62006-39-7
中文名称
洋川芎内酯A
英文名称
3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide
CAS
62006-39-7
分子式
C12H16O2
MOL 文件
62006-39-7.mol
更新日期
2024/04/25 08:36:54
62006-39-7 结构式
基本信息
中文别名
洋川芎内酯A洋川芎内酯A(液态)
洋川芎内酯A(标准品)
英文别名
3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one
3-Butyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1(3H)-one
(3S)-3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one
Senkyunolide A (=3-butyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one)
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状来源于伞形科蒿本属植物川芎Ligusticumchuanxiong Hort. 的根茎
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形态Oil
气味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. herbal celery
香型herbal
LogP1.775 (est)
常见问题列表
概述
川芎为伞形科植物川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 的干燥根茎，为活血化瘀常用中药。属γ-内酯，为淡黄色油状物，化学成分主要包括苯酞类、少量的酚酸类和生物碱类。《中国药典》2010 年版中以阿魏酸作为其质量控制的指标，但是阿魏酸质量分数最高仅为 0.9 mg/g，也存在于其他中药中，无法准确控制川芎的质量。而川芎中苯酞类成分质量分数高达 20 mg/g，是其主要有效成分，具有扩张血管、解痉平喘、镇痛及抗肿瘤等作用。其中藁本内酯、洋川芎内酯 A 和洋川芎内酯 I 作为主要苯酞类成分，受到越来越多的关注。植物来源
伞形科(Umbelliferae)旱芹 Apium graveolens L.种子
日本川芎 Cnidium officinale Makino根茎(收率：0.16%)[1]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根茎(收率：0.03%)[6]茶芎 Ligusticum sinense Oliv.cv.chaxiong根茎[7]欧前胡 Peucedanum ostruthium (L.)Koch根[8]
洋川芎内酯 A 降解
通过分析洋川芎内酯A降解前后的HPLC，MS等，确定降解产物为丁基苯酞。与洋川芎内酯A对比，丁基苯酞含有相对稳定的苯环结构，表明洋川芎内酯 A 含有的不饱和环，易于通过脱氢反应形成更加稳定的苯环结构。洋川芎内酯 A 的降解途径见图 1。 
图1 洋川芎内酯 A 的降解途径
生物药理活性
1.N11Z：抗惊厥作用。在小于TD50剂量下，对最大的电休克(MES)、最小电休克(MET)、戊四唑(MST)和原发听源性惊厥(MAS)等四种动物模型有效[9]。2.M3：中枢性肌肉松弛作用[10]。
3.C9Z：抗动脉硬化活性。在5μg/mL剂量下对平滑肌细胞增殖的抑制率为76.8%，大鼠、小鼠口服LD50>500mg/kg[11]。
参考资料
[1].Yamagishi T, et al.药学杂志(日),1977,97(3):237[2]Bjeldanes L F, et al. J Org Chem,1977,42(13):2333
[3].罗永明,等.中草药,1996,27(8):456
[4].王普善,等.中草药,1985,16(3):137
[5]左爱华,王莉,肖红斌.洋川芎内酯A和洋川芎内酯I的降解产物研究[J/OL].中草药,2012,(11):2127-2131.
[6].Naito T, et al. Phytochemistry,1992, 31(2):639
[7].李其生.等.中草药,1993,24(4):180
[8]. Gijbels M J M, et al. Planta Med,1984,50(1):110
[9].于澍仁,等.药学学报,1984,19(8):566
[10].Ozaki Y, et al.药学杂志(日),1989,109(6):402
[11].CA 1989,111:P239574n