59-51-8
中文名称
DL-蛋氨酸
英文名称
DL-Methionine
CAS
59-51-8
EINECS 编号
200-432-1
分子式
C5H11NO2S
MDL 编号
MFCD00063097
分子量
149.21
MOL 文件
59-51-8.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:10
59-51-8 结构式
基本信息
中文别名
DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸DL-蛋氨酸
2-氨基-4-甲硫基丁酸
DL-甲硫氨酸
甲硫氨基酸
甲硫氨酸
甲硫基丁氨酸
混旋蛋氨酸
2-氨基-4-甲巯基丁酸
Α-氨基-Γ-甲巯基丁酸
甲基氨酸
DL-蛋氨酸/甲硫氨酸
L-甲硫氨酸(蛋氨酸)
2-胺-4-甲硫丁酸
甲硫胺酸
Α-胺-Γ-(甲硫)丁酸
Α-胺-Γ-(甲硫)丁酸
2-氨基-4-甲硫基丁氨酸
英文别名
2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACID2-AMINO-4-METHYLSULFANYL-BUTYRIC ACID
2-AMINO-4(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
acimetion
AKOS AUF2097
DL-2-AMINO-4-METHYLTHIOBUTANOIC ACID
DL-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
DL-BANTHIONINE
DL-LOBAMINE
DL-METHIONINE
FEMA 3301
H-DL-MET-OH
H-L-MET-OH
H-MET-OH
L-2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTANOIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
L-BANTHIONINE
L-LOBAMINE
L-MET
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
饲料添加剂: 氨基酸添加剂 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸物理化学性质
外观性状DL-蛋氨酸从醇中结成白色薄片状结晶或结晶性粉末，微甜，有特殊气味。无旋光性。 能溶于水、稀酸和稀碱类，微溶于95%的醇，不溶于醚。
熔点284 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-1～+1°(D/20℃)(c=8,HCl)
沸点306.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.34
FEMA3301
折射率1.5216 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)2.13(at 25℃)
形态晶体或结晶粉末
颜色白色
气味 (Odor)mild sulfurous acidic
香型acidic
旋光性 (optical activity)[α]/D, c = 5 in 5 M HCl (inactive)
水溶解性2.9 g/100 mL (20 ºC)
JECFA Number1424
Merck14,5975
BRN636185
BCS Class1
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyFFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
LogP0.37
NIST化学物质信息Methionine(59-51-8)
EPA化学物质信息Methionine (59-51-8)
应用领域
用途一
用作生化试剂用途二
适用于防治肝脏疾病和砷或苯等中毒，也可用于治疗痢疾和慢性传染病后因蛋白质不足而引起的营养不良症用途三
营养增补剂。与L-型蛋氨酸的生理效果相同，但价格低(L-型由DL-型制得)，故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麦、黑麦、米、玉米、小麦、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中属于限制氨基酸。添于上述食品中以改善氨基酸平衡。需要量随胱氨酸摄入量而异。成人男子需要量为1.1g/d。海胆味与蛋氨酸有关，海胆甜味与甘氨酸、丙氨酸有关，苦味与缬氨酸有关，鲜味与谷氨酸等有关，因此可将这些氨基酸配制成调味剂。
尚用于氨基酸输液，综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途四
