57-00-1
中文名称
肌酸
英文名称
Creatine
CAS
57-00-1
EINECS 编号
200-306-6
分子式
C4H9N3O2
MDL 编号
MFCD00004282
分子量
131.13
MOL 文件
57-00-1.mol
更新日期
2024/04/23 09:20:21
57-00-1 结构式
基本信息
中文别名
肌酸无水肌酸
N-(氨基亚氨基甲基)-N-甲基甘氨酸
肌肉素
肌酸(无水)
N-胺肉胺酸
Α-甲胍乙酸
英文别名
ALPHA-METHYLGUANIDO]ACETIC ACID(A-METHYLGUANIDO)ACETIC ACID
CREATINE
LABOTEST-BB LT00566114
METHYL GLYCOCYAMINE
N-AMIDINOSARCOSIN
N-AMIDINOSARCOSINE
N-(Aminoiminomethyl)-N-methyl-glycine
N-GUANYL-N-METHYLGLYCINE
N-METHYL-N-GUANYLGLYCINE
[[Amino(imino)methyl](methyl)amino]acetic acid
Creatin
creatine,anhydrous
creatine.anhydrous
CreatineAnhydrous
Kreatin
Krebiozon
n-(aminoiminomethyl)-n-methyl-glycin
5-Chloro-2-Maino Benzotrifluoride
Creatine preparation
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观性质白色结,晶或结晶性粉末。熔点：295℃
熔点~295 °C (dec.)
沸点242.43°C (rough estimate)
密度1,33 g/cm3
折射率1.5700 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度水（稍微加热）
酸度系数(pKa)2.63(at 25℃)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性易溶于水。
Merck14,2568
BRN907175
InChIKeyCVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.258 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29252900
毒性A compound that is phosphorylated to phosphocreatine,
which represents a store of high-energy phosphoryl
groups in muscle that can be transferred to ADP, yielding ATP
for muscle contraction. The enzyme involved in phosphate
transfer between them is creatine phosphokinase that catalyzes
the reaction
Phosphocreatine+ADP→ATP+creatine
An increase in serum creatine phosphokinase may be indicative
of damage to non-hepatic tissue but not to the liver.
常见问题列表
概述
肌酸，又称α-甲胍基乙酸，是一种存在于人体中的天然营养素，也可以由精氨酸、甘氨酸和蛋氨酸在肝脏、肾脏、胰腺中合成：在肾脏精氨酸甘氨酸转脒基酶的催化下，将精氨酸的脒基转移到甘氨酸的氨基上，生成胍乙酸。再于肝脏经胍乙酸甲基转移酶催化，将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移给胍乙酸，生成肌酸。
理化性质
棱柱形晶体(含一分子结晶水)。熔点 303℃，相对密度1.33。溶于沸水和98%乙酸，微溶于乙醇，不溶于乙醚和丁酸。与无机酸作用得肌酸酐，与碱石灰共热得甲胺，与氢氧化钾共沸得氨，与高锰酸钾作用得甲胍基草酸及胍;在水溶液中室温下与乙酸汞作用得甲胍基乙醛酸，最后生成甲胍和草酸。在肌肉汁或器官萃取物的自消化作用中转化为肌酸酐。用途
肌酸具有增加肌肉细胞的含水量、帮助肌肉细胞储存能量、增加蛋白质的合成等基本功能；其中，人工合成的肌酸可用于促进骨胳肌适应剧烈运动和对抗虚弱个体疲劳过度的营养增补剂；还可用于制备治疗心脏病和呼吸功能不全的药物；制备含有人生长激素的药物制剂；并可用于复配一种新的健康食品，具有抗衰老、恢复体力的效用。制备方法
