6027-21-0
中文名称
D-高丝氨酸
英文名称
D-Homoserine
CAS
6027-21-0
分子式
C4H9NO3
MDL 编号
MFCD00077786
分子量
119.12
MOL 文件
6027-21-0.mol
更新日期
2023/10/17 14:11:36
6027-21-0 结构式
基本信息
中文别名
(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸D-高丝氨酸
D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸
英文别名
D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACIDD-HOMOSERINE
H-D-HOSER-OH
H-D-HSE-OH
(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID
(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID
(R) HOMOSERINE
D-HOMOSERINE, 98% (97% EE/GLC)
Boc-(S)-Homoserine
D-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
D-Homoserine, (R)-2-Amino-4-hydroxybutyric acid
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
熔点205 °C (dec.)(lit.)
比旋光度9 º ((c=5, H2O))
沸点368.7±32.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率8.0 ° (C=2, H2O)
储存条件Store at 0-5°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)2.21±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
水溶解性可溶于水
BRN1721680
LogP-1.289 (est)
常见问题列表
应用
D-高丝氨酸都是重要的手性氨基酸，主要用作手性试剂和手性药物合成等领域。制备
步骤1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中，加入50-100mL水，升温至40-95℃， 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA，18.8g)的甲醇溶液，反应1小时后冷却至室温，过滤得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，收率86％。
步骤2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，置于250mL三口瓶中，加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺，室温下搅拌反应2-4小时，过滤，得白色粉末固体D-天冬氨酸 甲酯6.58g，产率74.8％。
步骤3、在三颈瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇，充分搅拌后通入 NH3气，温度控制在-5～15℃反应1-3小时后，升至室温，继续通入NH3气2～3 小时，在30℃水浴中静置氨解48小时，然后减压浓缩至干；残留物用30ml蒸馏 水溶解后加150ml甲醇沉淀，冷冻结晶，过滤，得D-天冬酰胺4.8g。将4.g D-天 冬酰胺粗品用热蒸馏水溶解，加少量活性炭脱色，在搅拌下加入150ml甲醇，过滤， 得白色斜方型结晶D-天冬酰胺，4.1g，总收率49.9％。
步骤4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中，分批加入1.6gNaBH4。加 毕，室温反应4小时，用1mol/L盐酸调pH值至4～5，溶液浓缩至10mL。将浓缩 液缓慢通过钠型阳离子交换树脂，用去离子水洗脱至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并减压浓缩，经95％乙醇重结晶，得0.83g白色结晶的D-高丝氨酸，产率 69.4％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
D-高丝氨酸D-Homoserine(6027-21-0)
Sigma Aldrich
6027-21-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-高丝氨酸D-Homoserine,>96.0%(T)(6027-21-0)