本品是饲料营养强化剂。畜禽缺乏蛋氨酸，会引起发育不良、体重减轻、肝肾功能减弱、肌肉萎缩、毛皮变质等。饲料中添加1kg蛋氨酸，相当于50kg鱼粉的营养价值。饲料中一般添加量为0,05%-0.2%。用途五
商品蛋氨酸的含量≥98.5%，是禽畜类动物生长所必需的氨基酸之一，是生物合成蛋白质的“骨架”氨基酸，对动物的新陈代谢有很强的调节作用，广泛应用于医药、食品、饲料和化妆品等领域。其中在医药方面，可作为氨基酸输液和复合氨基酸的主要成分，还可用于合成药用维生素，利用其抗脂肪肝的作用，可用于生产保肝制剂；在食品方面，用于食品的氨基酸强化及食品保健品的加工，可用作营养增补剂，由于有特殊气味，故只用于鱼糕类的制品；在饲料工业中，蛋氨酸的用量最大，用作饲料的营养强化剂，弥补氨基酸平衡的饲料添加剂，在氨基酸类营养饲料添加剂的品种中，蛋氨酸60%，赖氨酸占30%，其他氨基酸约占10%。参考质量标准二
FCC，1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5%～101.5%
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，2h)
≤0.5%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
参考质量标准一
农业部标准▼
▲
含量(以干基计)/%
≥98.5
砷(以As计)/%
≤0.0002
灼烧残渣/%
≤0.5
氯化物/%
≤0.2
干燥失重/%
≤0.5
硫化物/%
≤0.3
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
制备方法
方法一
通常采用以丙稀醛为原料的合成法。丙稀醛和甲硫醇在甲酸和乙酸铜的存在下，缩合生成3-甲硫基丙醛。再与氰化钠和碳酸氢铵溶液混合。在90℃下反应得到甲硫基乙基乙内酰脲。不需要分离提纯，即可与28%的氢氧化钠溶液一起加热至180℃，水解生成蛋氨酸钠。用盐酸中和得成品蛋氨酸。每吨产品消耗丙稀醛480kg、甲硫醇400kg、氰化钠420kg。
方法二
D-构型和L-构型的蛋氨酸生理作用相同，多采用DL-型，因此以合成法制造有利。一般由丙烯醛与甲硫醇反应后制得。方法三
可采用提取法制备蛋氨酸，但工业上有以下方法：1. 罗纳－普朗克工艺2. 德固萨DL-蛋氨酸工艺原料消耗定额：丙烯醛480kg/t、甲硫醇400kg/t、氰化钠420kg/t。常见问题列表
性质
DL-蛋氨酸 为白色薄片状结晶或结晶性粉末。有特殊气味。味微甜。熔点281度（分解）。10%水溶液的PH值5.6-6.1.无旋光性.对热及空气稳定.对强酸不稳定,可导致脱甲基作用.溶于水(3.3g/100ml,25度)、稀酸和稀减溶液。极难溶于乙醇，几乎不溶于乙醚。用途
DL-蛋氨酸可用作营养增补剂。与L-型蛋氨酸的生理效果相同，但价格低（L-型由DL-型制得），故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麦、黑麦、米、玉米、小麦、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中以改善氨基酸平衡。使用范围
成人男子需要量为:1g/d。可安全用于食品中。占食品中总蛋白质量的3.1%。不得用于婴幼儿食品。作用原理
DL-蛋氨酸为人体必需的氨基酸之一， 缺乏会引起肝脏、肾脏障碍。对于保护肝功能尤其重要。能促进毛发、指甲生长，并具有解毒和增强肌肉活动能力等作用。含量分析
精确称取试样约300mg，移入具玻塞烧瓶中。加水100ml，磷酸氢二钾5g，磷酸二氢钾2g和碘化钾2g，充分混合至溶解。再加精确量取的0.1mol/L碘液50ml，塞紧烧瓶，混匀；静置30min后用0.1mol/L硫代硫酸钠滴定过量的碘。同时进行空白试验并作必要校正。每mim0.1mol/L碘液相当于DL-蛋氨酸(C5HllNO2S)7.461mg。毒性
L-型：LD5029mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型：LD5035mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量
FDA，§172．320(2000)：(1)不得用于婴幼儿食品；(2)占食品中总蛋白质量的3.1%。FEMA：同“01115，异亮氨酸”。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
dl-蛋氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
DL-蛋氨酸/甲硫氨酸DL-Methionine, 99+%(59-51-8)
Alfa Aesar
DL-蛋氨酸,99%DL-Methionine, 99%(59-51-8)
Sigma Aldrich
59-51-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
DL-蛋氨酸DL-Methionine,>99.0%(T)(59-51-8)