617-48-1
中文名称
DL-苹果酸
英文名称
DL-Malic acid
CAS
617-48-1
EINECS 编号
210-514-9
分子式
C4H6O5
MDL 编号
MFCD00064212
分子量
134.09
MOL 文件
617-48-1.mol
更新日期
2024/04/19 17:21:34
617-48-1 结构式
基本信息
中文别名
DL-苹果酸DL-羟基丁二酸
DL-羟基琥珀酸
(±)一羟基丁二酸
羟基丁二酸
羟基琥珀酸
L-羟基丁二酸
DL-马来酸
蘋果酸
苹果酸(消旋)
羥丁二酸
羥琥珀酸
DL-苹果酸
DL-羟基丁二酸
英文别名
(+/-)-2-HYDROXYSUCCINIC ACIDdl-2-hydroxybutanedioic acid
DL-APPLE ACID
DL-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-HYDROXYSUCCINIC ACID
DL-HYDROXYSUCOINIC ACID
DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-MALATE
DL(+/-)-MALIC ACID
DL-MALIC ACID
(+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
(+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID
(+/-)-MALIC ACID
MALIC ACID
MALIC ACID, DL-
(+/-)-butanedioicaci
1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylicacid
DL-MALIC ACID BIOSYNTH
DL-MALIC ACID 99%
DL-MALIC ACID 99-100.5% FCC
所属类别
食品添加剂: 酸度调节剂物理化学性质
外观性状苹果酸在正常情况下稳定，湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。
溶解性易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。
熔点131-133 °C(lit.)
沸点150℃[at 101 325 Pa]
密度1,609 g/cm3
蒸气密度4.6 (vs air)
蒸气压<0.1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2655
闪点203°C
储存条件Refrigerator
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)pK1:3.458;pK2:5.097 (25°C)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性500g/L at 25℃
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱、胺类、碱金属、碳酸盐不相容。
LogP-1.3 at 24℃
EPA化学物质信息Butanedioic acid, hydroxy-(617-48-1)
应用领域
用途一
食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等，也用于制药用途二
用作生化试剂及实验试剂用途三
苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂，作酸味剂、保鲜剂和Ph值调节剂用，其酸味柔和且持久性长，酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品，按生产需要适量使用。用途四
用作清凉饮料的酸味剂（纯清凉饮料、浓缩清凉饮料、粉末清凉饮料、乳酸菌饮料、乳饮料、汽水、可乐饮料），冷食品的酸味剂（果子露、冰激凌），加工食品的酸味剂（口香糖、水果糖、果子酱、桔子皮果酱、茄汁、辣酱油、醋、果子酒、蛋黄酱、人造黄油），抗酸剂，水果饮料等的色调保持剂，防腐剂（蛋黄酱等的乳化稳定剂）。将DL-苹果酸用碳酸钠溶液中和，真空浓缩制得DL-苹果酸钠（[63474-37-3]）。也是一种调味品，肾炎患者的食盐代用品。苹果酸酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加剂。苹果酸的非食用方面的用途包括可用作药品、化妆品、洗牙液、金属清洁剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维的荧光增白剂的原料，以及制造醇酸树脂的单体等。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的物质，用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时，美国规定硬糖中不得超过6.9%，其他食品中约为0.7%，但这两种苹果酸不得用于婴儿食品，要求纯度在99%以上，熔点为127-130℃，重金属含量在0.002%以下。灼烧残渣在0.05%以下。该品是强酸，在17℃，0.1摩尔水溶液中的pH值为2.28，能刺激粘膜并损伤牙齿珐琅质。参考质量标准
▼
▲
DL-苹果酸(FCC，1981)
L-苹果酸(GB 13737--1992)
含量/%
≥99.5
≥99.0
熔程/℃
130～132
灰分/%
≤0.1
≤0.1
顺丁烯二酸/%
≤O．5
反丁烯二酸/%
≤0.5
重金属(以Pb 计)/%
≤0.002
≤0.002
砷(以As计)/%
≤0.0003
≤0.0003
铅/%
≤0．001
水不溶物/%
≤0.1
硫酸盐(以SO42-计)/%
≤0.03
氯化物(以Cl->计)/%
≤0.005
比旋光度αD 20
-1.6°～-2.6°
易氧化物
合格
澄清度
合格
制备方法
方法一
苹果酸的生产有化学合成法、发酵法和酶(或微生物)转化法。1DL-苹果酸的化学合成
将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水，于不锈钢高压釜中，185~C±3℃和1.0MPa下搅拌反应6～8h。在反应过程中，当温度>120℃时，顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸；而当温度>130℃时，顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下，苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡。因此当反应结束后，顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1：1.7。若在反应初期，按比例加入反丁烯二酸，则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至l00℃以下后，压人蒸馏釜于60℃下减压浓缩，再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。
2微生物(或酶)转化反丁烯二酸生产L-苹果酸
短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱(37℃)作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。
3单一菌种一步发酵生产L-苹果酸
米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸。以大米糖为原料，用黄曲霉菌(ASP Flavus UVT3)，在500I。发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%～4.95%，对糖转化率为68%～75%。
4混种发酵两步生产L-苹果酸
首先，无根根霉R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-果酸的产量可达5．2～5.48g/100mL，糖的转化率为86.7%～91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100mL。
发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙。用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。
方法二
将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可制得DL-苹果酸。将反丁烯二酸溶解于蒸馏水，预热至50℃加入高压反应器内。加热至180-199℃，压力约1MPa，反应8h后降温至100℃以下，将反应物压出。在60℃下真空浓缩，析出结晶。再经冷却、脱水、干燥而得成品。收率88%。苹果酸另一种主要生产方法是发酵法，用变异酵母对糖类物质进行发酵制得。常见问题列表
性状
三斜晶系白色晶体性质
DL-苹果酸在正常情况下稳定，湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点130℃;相对密度1.601;溶解性易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。用途
食品工业DL-苹果酸用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等，也用于制药。DL-苹果酸用作清凉饮料（如乳酸菌饮料、乳饮料、汽水、可乐），冷冻食品（如果子露、冰激凌等），加工食品（如果子酒、蛋黄酱）的酸味剂，水果饮料等的色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂。用途还包括用作药品、化妆品、洗牙液、金属清洁剂、纺织工业中的阻凝剂，聚脂纤维的荧光增白剂的原料。应用
DL-苹果酸作为一种常用的食品添加剂及调味剂，广泛用于果冻及以水果为基料的食品，有助于食物的吸收和改善食欲。作为酸味剂，可代替柠檬酸使用；常用作清凉饮料、冷食品，加工食品的酸味剂、防腐剂，水果饮料等的色调保持剂。在非食品工业方面，它可用于药品、化妆品、金属清洁剂，工业消臭剂和缓冲剂等。在纺织工业上用于阻凝剂，荧光增白剂原料等。