收集析出物，并在70~90℃下干燥即得成品。
据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。
方法四
在碱性条件下(如在乙醇钠、苯酚钠、氢氧化钠、乙酸钠、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化铝催化下，由联二酮缩合而成。方法五
常用的方法是乙酰乙酸乙酯脱醇缩合法和双乙烯缩合法。双乙烯酮法合成工艺具有成本低，得率高的优点。520-45-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
用途
脱氢乙酸用作有机合成中间体；醋酸乙烯乳液、丙烯酸乙烯乳液等树脂乳液的糊剂，也用于聚乙烯醇、羧甲基纤维素、淀粉、骨胶等混合物系的糊剂；最近更广泛用于粘合剂、蚊香、饲料、香波、牙膏等领域；因本品对霉菌、酵母、革兰氏杆菌有抑制作用，作为防霉剂、防腐剂而用于医药、化妆品及食品方面，我国GB2760—1996规定可用于腐乳、什锦酱菜、原汁橘汁。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
脱氢乙酸Dehydroacetic acid, 98%(520-45-6)
Sigma Aldrich
520-45-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
脱氢乙酸Dehydroacetic Acid,>98.0%(T)(520-45-6)