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54965-21-8

中文名称 阿苯达唑
英文名称 Albendazole
CAS 54965-21-8
EINECS 编号 259-414-7
分子式 C12H15N3O2S
MDL 编号 MFCD00083232
分子量 265.33
MOL 文件 54965-21-8.mol
更新日期 2024/04/19 16:16:16
54965-21-8 结构式 54965-21-8 结构式

基本信息

中文别名
[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
阿苯达唑
丙硫咪唑
[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
阿苯哒唑
丙硫苯咪唑
肠虫清
抗蠕敏
扑尔虫
阿苯唑
丙硫苯咪唑片
丙硫咪唑(阿苯达唑)
丙硫多菌灵
丙硫多菌灵悬浮剂
阿基咪唑
阿苯达唑, 98+%
英文别名
2-METHOXYCARBONYLAMINO-5-PROPYLTHIO-1H-BENZIMIDAZOLE
(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER
AKOS NCG1-0064
ALBAZINE
ALBEN
ALBENDAZOLE
ALBENZA
ESKAZOLE
LABOTEST-BB LT00012679
METHYL 5-(PROPYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE
METHYL [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE
PROFTRIL
SKF-62979
VALBAZEN
VALBAZENE
ZEBEN
ZENTAL
ZENTEL
所属类别
原料药:驱肠虫药
所属类别一
饲料添加剂: 驱虫保健剂
所属类别二
药物: 抗寄生虫病药物

物理化学性质

外观性状白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。熔点207-211℃(分解)。微溶于有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。
熔点208-210 °C
密度1.2561 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
酸度系数(pKa)10.72±0.10(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性0.75mg/L(209 ºC)
Merck14,210
BCS Class4
InChIInChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
InChIKeyHXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)NC1NC2=CC(SCCC)=CC=C2N=1

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08,GHS09
警示词警告
危险性描述H361d-H373-H410
危险品标志T
危险类别码R61-R36/37/38
安全说明S53-S45-S37/39-S26
WGK Germany2
RTECS号FD1100000
海关编码29339900

应用领域

用途一
高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。
用途二
用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
用途三
作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
用途四
广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。
用途五
该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
用途六
该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫、肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中租用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%,今年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,改频还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊的生长增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版
含量(干基)/%
≥98.0
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002

制备方法

方法一
(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
方法二
方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。
方法三
(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

阿苯达唑由史克比切姆公司(葛兰素史克的前身)研制开发,是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药,人用和兽用均可,能抑制虫体的生长和繁殖,通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质,从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡索酸还原酶系统,阻止三磷酸腺苷的产生,致使虫体无法生存和繁殖,最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外,对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫(包虫病)和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染(囊虫病),亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。

Albendazole.jpg

性质
丙硫苯咪唑又叫阿苯达唑,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,熔点208~210℃,不溶于水,微溶于热稀盐酸、丙酮或氯仿,可溶于甲醇、乙醇或者乙酸。
用途

1.阿苯达唑为高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收,导致虫体糖原耗竭,致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感。
2.结合微管蛋白并抑制微管的聚合。
3.该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫、绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
4.用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等。

溶解性
在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于热稀盐酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。
药效学
阿苯达唑是苯并咪唑类衍生物,进入体内迅速代谢为亚砜,砜醇和2-胺砜醇。对肠道线虫选择性及不可逆性地抑制其葡萄糖摄取,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡素酸还原酶,而阻止三磷酸腺苷的产生,引起虫体死亡。
与甲苯咪唑相似,通过引起虫体肠细胞胞浆微管变性,并与其微管蛋白结合,造成细胞内运输堵塞,致使高尔基器内分泌颗粒积聚,胞浆逐渐溶解,虫体死亡。
本品有完全杀死钩虫卵、蛔虫卵、蛲虫卵、旋毛线虫卵、绦虫卵和囊虫病鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用。
制备

取用250mL四口烧瓶,投加20.05g4-丙硫基邻苯二胺,60.15g甲醇,搅拌溶解。使用冷冻机,将其温度降温至3℃,使用蠕动泵,以0.14g/min的速度,缓慢滴加8.13g氯化氰,滴加时间1h。过程中维持温度为3℃,并滴加10%氢氧化钠溶液进行调节pH=4。滴加结束后,升温至45℃,保温1h。后进行常压蒸馏回收甲醇,将固液混合水溶液降温至20℃,滤纸过滤得到固体部分,真空烘箱干燥后可得到21.71g,6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑。计算收率95.21%。
将全部6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑,溶解在100g甲醇中,降温至8℃,蠕动泵以0.18g/min的速度,缓慢滴加10.90g氯甲酸甲酯,在过程中控制温度8℃,并滴加10%氢氧化钠溶液进行调节pH=6。滴加结束后,升温至40℃,保温1h。后常压蒸馏回收甲醇,将混合溶液降温至20℃,滤纸过滤得到固体部分,使用真空烘箱干燥后可得到阿苯达唑产品26.65g,纯度99.46%。计算阿苯达唑总收率90.49%。

用法及用量
蛔虫及蛲虫病,400mg1次顿服。
钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病,每次400mg,每日2次,连服3日。
旋毛线虫病,每日600mg或800mg,分2次服,疗程1周。
脑囊虫病,每日18mg/kg,分2次口服,10日为一疗程,也可视病情延长至1个月。
包虫病:每日20mg/kg,分2次口服,疗程1月,需多次治疗。
不良反应

服用阿苯达唑可能出现的副作用为:

恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等,多发生在服药后2-3天,轻者数小时内即消失,头晕、乏力可持续2-3天,发生率为 6-14.9%;
治疗蛔虫病时,2%的病例发生口吐蛔虫的反应;
治疗囊虫病特别是脑囊虫病时,主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关,多于服药后 2~7天发生,出现头痛(53.7%)、低热(22.7%)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3%)、癫痫发作(13.3%)等,须采取相应措施(应用肾上腺皮质激素,降颅压、抗癫痫等治疗), 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。
治疗囊虫病和包虫病,因用药剂量较大,疗程较长,可出现谷丙转氨酶升高,多于停药后逐渐恢复正常。

阿苯达唑价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0223阿苯达唑
Albendazole
54965-21-8100mg500元
2024/01/25HY-B0223阿苯达唑
Albendazole
54965-21-810mM * 1mLin DMSO550元
2024/01/25HY-B0223阿苯达唑
Albendazole
54965-21-8500mg800元
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