545-47-1
中文名称
羽扇豆醇
英文名称
Lupeol
CAS
545-47-1
EINECS 编号
208-889-9
分子式
C30H50O
MDL 编号
MFCD00017351
分子量
426.72
MOL 文件
545-47-1.mol
更新日期
2024/04/19 16:13:30
545-47-1 结构式
基本信息
中文别名
羽扇豆醇羽扇醇
羽扇豆醇酯
英文别名
20[29]-LUPEN-3BETA-OL3BETA-HYDROXY-20[29]-LUPENE
3B-HYDROXY-20[29]-LUPENE
BETA-VISCOL
B-VISCOL
FAGARASTEROL
LUPEOL
MONOGYNOL
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-o
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-ol
1H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-ol deriv.
Clerodol
Fagarsterol
lup-20(29)-en-3-beta-ol
Lup-20(29)-en-3beta-ol
Lup-20(29)-en-3-ol
Lup-20(29)-en-3-ol, (3beta)-
Lupenol
Monogynol B
monogynolb
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状不溶于水，与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。 来源于科羽扇豆属（Lupinus polyphyllus）种子皮
熔点215°
比旋光度D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
沸点482.1°C (rough estimate)
密度0.9457
折射率1.4910 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)15.19±0.70(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
InChIKeyMQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
LogP10.460 (est)
NIST化学物质信息Lupeol(545-47-1)
常见问题列表
概述
羽扇豆醇是一种可从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三砧类化合物，具有抗炎症、抗氧化、促进创面愈合等药理作用，且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性，在临床上用于白血病、肝癌、结肠癌、胰腺癌等疾病的治疗。理化性质
针状结晶。熔点215℃。沸点488.1°C。旋光度+27.2°(c=4.8。氯仿)。密度0.977g/cm3，不溶于水，与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。药理作用
1.抗肿瘤作用(1)对黑色素瘤的抑制作用羽扇豆醇对小鼠黑色素瘤有抑制生长及诱导分化作用。诱导黑色素瘤细胞分化是通过激活有丝分裂原活化蛋白激酶（MAKP）途径来实现的，而羽扇环 C-3结构的异同在MAKP途径的激活中起关键作用。
羽扇豆醇对恶性黑色素瘤的转移具有抑制作用，其机制主要与Wnt/β连环蛋白（catenin）信号通路相关，而与 MAKP途径无关。
(2)对小鼠皮肤癌的抑制作用
羽扇豆醇对皮肤癌的发生及其肿瘤标志物的表达具有抑制作用。
(3)对乳腺癌的抑制作用
羽扇豆醇对乳腺癌细胞具有抑制生长作用。羽扇豆醇对雌激素受体（ER）阴性和阳性乳腺癌细胞均有抑制作用，而且呈剂量和时间依赖关系。说明羽扇豆醇对乳腺癌细胞的抑制作用不依赖于ER，然而却有一定的关联。羽扇豆醇对乳腺癌细胞人表皮生长因子受体2（HER2）的作用。
(4)对前列腺癌细胞的抑制和诱导凋亡作用
在内分泌相关肿瘤中，除乳腺癌细胞外，羽扇豆醇对前列腺癌也具有抑制作用。羽扇豆醇对前列腺癌细胞株LNCaP和CWR22Rr1 具有生长抑制和诱导凋亡作用，且呈剂量依赖关系，其机制主要是羽扇豆醇激活了fas受体介导的凋亡途径。此外，羽扇豆醇对前列腺癌移植瘤生长也有明显的抑制作用。
(5)对胰腺癌的抑制和诱导凋亡作用
羽扇豆醇对胰腺癌有抑制生长的作用，并且抑制Ras 通路可诱导胰腺癌细胞凋亡。
(6)对肝癌细胞的抑制作用
羽扇豆醇在体内外对肝癌启始细胞（tumor initiatingcell, TIC）的自我更新能力具有抑制作用，此外，羽扇豆醇抑制了TIC细胞在无胸腺裸鼠的致瘤能力，下调了TIC细胞的标志物CD133的表达水平。
(7)对白血病细胞的抑制作用
羽扇豆醇对白血病细胞有生长抑制和诱导凋亡的作用。羽扇豆醇对白血病细胞的抑制作用与羽扇环的羰基化有关。
(8)对其他肿瘤的抑制作用
羽扇豆醇对头颈肿瘤具有抑制作用。羽扇豆醇对人卵巢癌细胞具有一定的抑制作用。
2.抗炎作用
3.抗氧化作用
应用
1.用于白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、肝癌等肿瘤的治疗。2.可以用于骨髓移植后急性抗宿主病的预防中。
有关羽扇豆醇的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-11-23）