611-71-2
中文名称
扁桃酸
英文名称
Mandelic acid
CAS
611-71-2
EINECS 编号
210-276-6
分子式
C8H8O3
MDL 编号
MFCD00064251
分子量
152.15
MOL 文件
611-71-2.mol
更新日期
2024/04/23 10:14:10
611-71-2 结构式
基本信息
中文别名
(-)-扁桃酸D-扁桃酸
R-扁桃酸
(R)-(-)-扁桃酸
D-苦杏仁酸
(-)-扁桃酸 也叫苯基乙醇酸
(R)-(-)-扁桃酸/苦杏仁酸/苯羟乙酸
扁桃酸
(-)-扁桃酸
-(-)-扁桃酸/苯基乙醇酸
(R)-(-)-扁桃酸, CHIPROS 99+%, EE 99+%
(R)-(-)-扁桃酸,98%
英文别名
ALPHAR-HYDROXY-BENZENEACETIC ACIDD-2-HYDROXY-PHENYLACETIC ACID
D-A-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
D-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
D-(-)-AMYGDALIC ACID
D-AMYGDALIC ACID
(-)-D-MANDELIC ACID
D-(-)-MANDELIC ACID
D-MANDELIC ACID
D-PHENYLGLYCOLIC ACID
(-)-MANDELIC ACID
(R)-2-HYDROXY-2-PHENYLACETIC ACID
(R)-(-)-2-MANDELIC ACID
(R)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
R-(-)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
(R)-(-)-AMYGDALIC ACID
RARECHEM AL BO 1446
(R)-(-)-MANDELIC ACID
(R)-MANDELIC ACID
(R)-(-)-mandelic
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦杏仁。
熔点131-133 °C(lit.)
比旋光度-150 º (c=2.5, H2O)
沸点214.6°C (rough estimate)
密度1.1677 (rough estimate)
折射率-153.5 ° (C=1, H2O)
闪点>190℃
储存条件Store below +30°C.
溶解度在水中的溶解度为109.8克/升
酸度系数(pKa)3.37(at 25℃)
形态结晶粉末、晶体或薄片
颜色白色至米黄色
PH值2.1 (60g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)[α]25/D 151°, c = 1 in ethanol
水溶解性It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol.
敏感性Light Sensitive
检测方法HPLC,NMR
BRN2691094
稳定性稳定，但对光敏感。易燃。与强碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyIWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N
LogP0.550 (est)
存储注意事项光敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H318
危险品标志Xi
危险类别码R41
安全说明S22-S24/25
WGK Germany1
Hazard NoteIrritant/Light Sensitive
TSCAYes
海关编码29181980
毒性LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg
常见问题列表
理化性质
D-扁桃酸是一种极性分子，由于其中含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子，其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外，D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响，其羧基的酸性较弱，是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子，使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看，D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义，可以用于制备手性分子的药物和化学品。合成
在一个干燥的反应烧瓶中，将( 2R、5R) - 2，5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮( 87 mg , 0.36 mmol)溶液置于12 M HCl ( 3.6 m L )中，然后将改反应液加热至100℃，并在这个温度下搅拌反应16小时。反应结束后将反应冷却至室温，再用H2O ( 10 mL )稀释，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并的有机物在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压浓缩，所得的粗品经热CHCl3重结晶即可得D-扁桃酸。
生物活性
D-(-)-Mandelic acid 是从苦杏仁里得到的天然产物。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
?-(-)-扁桃酸(R)-(-)-Mandelic acid, 99%(611-71-2)
Sigma Aldrich
611-71-2(sigmaaldrich)