5536-17-4
5536-17-4 结构式
基本信息
阿糖腺苷
9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤
9-Β-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤,9-Β-D-ARABINOFURANOSYLADENINE MONOHYDRATE
阿糖腺嘌呤
腺嘌呤阿拉伯糖苷,ADENINE ARABINOSIDE
6-AMINO-9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLPURINE
9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLADENINE
9-BETA-D-ARABINOSYLADENINE
ADENINE-9-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
ADENINE-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
ARA-A
ARABINOSYL-ADENINE
SPONGOADENOSINE
VIDARABINE
9-arabinosyladenine
9-beta-d-arabinofuranosyl-9h-purin-6-amin
9-beta-d-arabinofuranosyl-adenin
adeninearabinoside
araadenosine
arasena-a
beta-ara-a
beta-d-arabinosyladenine
ci673
ci-673
物理化学性质
安全数据
应用领域
制备方法
经选择性对甲苯磺酰化，水解脱磷，溴化，乙酰化得8-羟基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中环化，再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷，经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸，醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷，经嘧啶核苷磷酸化酶水解，温度60℃，脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，经嘌呤核苷磷酸化酶催化，与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
5536-17-4(安全特性,毒性,储运)
常见问题列表
1）8-溴腺苷（Ⅱ）合成
在250mL反应瓶中，依次加入水（180g）、腺苷Ⅰ（0.037mol，10g）、乙酸（10g）和乙酸钠（2.4g），升温至75℃，搅拌至溶液澄清（约0.5h）后降温至30℃，加入溴素（0.044mol，7.1g），在30℃下继续反应48h。反应结束后，将反应体系冷却至室温，过滤，滤饼水洗，干燥，即得黄色产物Ⅱ，产量11.3g，产率88.3%，HPLC纯度为98.8%。
2）8-溴-3‘-O-对甲苯磺酰腺苷（Ⅲ）合成
在250mL反应瓶中，加入Ⅱ（0.029mol，10g）、1，2-二氯乙烷（110g）、三乙胺（0.032mol，3.2g）、二丁基氧化锡（0.004mol，1g）、对甲苯磺酰氯（0.032mol，6.3g），在40℃反应18h，趁热过滤回收二丁基氧化锡，滤液降至室温，析出产物Ⅲ，过滤得粗品，常温下将粗品用甲醇打浆后在50℃下烘干，得淡黄色粉末13.2g，产率90.0%，HPLC纯度为99.2%。
3）8-羟基-4¢-乙酰氧基-5¢-乙酰氧甲基-3¢-O-对甲苯磺酰腺苷（Ⅳ）合成
在100mL反应瓶中，加入Ⅲ（0.02mol，10g）、乙酸（0.14mol，8.3g）、乙酸酐（0.21mol，21g），升温至80℃回流8h，然后减压蒸馏除去未参与反应的乙酸酐，剩余物质冷却至室温后加入水（5g），充分搅拌后过滤，得Ⅳ粗品，将粗品用甲醇打浆后过滤，50℃下烘干，得9.4g纯品，产率88.0%，HPLC纯度为98.4%。
4）阿糖腺苷（Ⅵ）合成
在100mL反应瓶中，加入Ⅳ（0.019mol，10g）和质量分数为80%的水合肼（12g），升温至80℃保温反应48h后，减压蒸除大量的水合肼，向反应瓶中加入10g60℃的热水，继续减压蒸馏，带出残留在釜中的水合肼，剩余固体即8-肼基阿糖腺苷Ⅴ粗品。在同一反应瓶中，继续向得到的8-肼基阿糖腺苷粗品中加入水（50.8g）和高锰酸钾（0.004mol，0.6g），25℃下搅拌反应24h。反应液过滤后得到的固体即为阿糖腺苷Ⅵ粗品，粗品中加水和活性炭，加热煮沸脱色后，趁热过滤除活性炭，滤液冷却析出固体，过滤，50℃下烘干，得阿糖腺苷纯品3.4g，收率67.0%，HPLC纯度为99.3%，烘箱法测定挥发分为0.3%。