599-79-1
中文名称
柳氮磺吡啶
英文名称
Sulfasalazine
CAS
599-79-1
EINECS 编号
209-974-3
分子式
C12H11N3O4S
MDL 编号
MFCD00057363
分子量
293.3
MOL 文件
599-79-1.mol
更新日期
2024/04/23 15:24:53
599-79-1 结构式
基本信息
中文别名
5-[对-(2-吡啶胺磺酰基)苯]偶氮水杨酸柳氮磺吡啶
磺胺偶氮吡啶
硫氮磺吡啶
柳氮吡啶
柳氮磺胺吡啶
水杨酸偶氮磺胺吡啶
英文别名
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]benzoic acid5-[4-(2-PYRIDYLSULFAMOYL)PHENYLAZO]SALICYLIC ACID
5-(p-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)salicylic acid
LABOTEST-BB LT00772281
SALAZOSULFAPYRIDINE
salicylazosulfapyridine
SSZ
SULFASALAZINE
2-hydroxy-5-((4-((2-pyridinylamino)sulfonyl)phenyl)azo)-benzoicaci
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-benzoicaci
4-(pyridyl-2-amidosulfonyl)-3’-carboxy-4’-hydroxyazobenzene
5-((p-(2-pyridylsulfamoyl)phenyl)azo)-salicylicaci
5-(4-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)-2-hydroxybenzoicacid
5-(p-(2-pyridylsulfamyl)phenylazo)salicylicacid
accucol
asulfidine
azopyrin
azopyrine
azosulfidin
azulfidine
所属类别
原料药：磺胺类药及增效剂物理化学性质
外观性状其外观为棕黄色微细结晶，无臭。微溶于乙醇，不溶于水、氯仿、乙醚、苯。
熔点260-265 °C (dec.)(lit.)
熔点260-265 °C (dec.)(lit.)
沸点689.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.3742 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, red
溶解度溶于NH4OH1M160;mg/mL,clear,red
酸度系数(pKa)pKa 0.6(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);2.4(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);9.7(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);11.8(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain)
形态粉末
颜色橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 25 ºC
Merck14,8942
Merck8942
BRN356241
BCS Class2,4
稳定性可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。
InChIKeyNCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 108) 2016
EPA化学物质信息Salicylazosulfapyridine (599-79-1)
安全数据
警示词危险
危险性描述H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码42/43
危险类别码R42/43
安全说明22-29/56-45
安全说明S22-S29/56-S45
危险品运输编号3077
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号VO6250000
F8
海关编码29350090
毒性LD50 oral in rabbit: > 7500mg/kg
常见问题列表
概述
柳氮磺吡啶为磺胺类抗菌药。原用于炎症性肠病，即Crohn病和溃疡性结肠炎，有抗炎和抗菌的双重作用。属口服不易吸收的磺胺药。70年代后发现它可改善强制性脊柱炎的关节疼痛、肿胀和发僵，并可降低血清IgA水平及其他实验室活动性指标，特别适用于改善强直性脊柱炎患者的外周关节炎,并对本病并发的前色素膜炎有预防复发和减轻病变的作用。随着研究的进展，它又逐渐应用于类风湿关节炎。时至今日，在类风湿关节炎及脊柱关节病的治疗中，柳氮磺吡啶已经广泛的被使用了。
通常推荐用量为每日2.0g，分2~3次口服。剂量增至3.0g/d, 疗效虽可增加，但不良反应也明显增多。本品起效较慢，通常在用药后4~6周。柳氮磺吡啶的不良反应包括消化系症状，皮疹，血细胞减少，头痛，头晕以及男性精子减少及形态异常（停药可恢复）。磺胺过敏者禁用。柳氮磺吡啶是磺胺类药物，应用磺胺药期间多饮水，保持高尿流量，以防结晶尿的发生，必要时亦可服碱化尿液的药物。
生物活性
Sulfasalazine (Azulfidine, Salazopyrin, Sulphasalazine, NSC 667219) 是一种磺胺剂，是Mesalazine的衍生物，主要用作抗炎剂。Sulfasalazine 是一种有效的、特异性的 nuclear factor kappa B (NF-κB)、TGF-β 和 COX-2 的抑制剂。Sulfasalazine 可诱导铁死亡、凋亡和自噬。靶点
| Target | Value |
|
NF-κB
() | |
|
COX-2
() | |
|
TGF-β
() |
体外研究
Sulfasalazin，像甲氨蝶呤一样，增强了发炎部位释放腺苷，并且腺苷通过炎症细胞的A2受体减少炎症。 Sulfasalazin处理4小时抑制κB依赖性转录，IC 50值大约为0.625 mM。Sulfasalazin（2.5 mM）以剂量和时间依赖性导致T淋巴细胞的细胞死亡。Sulfasalazin，但不是5ASA或者sulfapyridine，强力抑制NF-κB活化并有力地诱导T淋巴细胞的细胞凋亡。 Sulfasalazin通过结肠细菌裂解成sulfapyridine和5-氨基水杨酸（5-ASA;mesalamine），而后者也抑制NF-κB活性。Sulfasalazin但不是其裂解形式5-ASA剂量依赖性抑制胶质瘤的增长，这种效果是完全归因于胱氨酸摄取，经由系统x(c)中抑制(- )胱氨酸谷氨酸转运。Sulfasalazin抑制胱氨酸摄入,引起细胞内谷胱甘肽的慢性消耗，从而破坏细胞的氧化还原防御,阻碍肿瘤生长。
体内研究
在小鼠气囊模型中，Sulfasalazin显著降低发炎(carrageenan, 2 毫克/毫升)气囊中积累的白细胞的数量。Sulfasalazin处理促进splenocyte 5-aminoimidazole-4-carboxamidoribonucleotide (AICAR)浓度的显著增加，和体外观察到的Sulfasalazin抑制AICAR甲酰基转移酶一致。