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61477-96-1

中文名称 哌拉西林
英文名称 Pipracil
CAS 61477-96-1
EINECS 编号 262-811-8
分子式 C23H27N5O7S
MDL 编号 MFCD00917471
分子量 517.55
MOL 文件 61477-96-1.mol
更新日期 2024/04/18 11:51:07
61477-96-1 结构式 61477-96-1 结构式

基本信息

中文别名
氧哌嗪青霉素
哌拉西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氧哌嗪青霉素酸
英文别名
PIPERACILLIN NA
PIPERACILLIN SODIUM
PIPERACILLIN SODIUM SALT
3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-7-oxo-l-(2s-(2-al
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-6-(((((4-ethy
6-(d-(-)-alpha-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)phenylacetamido)pe
[2S-[2alpha,5alpha,6beta(S*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
PIPERACILLIN EPP(CRM STANDARD)
PIPERACILLIN USP(CRM STANDARD)
PIPERAILLIN
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- (9CI)
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2a,5a,6b(S*)]]-
Piperacillin (base and/or unspecified salts)
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Piperacillin
Pipracil
6α-[[(R)-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarbonylamino)phenylacetyl]amino]penicillanic acid
6α-[[(R)-α-Oxo-β-[[(2,3-dioxo-4-ethyl-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenethyl]amino]penicillanic acid
PIPC
Pipercillin

物理化学性质

外观性状作为药物为其钠盐,即氧哌嗪青霉素钠,为白色结晶性粉末。熔点183-185℃(分解)。易溶于水和甲醇,溶于乙醇,难溶于丙酮、乙酸乙酯,几乎不溶于氯仿。
熔点183-185?C (dec.)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0Pa at 20℃
RTECS号XH8952200
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度易溶于甲醇。仅微溶于水溶液,浓度为0.119mg/mL
酸度系数(pKa)2.44±0.50(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性256.8mg/L at 20℃
稳定性吸湿性
LogP-1.55 at 20℃

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词警告
危险性描述H317-H334
危险品标志Xi
危险类别码42/43
安全说明36/37

应用领域

用途一
具有广谱抗菌作用,对革兰阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性
用途二
该品为广谱低毒的第三代半合成青霉素,该品的杀菌作用优于现在的半合青霉素。

制备方法

方法一
可用β-羟乙胺为起始原料,经溴化、胺化、环合、酰氯化后,制得铡链EPCP。然后与6-APA(6-氨基青霉烷酸)缩合制得哌拉西林。

常见问题列表

理化性质
哌拉西林(piperacillin),化学名为(2S,5R,6R) 3,3 二甲基 6 [(R) 2 (4 乙基 2,3 二氧代 1 哌嗪甲酰氨基) 2 苯乙酰氨基] 7 氧代 4 硫杂 1 氮杂双环[3.2.0]庚烷 2 甲酸一水合物,其为白色结晶性粉末;无臭;略有引湿性。在水或甲酸中极易溶解,在无水乙醇中溶解,在丙酮中不溶。10%水溶液的pH值为5.0~7.0。是半合成青霉素类抗生素,具广谱抗菌作用。
药理作用
哌拉西林为半合成的广谱青霉素。属酰脲类青霉素。是氨苄西林的双氧哌嗪衍生物。抗菌谱与羧苄西林相似。对革兰阳性菌的抗菌作用与氨苄西林相似,对肠球菌有较好的抗菌作用。对多种革兰阴性菌的作用较羧苄西林和氨苄西林为强。如对绿脓杆菌、肺炎杆菌、 变形杆菌、肠杆菌属、部分沙雷杆菌、枸橼酸杆菌、脆弱拟杆菌等敏感,对淋球菌 (包括产酶菌株)亦敏感,对大肠杆菌本品较氨苄西林差,对产酶金黄色葡萄球菌无效。
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