54024-22-5
中文名称
去氧孕烯
英文名称
Desogestrel
CAS
54024-22-5
分子式
C22H30O
分子量
310.47
MOL 文件
54024-22-5.mol
更新日期
2024/04/15 13:35:36
54024-22-5 结构式
基本信息
中文别名
去氧孕烯地索睾诺酮
地索高诺酮
待索盖斯著
脱氧炔诺酮
去氧孕烯(低索高诺酮)
13-乙基-11-亚甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇
13β-乙基-11-次甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20炔基-17β-醇
(17Α)-13-乙基-11-亚甲基-18,19-二去甲孕甾-4-烯-20-炔-17-醇
英文别名
org2969Cyclosa
Dicromil
Cerazette
DESTODENE
DESOGESTREL
DESOGESTRAL
Marvelon 150/320
Desogestrel (50 mg)
(17β)-13-Ethyl-11-methylene-19-nor-pregn-4-en-20-yn-17-ol
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 避孕药物理化学性质
外观性状结晶，熔点109～110℃。[α]D20+55°(氯仿)。
熔点109-110°C
比旋光度D20 +55° (chloroform)
沸点390.62°C (rough estimate)
密度1.0169 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件-20°C冷冻
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in methanol, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride.
酸度系数(pKa)13.07±0.40(Predicted)
形态neat
颜色白色到近乎白色
Merck14,2926
制备方法
方法1
化合物(Ⅰ)先氧化11位的羟基为酮后，再进行Wittig反应，然后脱缩酮，得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反应，在3位形成硫缩酮，接着硼氢化钠还原17位羰基为羟基，再在液氨中和钠作用，脱去3位的硫缩酮，得到化合物(Ⅶ)。把17位的羟基重新氧化为羰基，最后和乙炔钾反应，得到去氧孕烯。常见问题列表
药性与应用
去氧孕烯又称地索高诺酮，是一种女性口服避孕药。孕激素活性很强，有抗生育作用，呈微弱的雄激素作用，临床用作避孕药效果可靠，周期控制好，不降低高密度脂蛋白，有利于脂质代谢，不增加体重，无雄性症等不良反应。疗效
去氧孕烯为口服强效孕激素，没有雄激素和雌激素活性。实验证明，其孕激素活性较炔诺酮强18倍、较甲炔诺酮强1倍。
特点
去氧孕烯最大特点是无雄激素作用，还可升高高密度脂蛋白(HDL)。口服，在月经周期第1日开始，每日服复方去氧孕酮片1片，连服21日，然后停药7日，第29日开始服下一周期的药。
不良反应
通常在使用复方口服避孕药的开始几个周期时会出现一些轻度的反应，如恶心、头痛、乳房胀痛以及在月经周期中点滴出血，少见呕吐、腹痛、腹泻；情绪低落、情绪改变；不能耐受隐形眼镜；乳房溢乳、阴道分泌物改变；各种皮肤不适( 如皮疹、荨麻疹、光敏性、结节性红斑、多形性红斑)；体液潴留；体重改变；过敏反应；性欲改变等。