1.以石灰氮为原料制备肌酸，有三种不同的工艺路线：(1)石灰氮与肌氨酸钠水溶液反应直接生成肌酸。
(2)石灰氮与用干燥的氯化氢气体饱和了的甲醇溶液反应得到O-甲基异脲盐酸盐,O-甲基异脲盐酸盐再和肌氨酸反应得到肌酸。
(3)石灰氮和盐酸水溶液在通入空气的条件下生成氯代甲脒氯化物, 然后和肌氨酸钠反应得到肌酸。
2.氨基氰与氯乙酸, 甲胺反应得到一水肌酸。
3.以硫脲和硫酸二甲酯为原料生成S-甲基异硫脲硫酸盐,S-甲基异硫脲硫酸盐再和肌氨酸、肌氨酸钠或肌氨酸钾反应的到肌酸。
4.以尿素和硫酸二甲酯为原料反应生成O-甲基异脲硫酸盐,O-甲基异脲硫酸盐再和肌氨酸钠反应生成一水肌酸。
图1为肌酸合成反应式
操作方法为：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器的500 mL四口烧瓶中加3.3 mol尿素及6mL 50%H2SO4,加热至40℃,搅拌下3 h内滴加3 mol硫酸二甲酯,加料期间,温度控制在70℃以内,加料完毕后, 在70℃左右搅拌2h,冷却后得到561.8 g的O-甲基异脲硫酸盐。在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器的500 mL四口烧瓶中加61.7g的36%肌氨酸钠水溶液,用30%的HCl调pH至11.0左右,然后在20℃下2 h内滴加50.0g的O-甲基异脲硫酸盐, 滴加过程中用25%的NaOH溶液调节pH保持在11.0左右, 滴加完毕后,在40℃下继续搅拌2 h,然后在0～5℃下将此混合物冷却2h,滤出形成的无色结晶。用2×15 mL冰水洗涤滤饼,得到一水肌酸粗品。将粗品放到烧杯中,加入粗品量的7～8倍水,加热至全部溶解,将液体在室温下缓慢冷却,结晶 ,滤出晶体, 在50℃以下烘干即可得到一水肌酸成品。
药理作用
1.增加肌肉细胞的含水量：刚开始使用肌酸时，会明显地感觉肌肉变得更大也更结实。这是因为肌酸会使人体的肌肉细胞储存较多量的水分；而当所有的肌肉细胞都吸收较多量的水分而增加容积时，肌肉自然会变的更加饱满、有形。
2.帮助肌肉细胞储存能量：
人体的肌纤维中含有两种不同形式的肌酸：未键结的肌酸及带有磷酸根的磷酸肌酸，而其中磷酸肌酸约占了三分之二总肌酸的含量。当肌肉收缩产生运动时，身体会利用一种称为ATP的化合物当作其能量来源。不幸地，人体的肌肉细胞只可提供低于十秒急速收缩所需之ATP能量，必须要有更多的ATP产生才能维持持续的运动，而此时存于肌肉中的磷酸肌酸，便会牺牲自己的磷酸根而使得ATP再次生合成。因此，如果肌肉内的肌酸较多，肌肉便有更大的潜在力量得以发挥。
此外，肌酸的补充也可帮助疲惫的肌肉细胞恢复活力，原因是当肌肉中的ATP能量耗尽时，身体也峒せ盍硪恢諥TP生成系统（glycolysis）而产生乳酸（Lactic acid）。当身体激烈运动时大量的乳酸产生会使得肌肉产生酸痛感及疲惫感；此时肌肉中若能储存较多的磷酸肌酸以提供ATP，身体便会减少乳酸的制造而减少肌肉细胞的疲惫感，让我们能运动的更持久、更具爆发力。
3.增加蛋白质的生合成：
肌酸的摄取能使身体利用较多的蛋白质来增长肌肉。而肌肉中的两种蛋白质结构物；肌动蛋白及肌凝蛋白，更是使肌肉纤维收缩而产生运动的最主要成分。因此若能补充足够量的肌酸，使得身体减少蛋白质在能量上的消耗而去合成较多量的肌动蛋白及肌凝蛋白细胞，肌肉自然会变得更强壮、更有力量。
应用
1.可用于促进骨胳肌适应剧烈运动和对抗虚弱个体疲劳过度的营养增补剂。2.可用于制备治疗心脏病和呼吸功能不全的药物。
3.制备含有人生长激素的药物制剂。
4.可用于复配一种新的健康食品 , 具有抗衰老、恢复体力的效用。
5.作生化研究试剂。
有关肌酸的概述、理化性质、制备方法、药理作用、应用、副作用是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-04)
副作用
1.副产物低纯度的肌酸不但没有明显效果,还对人体有害.有害物质主要是一种叫双氰胺的衍生物,它会加重肾的排泄负担。纯度为99.99%的肌酸中双氰胺的含量低于20PPM.
2.能量来源
人体肌肉的运动是靠分解三磷酸腺苷（ATP〕来提供能量。在大强度的运动中，ATP在几秒钟内就会被分解完，就是说它只能提供几秒钟的能量。有氧运动中可以由碳水化合物，脂肪等有氧分解来合成。但在无氧运动中，氧气不足，肌酸就开始介人能量代谢。它与磷酸结合成磷酸肌酸（CP），迅速补充ATP。理论上，肌酸贮存越多，CP的合成越多，ATP的补给就能维持亘长时间，肌肉就能在大强度运动中坚持更久。在恢复期肌酸的合成还是要靠碳水化合物等有氧供能，所以，碳水化合物的摄入不要过少。否则，肌酸分解后，不能合成，下次训练就不能供能了。
3.危险性
由于肌酸能迅速补充能量。所以，在训练中很容易发生训练过度的现象。